(S)-(-)-4-碘甲基-2-恶唑烷酮 | 132682-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (S)-(-)-4-碘甲基-2-恶唑烷酮
• 中文别名: (S)-4-碘甲基恶唑林-2-酮
• 英文名称: (S)-(-)-4-iodomethyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: 4-(iodomethyl)-1,3-oxazolidin-2-one；(S)-4-(iodomethyl)oxazolidine-2-one；(S)-4-(iodomethyl)oxazolidin-2-one；(4S)-4-(iodomethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 132682-24-7
• 化学式: C₄H₆INO₂
• 分子量: 227.002
• InChiKey: GSGUMEIFDXIUBW-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-4-碘甲基-2-恶唑烷酮 生成
  参考文献：
  名称：

  Duddu Rajagopal, Eckhardt Matthias, Furlong Michael, Knoess H. Peter, Ber+, Tetrahedron, 50 (1994) N 8, S 2415-2432

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(4S)-2-氧代-1,3-恶唑烷-4-基]甲基4-甲基苯磺酸盐 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(S)-(-)-4-碘甲基-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  从丝氨酸衍生的亲核丙氨醇合成子的研究

  摘要：

  亲核合成子 (S)-(+)-4-(2-oxazolidonyl)-methyltriphenylphoshinyl iodide 6，可从 l-丝氨酸中分五步获得（总产率为 52%），与醛反应生成良好至极好的烯烃产率 (74-89%)，并且在某些情况下，对新双键提供出色的立体控制。新形成的双键的几何形状受醛的性质和反应条件的影响。讨论了烯烃构型的趋势。应用这种方法可以轻松制备含有烯丙基氮双键的分子，包括恶唑烷酮和 β，γ-不饱和氨基醇。几种不饱和恶唑烷酮以高产率（75% 至 90%）转化为 β,γ-不饱和氨基醇。

  DOI：

  10.1021/ja9906249

文献信息

• Total Synthesis of the Marine Alkaloid Halichlorine: Development and Use of a General Route to Chiral Piperidines
  作者：Dazhan Liu、Hukum P. Acharya、Maolin Yu、Jian Wang、Vince S. C. Yeh、Shunzhen Kang、Chandramouli Chiruta、Santosh M. Jachak、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/jo901481n

  日期：2009.10.2

  The total synthesis of the marine alkaloid halichlorine is described, based on an approach that involves constructing the fully substituted asymmetric center at an early stage. The five-membered ring is formed by 5-exo-trig radical cyclization and the unsaturated six-membered ring by a process that formally represents a sequential combination of conjugate addition and SN2′ displacement—a method that

  基于涉及在早期构建完全取代的不对称中心的方法，描述了海洋生物碱盐酸盐的总合成。五元环是通过5- exo - trig自由基环化和不饱和六元环形成的，该过程正式代表共轭加成和S N 2'置换的顺序组合，这是制备双环化合物的一般方法氮在环的融合位置 基于制备光学纯的哌啶的通用方法的开发，还报道了（+）-卤代氯的正式合成。该方法的关键步骤（用于制造我们的中间体之一）是4-乙烯基氧基-3,4-二氢-2的克莱森重排H-吡啶-1-羧酸苄酯。这样的O-乙烯基化合物易于从相应的醇原位产生，其本身很容易由丝氨酸和末端乙炔组装而成。
• 2,6-Disubstituted and 2,2,6-Trisubstituted Piperidines from Serine: Asymmetric Synthesis and Further Elaboration
  作者：Hukum P. Acharya、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/jo101010c

  日期：2010.8.6

  4-Hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl esters, which are readily prepared from serine and terminal acetylenes, undergo Claisen rearrangement to piperidine derivatives when heated with butyl vinyl ether in the presence of Hg(OAc)2 and Et3N. This route to optically pure piperidines having substituents α to nitrogen is general, and the rearrangement products are versatile intermediates for making

  由丝氨酸和末端乙炔容易制得的4-羟基-3,4-二氢-2 H-吡啶-1-羧酸苄基酯在存在汞的情况下与丁基乙烯基醚一起加热时，会发生克莱森重排成哌啶衍生物。 OAC）2和Et 3 N.这条路线具有取代基α为氮旋光纯的哌啶是通用的，并且重排产物是多用途的中间体用于制备宽范围的含取代的哌啶亚基胺。
• Design and synthesis of analogues of the sphingosine-1-phosphate receptor 1 agonist IMMH001 with improved phosphorylation rate in human blood
  作者：Qiong Xiao、Minwan Hu、Si Chen、Zeyu Shi、Jinping Hu、Ping Xie、Dali Yin

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115722

  日期：2020.11

  IMMH001, which is a prodrug for sphingosine-1-phosphate receptor 1 (S1P1) agonist, is converted to the active form, its monophosphate ester (S)-IMMH001-P, by sphingosine kinase 1 (SphK1) and sphingosine kinase 2 (SphK2) in vivo. In this study, we designed head-piece-modified analogues of IMMH001 based on structural information and prepared them with an efficient modular synthetic strategy. The analogues

  IMMH001是鞘氨醇1-磷酸受体1（S1P 1）激动剂的前药，通过鞘氨醇激酶1（SphK1）和鞘氨醇激酶2（SphK1）转化为活性形式，即单磷酸酯（S）-IMMH001-P。 SphK2）体内。在这项研究中，我们根据结构信息设计了IMMH001的头部修饰类似物，并采用有效的模块化合成策略对其进行了制备。该类似物在人血中显示出比母体化合物更高的磷酸化率。这些结果表明，亲- [R在的IMMH001防止亲头片基的部分羟甲基小号羟甲从由激酶和ATP磷酸化被。这些类似物可能具有更好的治疗潜力。
• Synthesis and evaluation of sphingoid analogs as inhibitors of sphingosine kinases
  作者：Jin-Wook Kim、Yong-Woo Kim、Yuichi Inagaki、You-A Hwang、Susumu Mitsutake、Yeon-Woo Ryu、Won Koo Lee、Hyun-Joon Ha、Chang-Seo Park、Yasuyuki Igarashi

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.02.053

  日期：2005.5

  Sphingosine 1-phosphate (S1P), a product of sphingosine kinases (SphK), mediates diverse biological processes such as cell differentiation, proliferation, motility, and apoptosis. In an effort to search and identify specific inhibitors of human SphK, the inhibitory effects of synthetic sphingoid analogs on kinase activity were examined. Among the analogs tested, we found two, SG12 and SG14, that have

  鞘氨醇激酶（SphK）的产物鞘氨醇1-磷酸酯（S1P）介导多种生物过程，例如细胞分化，增殖，运动和凋亡。为了寻找和鉴定人SphK的特异性抑制剂，研究了合成类鞘氨醇类似物对激酶活性的抑制作用。在测试的类似物中，我们发现了两个SG12和SG14，它们对hSphK2具有特异性抑制作用。N，N-二甲基鞘氨醇（DMS）是一种著名的SphK抑制剂，对SphK1和SphK2以及蛋白激酶C均表现出抑制作用。相反，SG12和SG14对hSphK2表现出选择性抑制作用。此外，第14研究组不影响PKC。在分离的血小板中，SG14显着阻止了鞘氨醇向1-磷酸鞘氨醇的转化。
• Preparation and reactivity of chiral β-amido-alkylzinc iodides and related configurationally stable zinc organometallics
  作者：Rajagopal Duddu、Matthias Eckhardt、Michael Furlong、H.Peter Knoess、Stefan Berger、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86959-3

  日期：1994.2

  function with an acidic NH group were prepared using the direct insertion of zinc dust into the corresponding alkyl iodides in THF or THF:DMSO mixtures. Most of the starting iodides were obtained from natural α-amino acids and the resulting zinc species afforded after transmentalation with CuCN·2LiCI and reaction with a selection of relatively reactive electrophiles a variety of polyfunctional 1,2-amino

  通过将锌粉直接插入相应的THF或THF：DMSO混合物的烷基碘中，制备了几种在β位带有氨基甲酸酯基或具有酸性NH基团的酰胺基官能团的锌有机金属锌。大部分起始碘化物均来自天然α-氨基酸，并在经过CuCN·2LiCl离子化反应后，与一些相对反应性的亲电子试剂反应，以光学纯的形式生成了多种多官能的1,2-氨基醇衍生物和氨基甲酸酯，从而提供了所得的锌物种。形式。将几种仲β-酰胺基烷基碘化物转化为相应的手性锌试剂，并用亲电子试剂捕获。研究了手性仲有机锌化合物的构型稳定性及其反应的立体化学过程。