1-[(E)-3-iodo-2-methylprop-1-enyl]-4-methylsulfonylbenzene | 209518-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(E)-3-iodo-2-methylprop-1-enyl]-4-methylsulfonylbenzene
• CAS: 209518-77-4
• 化学式: C₁₁H₁₃IO₂S
• 分子量: 336.194
• InChiKey: USZJNMVQUSHXKK-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.173±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.622±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(E)-3-iodo-2-methylprop-1-enyl]-4-methylsulfonylbenzene 在 potassium fluoride 、 potassium osmate(VI) 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 碘 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(R)-hydroxy-2-methyl-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-4,4,4-trifluoro-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  An efficient asymmetric synthesis of a potent COX-2 inhibitor L-784,512

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of L-784,512 featuring a Horner-Emmons reaction, a new one-pot trifluoromethylation, and the Sharpless asymmetric dihydroxylation is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00735-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-methyl-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)acrylate 在 咪唑 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-[(E)-3-iodo-2-methylprop-1-enyl]-4-methylsulfonylbenzene
  参考文献：
  名称：

  An efficient asymmetric synthesis of a potent COX-2 inhibitor L-784,512

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of L-784,512 featuring a Horner-Emmons reaction, a new one-pot trifluoromethylation, and the Sharpless asymmetric dihydroxylation is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00735-7