(S)-4-溴-3-羟基丁酸乙酯 | 32224-01-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-4-溴-3-羟基丁酸乙酯
• 中文别名: 阿法替尼杂质81
• 英文名称: (+/-)-4-Brom-3-hydroxy-buttersaeureethylester
• 英文别名: (S)-4-bromo-3-hydroxybutyric acid,ethyl ester；Ethyl 4-bromo-3-hydroxybutanoate
• CAS: 32224-01-4
• 化学式: C₆H₁₁BrO₃
• 分子量: 211.056
• InChiKey: AIZRKZQHJNWBEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-溴-3-羟基丁酸乙酯 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 4-溴巴豆酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Braun, Journal of the American Chemical Society, 1930, vol. 52, p. 3182,3184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴乙酰乙酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-4-溴-3-羟基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Studies on ketene and its derivatives. LXXXV. Reactions of 4-bromo-3-hydroxybutanoate and its acyl derivatives.

  摘要：

  将 4-溴-3-羟基丁酸乙酯（I）与乙酸酐、苯甲酰氯、二乙烯和异氰酸苯酯酰化，生成 3-乙酰氧基-4-溴丁酸乙酯（IIa）、分别生成 3-乙酰氧基-4-溴丁酸乙酯（IIa）、3-苯甲酰氧基-4-溴丁酸乙酯（IIb）、3-乙酰乙酰氧基-4-溴丁酸乙酯（IIc）和 4-溴-3-（N-苯基氨基甲酰氧基）丁酸乙酯（IId）。IIa 与乙醇中的乙醇钠反应生成 4-羟基巴豆酸乙酯（III）和 4-溴巴豆酸乙酯（IV）。IIb 的类似反应得到 IV 和 4-苯甲酰氧基巴豆酸乙酯（Vb）。同样，IIc 也转化为 III、4-乙酰乙酰氧基巴豆酸酯（Vc）和 3-乙酰基-4-乙氧羰基甲基四氢呋喃-2-酮（VI）。另一方面，在相同条件下，IId 的反应没有产生酰基迁移产物，如 4-N-苯基氨基甲酰氧基巴豆酸乙酯（Vd），但得到了 4-苯胺巴豆酸乙酯（VIII）。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.2692

文献信息

• LTA4H modulators and uses thereof
  申请人：Barchuk William T.

  公开号：US20080194630A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Leukotriene A4 hydrolase (LTA4H) inhibitors, compositions containing them, and methods of use for the inhibition of LTA4H enzyme activity and the treatment, prevention or inhibition of inflammation and/or conditions associated with inflammation.

  白三烯A4水解酶（LTA4H）抑制剂，含有它们的组合物，以及用于抑制LTA4H酶活性和治疗、预防或抑制炎症和/或与炎症相关疾病的方法。
• [EN] BENZIMIDAZOLE, BENZTHIAZOLE AND BENZOXAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS LTA4H MODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLE, DE BENZTHIAZOLE ET DE BENZOXAZOLE ET UTILISATION DE CEUX-CI COMME MODULATEURS LTA4H
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005012296A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Leukotriene A4 hydrolase (LTA4H) inhibitors of formula I, compositions containing them, and their use for the inhibition of LTA4H enzyme activity and the treatment, prevention or inhibition of inflammation and/or conditions associated with inflammation, wherein X is selected from the group consisting of NR5, O, and S, with R5 being one of the H and CH3; Y is selected from the group consisting of CH2 and O; R4 is selected from the group consisting of H, OCH3, Cl, F, Br, I, OH, NH2, CN, CF3.

  白三烯A4水解酶（LTA4H）的抑制剂I式，含有它们的组合物，以及它们用于抑制LTA4H酶活性和治疗、预防或抑制炎症和/或与炎症相关疾病的用途，其中X从NR5、O和S组成的组中选择，其中R5是H和CH3中的一个；Y从CH2和O组成的组中选择；R4从H、OCH3、Cl、F、Br、I、OH、NH2、CN、CF3组成的组中选择。
• [EN] IMPROVED SYNTHETON SYNTHESIS<br/>[FR] SYNTHESE DE SYNTHETON AMELIORE
  申请人：SK ENERGY AND CHEMICAL INC

  公开号：WO2004031131A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present disclosure relates to an improved synthesis of the commercially important syntheton ECHB starting from the readily available 3-hydroxy-Ϝ-butyrolactone. The reaction employs a single pot procedure without isolation or purification of the intermediates. It has the advantage over procedures previously employed in the art of using reagents and conditions which minimize undesired side reactions and which can be readily employed at commercial scale. The product is produced in high yield and is readily purified to provide an excellent intermediate for further synthesis of commercially important products such as L-carnitine and the pharmaceutically important active substances used in HMG-coA reductase inhibitor products such as Lipitorè.

  本公开涉及一种改进的合成方法，用于从易获得的3-羟基-Ϝ-丁内酯出发合成商业重要的合成物ECHB。该反应采用一锅法进行，无需分离或纯化中间体。与先前在艺术中使用的程序相比，它具有优势，使用试剂和条件可以最大程度地减少不良副反应，并且可以轻松在商业规模上使用。产物产率高，并且可以轻松纯化，为进一步合成商业重要产品（如左旋肉碱和用于HMG-CoA还原酶抑制剂产品（如利普妥）中的药用重要活性物质）提供优质中间体。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 4-CYANO-3-HYDROXYBUTTERSÄUREESTERN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING 4-CYANO-3-HYDROXYBUTYRIC ACID ESTERS<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES ESTERS DE L'ACIDE 4-CYANO-3-HYDROXYBUTYRIQUE
  申请人：BAYER CHEMICALS AG

  公开号：WO2005005375A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  Bereitgestellt wird ein Verfahren zur Herstellung von 4-Cyano- 3-hydroxybuttersäureestem durch Umsetzung eines 4-­substituierten 3-Hydroxybuttersäureesters mit einern Cyanidsalz in einern organischen Lösungsmittel in Gegenwart eines oder mehrerer weiterer Salze.

  提供一种通过在有机溶剂中将4-取代的3-羟基丁酸酯与氰化盐反应，在一个或多个其他盐的存在下制备4-氰基-3-羟基丁酸酯的方法。
• PREPARATION PROCESS USEFUL IN SYNTHESIS OF ATORVASTATIN
  申请人：Cho Dong-Ock

  公开号：US20110112309A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The present invention relates to a preparation process useful in synthesis of atorvastatin, more particularly a process for preparing atorvastatin is effective in treating hyperlipemia, comprising protecting the dihydroxy group at C3 and C5 positions of the starting material cis-t-butyl-6-substituted-3,5-dihydroxy-hexanoate with trialkyl orthoformate, reducing the terminal nitro or cyano group to amine group, performing JV-alkylation by sequentially reacting with ethyl 4-fluorobenzene-2-haloacetate and isobutyryl chloride, cyclizing with JV,3-diphenylpropynamide, and performing deprotection and hydrolysis.

  本发明涉及一种在阿托伐他汀合成中有用的制备过程，更具体地，涉及一种制备阿托伐他汀的处理方法，用于治疗高脂血症，包括通过使用三烷基正甲酸酯保护起始物质顺丁基-6-取代-3,5-二羟基己酸酯的C3和C5位置的二羟基基团，将末端硝基或氰基还原为胺基团，通过依次与乙基4-氟苯基-2-卤代乙酸酯和异丁酰氯反应进行JV-烷基化，与JV，3-二苯基丙炔酰胺环化，并进行去保护和水解。