右旋肉碱 | 541-14-0

• 物质功能分类: 原料药 - 消化系统用药 - 助消化药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 右旋肉碱
• 中文别名: L-卡尼汀盐酸盐；D-肉碱；D-(+)-肉碱；(+)-肉碱
• 英文名称: (S)-carnitin
• 英文别名: D-carnitine；(3S)-3-hydroxy-4-(trimethylazaniumyl)butanoate
• CAS: 541-14-0
• 化学式: C₇H₁₅NO₃
• 分子量: 161.201
• InChiKey: PHIQHXFUZVPYII-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C
• 比旋光度：
  D +30.9°
• 沸点：
  287.5°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1587 (rough estimate)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37,S39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29391900
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2~8°C

SDS

1.1 产品标识符
: D-Carnitine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(+)-β-Hydroxy-γ-(trimethylammonio)butyrate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (+)-β-Hydroxy-γ-(trimethylammonio)butyrate
别名
: C7H15NO3
分子式
: 161.20 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
D-Carnitine
-
CAS 号 541-14-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 187 - 190 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 皮下的 - 老鼠 - 10,400 mg/kg
备注: 行为的：抽搐或对癫痫阈值的影响。 行为的：液体摄取。 发绀
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: BP2979850

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

左旋肉碱（L-肉碱）作为一种营养强化剂，广泛应用于食品、饲料和临床医疗等领域。右旋肉碱（D-肉碱）是L-肉碱的手性同分异构体，已被证实对人体有害，可能导致肌肉酸痛严重时甚至引起肌肉萎缩。

目前，通过纯化学合成及右旋肉碱再利用等手段生产的L-肉碱中均含有一定比例的右旋肉碱。其中，化学合成法因其成本低、效益高而成为主要制备方法。在婴幼儿奶粉中，L-肉碱已成为一种普遍添加的营养强化剂。因此，建立右旋肉碱检测分析方法对保障婴幼儿奶粉质量安全具有重要意义。

应用

右旋肉碱（D-肉碱）可作为医药合成中间体，用于制备肉碱及降血脂功能肽。

用途

它还可用作抗糖尿病药和杀微生物剂复合物的结构单元。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  右旋肉碱 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以82%的产率得到(±)-3-羟基-r-丁内酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of (S)-.beta.-hydroxy-.gamma.-butyrolactone

  摘要：

  本发明揭示了一种从(S)-肉碱中生产(S)-β-羟基-γ-丁内酯的方法，该中间体在几种有机合成中具有多种用途。该(S)-肉碱是通过分离外消旋混合物而获得的低成本废弃物产物，用于生产(R)-肉碱。

  公开号：

  US05714619A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-carboxy-2-hydroxy-N,N,N-trimethylpropan-1-aminium 4-methylbenzenesulfonate 以80%的产率得到右旋肉碱
  参考文献：
  名称：

  肉碱两种对映异构体的新型，短而有效的合成

  摘要：

  报道了肉碱的（R）和（S）对映异构体的短，有效和对映选择性的合成，其起始于（R）或（S）苹果酸，并且涉及化学选择性还原步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88555-x

文献信息

• （S）-3-羟基四氢呋喃和（R）-3-羟基四氢呋喃 的制备方法
  申请人：沧州那瑞化学科技有限公司

  公开号：CN104961711B

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明公开了一种（S）‑3‑羟基四氢呋喃和（R）‑3‑羟基四氢呋喃的制备方法，涉及含有1个氧原子作为仅有的杂环原子的五元杂环化合物制备技术领域。包括下列步骤：以（S）‑肉碱或（R）‑肉碱为起始原料，在还原剂和有机溶剂中进行还原反应，得到（S）或（R）‑2,4‑二羟基‑N,N,N‑三甲基丁胺碱；然后在有机溶剂中加入氯化氢的有机溶剂溶液进行成盐反应，得到（S）或（R）‑2,4‑二羟基‑N,N,N‑三甲基丁胺盐酸盐；最后在极性溶剂中，加入碱，加热，关环反应得到（S）或（R）‑3‑羟基四氢呋喃。本发明方法成本低，工艺简便，收率高、原料价格廉价易得、反应步骤短、周期短，污染较小，适合于工业化生产。
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF CARNITINE FROM BETA-LACTONES
  申请人：Hanselmann Paul

  公开号：US20120022288A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The invention relates to a method for the production of L-carnitine, wherein a β-lactone, which is a 4-(halomethyl)oxetane-2-one, is converted into carnitine with trimethylamine (TMA), wherein the β-lactone is not subjected to a basic hydrolysis step before being contacted with the trimethylamine. The invention also relates to a carnitine having a unique impurity profile.

  这项发明涉及一种生产左旋肉碱的方法，其中一种β-内酯，即4-(卤甲基)氧杂环戊烷-2-酮，通过三甲胺（TMA）转化为肉碱，其中在与三甲胺接触之前，β-内酯不经过碱性水解步骤。该发明还涉及一种具有独特杂质谱的肉碱。
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF CARNITINE BY CYCLOADDITION
  申请人：Hanselmann Paul

  公开号：US20120022275A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The invention relates to a method for the production of L-carnitine, wherein a chiral β-lactone carnitine precursor is obtained by a [2+2] cycloaddition of ketene with an aldehyde X—CH 2 —CHO, wherein X is selected from Cl, Br, I and trimethylamine, in the presence of a chiral catalyst.

  这项发明涉及一种生产左旋肉碱的方法，其中通过醛X—CH2—CHO与酮烯进行[2+2]环加成反应，在手性催化剂的存在下获得手性β-内酯肉碱前体，其中X选自Cl、Br、I和三甲胺。
• AFFINITY ILLUDOFULVENE CONJUGATES
  申请人：AF Chemicals, LLC,

  公开号：US20210155583A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  In an embodiment of the invention, a composition for treating a cell population comprises a medicant. The medicant moiety can be an illudofulvene analog. In an embodiment of the invention, a composition for treating a cell population comprises an Affinity Medicant Conjugate (AMC). The affinity moiety can be an antibody, an antibody fragment, a receptor protein, a peptidic growth factor, an anti-angiogenic protein, a specific binding peptide, protease cleavable peptide, a glycopeptide, a peptide, a peptidic toxin, a protein toxin and an oligonucleotide. The affinity moiety can be covalently bound to the medicant via a linker.

  在该发明实施例中，用于治疗细胞群的组合物包括一种药物。该药物部分可以是伊卢多富烯类似物。在该发明实施例中，用于治疗细胞群的组合物包括亲和药物结合物（AMC）。亲和部分可以是抗体、抗体片段、受体蛋白、肽生长因子、抗血管生成蛋白、特异结合肽、蛋白酶可切割肽、糖肽、肽、肽毒素、蛋白毒素和寡核苷酸。亲和部分可以通过连接剂与药物共价结合。
• [EN] KYNURENINE-3-MONOOXYGENASE INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE KYNURÉNINE-3-MONOOXYGÉNASE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：CHDI FOUNDATION INC

  公开号：WO2013151707A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Certain compounds, or pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, pharmaceutical compositions comprising the same and methods of treating patients suffering from certain diseases and disorders responsive to the inhibition of KMO activity are described, which comprise administering to such patients an amount of at least one compound, or pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof described herein, effective to reduce signs or symptoms of the disease or disorder. These diseases include neurodegenerative disorders such as Huntington's disease.

  本文描述了某些化合物，或其药学上可接受的盐或前药、含有这些化合物的药物组合物以及治疗对抑制KMO活性有反应的某些疾病和障碍患者的方法，这些方法包括向此类患者施用至少一种本文所述的化合物，或其药学上可接受的盐或前药的有效量，以减轻疾病或障碍的体征或症状。这些疾病包括亨廷顿病等神经退行性疾病。