ethyl 4-cyano-3-hydroxybutanoate | 141942-85-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-cyano-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: (R)-4-cyano-3-hydroxybutyric acid,ethyl ester
• CAS: 141942-85-0
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• mdl: MFCD07781040
• 分子量: 157.169
• InChiKey: LOQFROBMBSKWQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  -5 º (neat)
• 沸点：
  270 °C(lit.)
• 密度：
  1.114 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2926909090
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

用途：

• 医药中间体，是降血脂药物阿伐他汀钙的主要原料
• 用作药品阿伐他汀的中间体
• 阿伐他汀钙中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-cyano-3-hydroxybutanoate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-cyano-3-hydroxybutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Lespieau, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1923, vol. <4>33, p. 731,732

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-4-溴-3-羟丁酸乙酯 在 sodium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 ethyl 4-cyano-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of protected esters of

  摘要：

  这项发明是一种改进的制备公式I化合物的过程，其中R和R.sup.1分别独立地是1至3个碳原子的烷基；而R.sup.2是1至8个碳原子的烷基。

  公开号：

  US05998633A1

文献信息

• Process for trans-6-[2-(substituted-pyrrol-1-yl)alkyl]pyran-2-one
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05298627A1

  公开（公告）日：1994-03-29

  An improved process for the preparation of trans-6-[2-(substituted-pyrrole-1-yl)alkyl]pyran-2-ones by a novel synthesis is described where .alpha.-metalated N,N-disubstituted acetamide is converted in seven operations to the desired products, and specifically, a process for preparing (2R-trans)-5-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-N,4-diphenyl-1-[2-(tetrahy dro-4-hydroxy-6-oxo-2H-pyran-2-yl)ethyl]-1H-pyrrole-3-carboxamide, as well as other valuable intermediates used in the processes and prodrugs which are bioconverted to hypolipidemic and hypocholesterolemic agents and pharmaceutical compositions of the same.

  描述了一种改进的制备反式-6-[2-(取代吡咯-1-基)烷基]吡喃-2-酮的过程，通过一种新颖的合成方法，其中α-金属化N，N-二取代乙酰胺在七个操作步骤中转化为所需的产品，特别是，一种制备(2R-反式)-5-(4-氟苯基)-2-(1-甲基乙基)-N,4-二苯基-1-[2-(四氢-4-羟基-6-氧代-2H-吡喃-2-基)乙基]-1H-吡咯-3-羧酰胺的过程，以及在本过程中使用的其他有价值的中间体和前药，这些前药生物转化为降血脂和降胆固醇药物以及相同的药物组合物。
• Selective reduction of aldehydes and ketones to alcohols with ammonia borane in neat water
  作者：Lei Shi、Yingying Liu、Qingfeng Liu、Bin Wei、Guisheng Zhang

  DOI：10.1039/c2gc00006g

  日期：——

  Chemoselective reduction of various carbonyl compounds to alcohols with ammonia borane (AB), a nontoxic, environmentally benign, and easily handled reagent, in neat water was achieved in quantitative conversions and high isolated yields. Interestingly, α- and β-keto esters were selectively reduced to corresponding hydroxyl esters by AB, while diols were obtained when sodium borohydride was used as

  化学选择性 减少 各种 羰基化合物 到 酒类 纯净的氨硼烷（AB），一种无毒，对环境无害且易于处理的试剂 水通过定量转化和高分离收率实现了这一目标。有趣的是，α-和β-酮基酯类 被AB选择性还原为相应的羟基酯，而 二醇类 是在什么时候获得的 硼氢化钠 被用作 还原剂。该方法还与多种碱不稳定的保护基的存在兼容，例如甲苯磺酰， 乙酰基， 苯甲酰基，酯基和酸不稳定的保护基，例如 三苯甲基 和TBDMS基团，以及其他基团，例如不饱和双键， 硝基的和氰基。最后，一公斤的反应苯甲酰甲酸酯 与AB进行了 水 并给了 扁桃酸甲酯 收率达94％。
• NOVEL PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 5-(4-FLUOROPHENYL)-1-[2-((2R,4R)-4-HYDROXY-6-OXO-TETRAHYDRO-PYRAN-2-YL)-ETHYL]-2-ISOPROPYL-4-PHENYL-1H-PYRROLE-3-CARBOXYLIC ACID PHENYLAMIDE
  申请人：——

  公开号：US20020133026A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  An improved process for the preparation of 5-(4-fluorophenyl)-1-[2-((2R,4R)-4-hydroxy-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-2-isopropyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid phenylamide by a novel synthesis is described where methyl cyanoacetate is converted in eight operations or fewer to the desired product, as well as other valuable intermediates used in the process.

  描述了一种通过新型合成制备5-(4-氟苯基)-1-[2-((2R,4R)-4-羟基-6-氧代-四氢吡喃-2-基)-乙基]-2-异丙基-4-苯基-1H-吡咯烷-3-羧酸苯酰胺的改进工艺，其中将甲基氰乙酸酯在八个或更少的步骤中转化为所需产品，以及在该过程中使用的其他有价值的中间体。
• [EN] IMPROVED SYNTHETON SYNTHESIS<br/>[FR] SYNTHESE DE SYNTHETON AMELIORE
  申请人：SK ENERGY AND CHEMICAL INC

  公开号：WO2004031131A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present disclosure relates to an improved synthesis of the commercially important syntheton ECHB starting from the readily available 3-hydroxy-Ϝ-butyrolactone. The reaction employs a single pot procedure without isolation or purification of the intermediates. It has the advantage over procedures previously employed in the art of using reagents and conditions which minimize undesired side reactions and which can be readily employed at commercial scale. The product is produced in high yield and is readily purified to provide an excellent intermediate for further synthesis of commercially important products such as L-carnitine and the pharmaceutically important active substances used in HMG-coA reductase inhibitor products such as Lipitorè.

  本公开涉及一种改进的合成方法，用于从易获得的3-羟基-Ϝ-丁内酯出发合成商业重要的合成物ECHB。该反应采用一锅法进行，无需分离或纯化中间体。与先前在艺术中使用的程序相比，它具有优势，使用试剂和条件可以最大程度地减少不良副反应，并且可以轻松在商业规模上使用。产物产率高，并且可以轻松纯化，为进一步合成商业重要产品（如左旋肉碱和用于HMG-CoA还原酶抑制剂产品（如利普妥）中的药用重要活性物质）提供优质中间体。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 4-CYANO-3-HYDROXYBUTTERSÄUREESTERN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING 4-CYANO-3-HYDROXYBUTYRIC ACID ESTERS<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES ESTERS DE L'ACIDE 4-CYANO-3-HYDROXYBUTYRIQUE
  申请人：BAYER CHEMICALS AG

  公开号：WO2005005375A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  Bereitgestellt wird ein Verfahren zur Herstellung von 4-Cyano- 3-hydroxybuttersäureestem durch Umsetzung eines 4-­substituierten 3-Hydroxybuttersäureesters mit einern Cyanidsalz in einern organischen Lösungsmittel in Gegenwart eines oder mehrerer weiterer Salze.

  提供一种通过在有机溶剂中将4-取代的3-羟基丁酸酯与氰化盐反应，在一个或多个其他盐的存在下制备4-氰基-3-羟基丁酸酯的方法。