methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-trimethylsilylethynyl-α-D-galactopyranoside | 127924-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-trimethylsilylethynyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-trimethylsilylethynyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 127924-42-9；127924-43-0；127924-44-1；127964-43-6
• 化学式: C₃₃H₄₀O₆Si
• 分子量: 560.763
• InChiKey: KMGJGDMEXNOYJY-ARHKVKLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-trimethylsilylethynyl-α-D-galactopyranoside 生成 (2S,3R,4S,5S,6S)-5-ethynyl-2-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成“线性” C-二糖

  摘要：

  通过4-ulose衍生物（6a）的同系物从D-葡萄糖合成含有炔键的1,4'-C-二糖（20），然后与2,3,4,6-四苄基吡咯内酯缩合。随后的还原以良好的总产率提供了异​​构体纯的β-C二糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76178-8
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 咪唑 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-trimethylsilylethynyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成“线性” C-二糖

  摘要：

  通过4-ulose衍生物（6a）的同系物从D-葡萄糖合成含有炔键的1,4'-C-二糖（20），然后与2,3,4,6-四苄基吡咯内酯缩合。随后的还原以良好的总产率提供了异​​构体纯的β-C二糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76178-8