(R)-4-氯-3-羟基丁酸甲酯 | 88496-70-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-4-氯-3-羟基丁酸甲酯
• 中文别名: (R)-3-羟基-4-氯丁酸甲酯；R-4-氯-3-羟基丁酸甲酯
• 英文名称: methyl (R)-4-chloro-3-hydroxybutyrate
• 英文别名: methyl (3R)-4-chloro-3-hydroxybutyrate；(R)-(+)-4-chloro-3-hydroxybutyric acid methyl ester；(R)-4-chloro-3-hydroxybutyric acid methyl ester；methyl (R)-4-chloro-3-hydroxybutanoate；(R)-methyl 4-chloro-3-hydroxybutyrate；methyl 4-choro-(R)-3-hydroxybutanoate；(R)-Methyl 4-chloro-3-hydroxybutanoate；methyl (3R)-4-chloro-3-hydroxybutanoate
• CAS: 88496-70-2
• 化学式: C₅H₉ClO₃
• mdl: MFCD00273367
• 分子量: 152.578
• InChiKey: WMRINGSAVOPXTE-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918199090
• 储存条件：
  室温

SDS

(R)-4-氯-3-羟基丁酸甲酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Methyl (R)-4-Chloro-3-hydroxybutyrate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (R)-4-氯-3-羟基丁酸甲酯
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 88496-70-2
俗名： (R)-4-Chloro-3-hydroxybutyric Acid Methyl Ester
(R)-4-氯-3-羟基丁酸甲酯 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C5H9ClO3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
(R)-4-氯-3-羟基丁酸甲酯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 酸, 碱, 还原剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
(R)-4-氯-3-羟基丁酸甲酯 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-氯-3-羟基丁酸甲酯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 丁酸,4-叠氮-3-羟基-,甲基酯,(3R)-
  参考文献：
  名称：

  (R)-4-羟基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺的制备 方法

  摘要：

  一种(R)‑4‑羟基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酰胺的制备方法，包括如下步骤：(1)以R‑4‑氯‑3‑羟基丁酸酯为起始原料，与叠氮化试剂进行叠氮化反应，得到中间体I；(2)将中间体I进行还原反应，获得中间体II；(2)将中间体II与卤代乙酸酯进行缩合反应，获得中间体Ⅲ；(3)将中间体Ⅲ进行关环反应得到中间体IV；(4)将中间体IV进行氨解反应，得到目标产物(R)‑4‑羟基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酰胺。本发明至少可获得38%以上较理想收率的(R)‑4‑羟基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酰胺产物，开辟了一条新的(R)‑4‑羟基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酰胺合成路线。

  公开号：

  CN105330582B
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸甲酯 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99 %的产率得到(R)-4-氯-3-羟基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  用于β-酮酯不对称氢化的高效且可回收的手性膦官能化聚醚离子液体

  摘要：

  在此基础上，基于膦配体和离子液体（ILs）整合的概念，通过聚醚咪唑鎓ILs与苯基磺化（ILs）之间的离子交换反应合成了一类手性膦功能化聚醚离子液体（CPF-PILs）。S )-(−)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘 (BINAP) 手性二膦配体，用于 Ru 催化的 β-酮酯均相不对称氢化。所得的 CPF-PIL 结合了手性膦配体和 IL 的双重功能，仅使用催化量的 CPF-PIL 即可有效回收和再循环手性催化剂。深入研究了手性催化剂结构、溶剂性质、反应温度、氢气压力和氢溴酸用量等各种因素对催化性能的影响，并检验了手性催化剂的循环稳定性和通用性。本研究的结果表明，在最佳反应条件下，模型底物乙酰乙酸甲酯定量转化为β-羟基丁酸甲酯，对映体过量 (ee) 为 97%。该过程中使用的手性催化剂可循环利用高达12次，并且对结构多样的β-酮酯表现出良好的适用性。本研究提出了一种以环境友好的方式

  DOI：

  10.1039/d3ra05087d

文献信息

• Ketone-Alcohol Hydrogen-Transfer Equilibria: Is the Biooxidation of Halohydrins Blocked?
  作者：Fabricio R. Bisogno、Eduardo García-Urdiales、Haydee Valdés、Iván Lavandera、Wolfgang Kroutil、Dimas Suárez、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/chem.201001233

  日期：——

  (HT) fashion, stoichiometric amounts of α‐halo carbonyl compounds have been employed as hydrogen acceptors. The reason that these substrates lead to quasi‐quantitative conversions has been tacitly attributed to both thermodynamic and kinetic effects. To provide a clear rationale for this behavior, we investigate herein the redox equilibrium of a selected series of ketones and 2‐propanol by undertaking

  为确保醇氧化的准不可逆性以及氢转移（HT）方式使酮还原，已使用化学计量的α-卤代羰基化合物作为氢受体。这些底物导致准定量转化的原因被默认归因于热力学和动力学效应。为了提供这种行为的明确理由，我们在这里通过结合实验和理论方法的研究来研究所选系列的酮和2-丙醇的氧化还原平衡。首先，研究了短乳杆菌（LBADH）的（R）特异性醇脱氢酶在这些底物上的活性。苯乙酮/（R的对接酶活性位点中的）-1-苯乙醇和α-氯苯乙酮/（S）-2-氯-1-苯乙醇证实似乎没有结构上的卤代醇缺乏反应性的原因。相应的铝催化Meerwein-Ponndorf-Verley-Oppenauer（MPVO）反应提供的转化率与LBADH得到的转化率相似，从而证实了这一假设，表明所观察到的反应性与所用催化剂无关。虽然酶促还原反应的初始速率和IRν（CO）值与普遍认为吸电子基团增加了羰基的亲电性的普遍看法相反，但计算得出的ΔG这些系列
• Biocatalytic Cascade for the Synthesis of Enantiopure β-Azidoalcohols and β-Hydroxynitriles
  作者：Joerg H. Schrittwieser、Iván Lavandera、Birgit Seisser、Barbara Mautner、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/ejoc.200900091

  日期：2009.5

  one-pot reaction sequence starting from prochiral α-chloroketones leading to enantiopure β-azidoalcohols and β-hydroxynitriles is described. Asymmetric bioreduction of α-chloroketones by hydrogen transfer catalysed by an alcohol dehydrogenase (ADH) established the stereogenic centre in the first step to furnish enantiopure chlorohydrin intermediates. Subsequent biocatalysed ring closure to the epoxide

  描述了从前手性 α-氯酮开始导致对映纯 β-叠氮醇和 β-羟基腈的三步、两酶、一锅反应序列。通过由醇脱氢酶 (ADH) 催化的氢转移对 α-氯酮进行不对称生物还原，在第一步中建立了立体中心，以提供对映纯的氯醇中间体。随后通过非选择性卤代醇脱卤酶 (Hhe) 催化环氧化物的生物催化闭环和用叠氮化物 N3- 或氰化物 CN- 的亲核开环进行完全保留构型，得到对映体纯的 β-叠氮醇和 β-羟基腈，分别。合成了各种光学纯 β-叠氮醇和 β-羟基腈的两种对映异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Shifting the equilibrium of a biocatalytic cascade synthesis to enantiopure epoxides using anion exchangers
  作者：Joerg H. Schrittwieser、Iván Lavandera、Birgit Seisser、Barbara Mautner、Jeffrey H. Lutje Spelberg、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.035

  日期：2009.3

  successfully employed to shift the equilibrium of a one-pot, two-step, two-enzyme cascade reaction affording enantiopure epoxides starting from prochiral α-chloroketones. The α-chloroketones were asymmetrically reduced employing an alcohol dehydrogenase and then transformed further to the corresponding epoxides employing halohydrin dehalogenases. Each epoxide enantiomer could be obtained with up to 93% conversion

  负载氢氧化物的阴离子交换剂已成功用于改变一锅，两步，两酶级联反应的平衡，从而提供从前手性α-氯酮开始的对映体纯环氧化合物。用醇脱氢酶不对称还原α-氯酮，然后用卤代醇脱卤酶将其进一步转化为相应的环氧化物。可以以对映体纯的形式（＞ 99％ee）以高达93％的转化率获得每种环氧对映体。与以前的研究相反，由于α-氯酮还原过程中有利于卤代醇的形成，因此可以减少氢化物供体（2-丙醇）的量。
• Industrialization of the Microbial Resolution of Chiral C3 and C4 Synthetic Units: From a Small Beginning to a Major Operation, a Personal Account
  作者：Naoya Kasai、Toshio Suzuki

  DOI：10.1002/adsc.200390050

  日期：2003.4

  This account describes the research and development of the microbial resolution of chiral C3 and C4 synthetic units through to the production stage. These chiral C3 and C4 synthetic units are mainly used for the production of various pharmaceuticals, new materials such as liquid crystals, chiral polymers, and natural compounds as well as in basic chemical research. The research started in 1983 and

  该描述描述了手性C 3和C 4合成单元直至生产阶段的微生物分离度的研究和开发。这些手性C 3和C 4合成单元主要用于生产各种药物，液晶，手性聚合物和天然化合物等新材料以及基础化学研究。该研究始于1983年，工厂建于1994年。该开发仍在进行中，并已扩大到包括C 4在内。手性单元，手性丙二醇等。该项目开始于对环氧氯丙烷装置中活性污泥的简单研究，并经过许多事件和大量研究发展为工业生产。我们描述了这些手性C 3和C 4合成单元的生产过程中，在研发过程中的各种含义和事件流。
• Stereochemical control of microbial reduction. 2. Reduction of β-keto esters by immobilized bakers' yeast
  作者：Kaoru Nakamura、Masato Higaki、Kazutoshi Ushio、Shinzaburo Oka、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98995-0

  日期：1985.1

  Ketones in β-keto esters are reduced asymmetrically by immobilized bakers' yeast. The configuration and the enantiomer excess of the products are dramatically changed by the entrapment of yeast cells in dense polyurethane matrices.

  固定化的面包酵母会不对称地还原β-酮酯中的酮。通过将酵母细胞截留在致密的聚氨酯基质中，极大地改变了产物的构型和对映体过量。

表征谱图