4-(3-methylimidazolium)butanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-methylimidazolium)butanesulfonate
• 英文别名: 4-(1-methylimidazolium-3-yl)butane-1-sulfonate；1-(4-sulfonyl)butyl-3-methylimidazolium；4-(1-Methyl-1H-imidazol-3-ium-3-yl)butane-1-sulfonate；4-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)butane-1-sulfonate
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 218.277
• InChiKey: MWTPWZNBIZUXBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methylimidazolium)butanesulfonate 在 硫酸 作用下， 生成 1-丁基磺酸-3-甲基咪唑硫酸氢盐
  参考文献：
  名称：

  使用酸性离子液体和可调酸/离子液体混合物改进了1-丁烯/异丁烷烷基化

  摘要：

  描述了一种使用某些酸性咪唑离子液体（IL）和强酸（例如硫酸或三氟甲磺酸（三氟甲磺酸））的二元混合物，进行1-丁烯/异丁烷烷基化以生成C 8烷基化物的新方法。等效或更高的转化率（> 95％），C 8在纯酸本身上，IL /酸混合物可以达到-烷基化物的选择性（> 70％）和三甲基戊烷/二甲基己烷的选择性（TMP / DMH> 7）。研究了六种类型的取代的3-甲基-咪唑鎓离子液体，其中酸性是通过带有磺酸基的阳离子或阴离子（硫酸氢根）或两者都赋予的。长期研究表明，经过30次以上的循环后，与纯酸相比，IL /酸混合物有时会使催化剂的稳定性提高30％以上。据信离子液体调节酸度，溶解度和界面性质，从而导致这些增强的结果。此外，该概念也可用于Friedel-Crafts烷基化，酰化化学或其他酸催化的反应。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2009.09.022
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 1,4-丁磺酸内酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(3-methylimidazolium)butanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过新型高效 Brönsted 酸性离子液体催化剂体系进行烯烃低聚

  摘要：

  摘要 研究了以布朗斯台德酸性离子液体为主催化剂，三辛基甲基氯化铵为助催化剂的新型催化剂体系催化的烯烃低聚反应。合成的布朗斯台德酸性离子液体通过傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、紫外-可见光谱 (UV)、1H 核磁共振 (NMR) 和 13C NMR 进行表征，以分析其结构和酸度。不同离子液体、离子液体负载量、不同助催化剂、催化剂比（离子液体与助催化剂的摩尔比）、反应时间、压力、温度、溶剂、反应物来源和催化剂体系回收率的影响为学习了。在合成的离子液体中，1-(4-磺酸)丁基-3-己基咪唑硫酸氢盐([HIMBs]HSO4)在测试的反应条件下表现出最好的催化活性。在最佳反应条件下，异丁烯的转化率和三聚体的选择性分别为83.21%和35.80%。此外，催化剂体系易于分离和重复使用；根据实验产物的分布提出了一种可行的反应机理。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(18)63071-2
• 作为试剂：
  描述：

  β-溴苯乙烯 在 4-(3-methylimidazolium)butanesulfonate 、 10-molybdo-2-vanadophosphoric acid 、 copper(l) iodide 、 氧气 、 caesium carbonate 、 2-环己酮甲酸乙酯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种可回收的多金属氧酸盐-离子液体催化剂，用于在温和条件下选择性裂解木质素 β-O-4 模型

  摘要：

  在温和条件下有效和选择性地裂解 β-O-4 连接代表了将木质纤维素转化为增值芳香化学品的有前途的策略。在这项工作中，通过 H 5 PMo 10 V 2 O 40 (HPMoV) 多氧酸与 1-甲基-3-(4-磺丁基)-1H-咪唑反应成功构建了可回收的多金属氧酸盐-离子液体 (POM-IL) 催化剂(BMIM-SO 3) 两性离子。这种 POM-IL 催化剂可以在温和的均相条件下选择性有效地将各种 β-O-4 木质素模型转化为芳香酸和酚类。将乙酸乙酯添加到均匀的后反应溶液中，可以轻松回收 POM-IL 催化剂，用于连续五次循环测试，具有高稳健性。一系列机理研究阐明了主要的催化途径。

  DOI：

  10.1039/d3gc00087g

文献信息

• 包含两性离子和/或酸功能化的离子液体的钯催 化剂体系
  申请人：丹麦科技大学

  公开号：CN102625731B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明涉及催化剂体系，尤其是含有钯(Pd)、两性离子和/或酸功能化的离子液体以及一种或更多种膦配体的催化剂体系，其中所述Pd催化剂可通过配合物前体如Pd(CH 3 COO) 2 、PdCl 2 、Pd(CH 3 COCHCOCH 3 ) 2 、Pd(CF 3 COO) 2 、Pd(PPh 3 ) 4 或Pd 2 (二亚苄基丙酮) 3 提供。这种催化剂体系可用于例如烷氧羰基化反应、羧化反应和/或用于共聚反应中，例如制备丙酸甲酯和/或丙酸，任选地用于形成甲基丙烯酸甲酯和/或甲基丙烯酸的工艺中。根据本发明的催化剂体系适用于形成可分离的产品和催化剂相的反应以及负载离子液体相SILP的应用。
• Pd-catalyzed ethylene methoxycarbonylation with Brønsted acid ionic liquids as promoter and phase-separable reaction media
  作者：Eduardo J. García-Suárez、Santosh G. Khokarale、Olivier N. van Buu、Rasmus Fehrmann、Anders Riisager

  DOI：10.1039/c3gc41380b

  日期：——

  Brønsted acid ionic liquids (BAILs) were prepared and applied as combined acid promoters and reaction media in Pd–phosphine catalyzed methoxycarbonylation of ethylene to produce methyl propionate. The BAILs served as alternatives to common mineral acids required for the reaction, e.g. methanesulfonic acid or sulfuric acid, resulting in high catalytic activity and selectivity towards methyl propionate

  制备了布朗斯台德酸离子液体（BAILs），并将其用作酸促进剂和反应介质的组合，在Pd-膦催化的乙烯的甲氧基羰基化反应中生成丙酸甲酯。BAIL可以替代反应所需的常见无机酸（例如甲磺酸或硫酸），从而具有较高的催化活性和对丙酸甲酯的选择性。另外，BAIL与产物产生了双相体系，并为钯中间体提供了稳定性，避免了反应后钯黑的不良形成。这些特殊功能使离子液体催化剂体系易于分离和回收丙酸甲酯，因此最多可重复使用15次，而不会明显降低催化活性或选择性。
• A two-phase system for the clean and high yield synthesis of furylmethane derivatives over –SO₃H functionalized ionic liquids
  作者：S. H. Shinde、C. V. Rode

  DOI：10.1039/c7gc01654a

  日期：——

  respective ionic liquids. Among the several preapered ionic liquids, strong acidic imidazolium based butylsulfonic acid (6) showed the best activity with a maximum of 84% yield of condensation product. This strategy offers significantly high yield production of condensation products of furan and furfural as compared to the traditional mineral acid route. The activity and stability of the -SO3H functionalized

  我们在这里报告了一种新的有效的独特的两相反应系统，用于从糠醛和呋喃中高产率生产三（糠基）甲烷。该策略包括酸性水相（水+ -SO3H官能化的IL）和呋喃相，它们显着抑制了聚合物的形成，从而提高了三（呋喃基）甲烷的收率。呋喃既用作反应物又用作萃取溶剂，以回收缩合产物。为了进行比较，制备了不同的-SO3H官能化离子液体，并评估了它们在呋喃和糠醛缩合中的性能。发现具有烷基链接头的离子液体比咪唑鎓连接的N-磺酸更有效和酸性。除此之外，咪唑/三乙胺/吡啶和-SO3H之间的碳链长度增加，增加了相应离子液体的催化活性。在几种预离子化的液体中，强酸性咪唑基丁基磺酸（6）表现出最佳的活性，缩合产物的收率最高为84％。与传统的无机酸路线相比，该策略可显着提高呋喃和糠醛缩合产物的收率。-SO3H功能化的IL的活性和稳定性通过其成功的七个循环而得到证实，而没有丧失活性。然后，成功地扩展了这一新策略，使呋喃衍生物（例
• Oligomeric ricinoleic acid preparation promoted by an efficient and recoverable Brønsted acidic ionic liquid
  作者：Fei You、Xing He、Song Gao、Hong-Ru Li、Liang-Nian He

  DOI：10.3762/bjoc.16.34

  日期：——

  metalworking fluids, estolides of ricinoleic acid are considered as the promising substitute to mineral oil with a favorable viscosity and viscosity index. Thus, an efficient and sustainable synthesis protocol is urgently needed to make the product really green. In this work, an environment-friendly Brønsted acidic ionic liquid (IL) 1-butanesulfonic acid diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene dihydrogen phosphate

  来自生物质和绿色制备过程的原材料是开发绿色产品的两个关键特征。作为金属加工液中的生物润滑剂，蓖麻油酸的雌二醇被认为是具有良好粘度和粘度指数的矿物油的有前途的替代品。因此，迫切需要一种有效且可持续的合成方案，以使产品真正绿色环保。在这项工作中，环境友好的布朗斯台德酸性离子液体（IL）1-丁烷磺酸二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯丙基磷酸二氢（[HSO 3 -BDBU] H 2 PO 4）被开发为在无溶剂条件下从蓖麻油酸生产低聚蓖麻油酸的有效催化剂。优化了反应参数，包括反应温度，真空度，催化剂量和反应时间，发现在190℃和50kPa的条件下与15wt％的[HSO 3 -BDBU] H 2 PO反应4与蓖麻油酸相关的产品在6小时后可提供酸值为51 mg KOH / g（对应于4的低聚度）的合格产品。此外，可以通过调节反应时间来调节产物的酸值，这表明该方案可以作为制备具有不同低聚度和不同用途的
• PALLADIUM CATALYST SYSTEM COMPRISING ZWITTERION AND/OR ACID-FUNCTIONALYZED IONIC LIQUID
  申请人：Riisager Anders

  公开号：US20110065950A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention concerns a catalyst system in particular a catalyst system comprising Palladium (Pd), a zwitterion and/or an acid-functionalized ionic liquid, and one or more phosphine ligands, wherein the Pd catalyst can be provided by a complex precursor, such as Pd(CH 3 COO) 2 , PdCl 2 , Pd(CH 3 COCHCOCH 3 ), Pd(CF 3 COO) 2 , Pd(PPh 3 ) 4 or Pd 2 (dibenzylideneacetone) 3 . Such catalyst systems can be used for e.g. alkoxycarbonylation reactions, carboxylation reactions, and/or in a co-polymerization reaction, e.g. in the production of methyl propionate and/or propanoic acid, optionally in processes forming methyl methacrylate and/or methacrylic acid. Catalyst systems according to the invention are suitable for reactions forming separable product and catalyst phases and supported ionic liquid phase SILP applications.

  本发明涉及一种催化剂体系，特别是包括钯（Pd）、一个伪离子和/或酸功能化离子液体，以及一个或多个膦配体的催化剂体系，其中Pd催化剂可以由复合前体提供，例如Pd(CH3COO)2、PdCl2、Pd(CH3COCHCOCH3)、Pd(CF3COO)2、Pd(PPh3)4或Pd2(dibenzylideneacetone)3。这种催化剂体系可用于例如烷氧羰基化反应、羧化反应和/或在共聚反应中，例如在生产甲基丙酸丙酯和/或丙酸中，可选地在形成甲基丙烯酸甲酯和/或甲基丙烯酸的过程中。根据本发明的催化剂体系适用于形成可分离产品和催化剂相以及支持的离子液体相SILP应用的反应。