1,6-diamino-1,6-dideoxy-2,3,4,5-tetra-O-methyl-D-mannitol | 439937-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-diamino-1,6-dideoxy-2,3,4,5-tetra-O-methyl-D-mannitol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5-tetramethoxyhexane-1,6-diamine
• CAS: 439937-88-9
• 化学式: C₁₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 236.312
• InChiKey: HKEXYGPHURQGET-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-diamino-1,6-dideoxy-2,3,4,5-tetra-O-methyl-D-mannitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有蔗糖支架的大环衍生物：在末端6,6'-位置之间插入长的多羟基化接头†

  摘要：

  通过活化的1'，2,3,3'，4,4'-六-O-甲基蔗糖与功能多样的D-甘露糖醇的反应制备了一系列五个新的具有蔗糖支架的大环杂种。含有甘露醇单元的21、25和31元代表是通过将6,6'-二-O-炔丙基蔗糖与受保护的1,6-二叠氮基-D-甘露醇或6,6'-di进行大环化制备的-叠氮蔗糖与炔丙基化的D-甘露醇（“点击”方法），而23位代表则通过1'，2,3,3'，4,4'-六-O-甲基-6的双N-烷基化制备1,6'-二氨基蔗糖与1,6-二溴酰基D-甘露醇。测试了所有蔗糖衍生物作为手性识别α-苯基乙铵（α-PEA）阳离子的假定宿主。在一种情况下，与我们先前报道的所有基于蔗糖的大环主体形成鲜明对比，观察到了R-对映体的意外反向偏好（K R / K S = 1.5）。

  DOI：

  10.1039/c8nj02808g
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 在 吡啶 、 sodium azide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 79.5h， 生成 1,6-diamino-1,6-dideoxy-2,3,4,5-tetra-O-methyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  D-甘露糖醇衍生的立体异构聚O-甲基[m，n]-聚氨酯

  摘要：

  使用D-甘露醇作为可再生的低成本起始原料成功制备了新型线性碳水化合物衍生的[ m，n ]-聚氨酯。关键的共聚单体1,6-二-O-苯基羰基-2,3,4,5-四-O-甲基-D-甘露醇与D-甘露醇合成的二胺或亚烷基二胺聚合而成。这些聚合反应分别提供了一种完全基于碳水化合物衍生物的[ 6,6 ]-聚氨酯，或由一个由聚-O-甲基取代的单元与一个聚亚甲基链交替组成的[ m，n ]-聚氨酯。由于C的存在，所有这些聚合物都是立体有规的2甘露糖醇的对称轴。光学活性聚氨酯通过标准方法（FTIR，RMN，GPC，TGA和DSC）进行表征。因此，GPC分析显示重均分子量在18,000和25,000 Da之间。热学研究（DSC）表明，所获得的聚合物是无定形材料，其T g值取决于二胺成分的结构和链长。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2013年

  DOI：

  10.1002/pola.26406

文献信息

• Synthesis of d-mannitol and l-iditol derivatives as monomers for the preparation of new regioregular AABB-type polyamides
  作者：Manuel Mancera、Isaac Roffé、Manuel Rivas、Carmen Silva、Juan A. Galbis

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00040-x

  日期：2002.4

  1,6-Diamino-1,6-dideoxy-2,3,4,5-tetra-O-methyl-D-mannitol (and its L-iditol analogue) suitable for their utilization as monomers in the preparation of linear polyamides are described. Regio- and stereoregular polyamides of the AABB-type have been prepared by the active ester polycondensation method from these C(2) symmetric monomers and suberic and dodecanedioic acids. The resulting polyamides were

  适合用作制备线性聚酰胺的单体的1,6-二氨基-1,6-二脱氧-2,3,4,5-四-O-甲基-D-甘露醇是（及其左旋糖醇类似物）描述。通过活性酯缩聚方法，由这些C（2）对称单体以及辛二酸和十二烷二酸制备了AABB型区域和立构规整型聚酰胺。得到的聚酰胺以合理的收率（70-60％）获得，并通过元素分析和红外光谱以及1H和13C NMR光谱进行表征。它们的M（w）和M（w）/ M（n）是通过GPC相对于聚苯乙烯标准品确定的。它们都是粘性的非结晶固体。
• Stereoregular poly-<i>O</i>-methyl [<i>m,n</i>]-polyurethanes derived from<scp>D</scp>-mannitol
  作者：Daniela M. Fidalgo、Adriana A. Kolender、Oscar Varela

  DOI：10.1002/pola.26406

  日期：2013.1.15

  Novel linear carbohydrate‐derived [m,n]‐polyurethanes are successfully prepared using D‐mannitol as renewable and low cost starting material. The key comonomer, 1,6‐di‐O‐phenylcarbonyl‐2,3,4,5‐tetra‐O‐methyl‐D‐mannitol is polymerized with a diamine synthesized from D‐mannitol or with alkylenediamines. These polymerization reactions afford, respectively, a [6,6]‐polyurethane entirely based on a carbohydrate

  使用D-甘露醇作为可再生的低成本起始原料成功制备了新型线性碳水化合物衍生的[ m，n ]-聚氨酯。关键的共聚单体1,6-二-O-苯基羰基-2,3,4,5-四-O-甲基-D-甘露醇与D-甘露醇合成的二胺或亚烷基二胺聚合而成。这些聚合反应分别提供了一种完全基于碳水化合物衍生物的[ 6,6 ]-聚氨酯，或由一个由聚-O-甲基取代的单元与一个聚亚甲基链交替组成的[ m，n ]-聚氨酯。由于C的存在，所有这些聚合物都是立体有规的2甘露糖醇的对称轴。光学活性聚氨酯通过标准方法（FTIR，RMN，GPC，TGA和DSC）进行表征。因此，GPC分析显示重均分子量在18,000和25,000 Da之间。热学研究（DSC）表明，所获得的聚合物是无定形材料，其T g值取决于二胺成分的结构和链长。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2013年
• Macrocyclic derivatives with a sucrose scaffold: insertion of a long polyhydroxylated linker between the terminal 6,6′-positions
  作者：Bartosz Chaciak、Kajetan Dąbrowa、Paweł Świder、Sławomir Jarosz

  DOI：10.1039/c8nj02808g

  日期：——

  A series of five new macrocyclic hybrids with a sucrose scaffold were prepared by the reaction of activated 1′,2,3,3′,4,4′-hexa-O-methylsucrose with diversely functionalized D-mannitols. The 21-, 25-, and 31-membered representatives containing mannitol units were prepared by a macrocyclization of 6,6′-di-O-propargylated sucrose with protected 1,6-diazido-D-mannitol or 6,6′-di-azidosucrose with propargylated

  通过活化的1'，2,3,3'，4,4'-六-O-甲基蔗糖与功能多样的D-甘露糖醇的反应制备了一系列五个新的具有蔗糖支架的大环杂种。含有甘露醇单元的21、25和31元代表是通过将6,6'-二-O-炔丙基蔗糖与受保护的1,6-二叠氮基-D-甘露醇或6,6'-di进行大环化制备的-叠氮蔗糖与炔丙基化的D-甘露醇（“点击”方法），而23位代表则通过1'，2,3,3'，4,4'-六-O-甲基-6的双N-烷基化制备1,6'-二氨基蔗糖与1,6-二溴酰基D-甘露醇。测试了所有蔗糖衍生物作为手性识别α-苯基乙铵（α-PEA）阳离子的假定宿主。在一种情况下，与我们先前报道的所有基于蔗糖的大环主体形成鲜明对比，观察到了R-对映体的意外反向偏好（K R / K S = 1.5）。