rac-1,3,4-Tri-O-allyl-5,6-O-isopropylidene-myo-inositol | 136986-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: rac-1,3,4-Tri-O-allyl-5,6-O-isopropylidene-myo-inositol
• 英文别名: 1,3,4-tri-O-allyl-5,6-O-isopropylidene-myo-inositol；D-1,3,6-tri-O-allyl-4,5-O-isopropylidene-myo-inositol
• CAS: 136986-26-0；149622-74-2；149713-83-7；294637-02-8
• 化学式: C₁₈H₂₈O₆
• 分子量: 340.417
• InChiKey: IVBCNQLICDGGTO-RHJCGQNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1,3,4-Tri-O-allyl-5,6-O-isopropylidene-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 氢气 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肌醇的一些苄基醚的制备，拆分和磷酸化：磷脂酰肌醇循环的肌醇磷酸酯合成中间体

  摘要：

  摘要描述了以下手性化合物的合成：1 d -2,3,6-tri-，1 d -2,4,5-tri-，1 d -2,5,6-tri-，1 d- 1,2,3,4-tetra-，1 d -1,2,3,6-tetra-，1 d -1,2,4,5-tetra-和1 d -2,3,5,6 -四-O-苄基-肌醇 和1 d -2,5,6-三-O-苄基-1-O-对甲氧基苄基-和1 d -2,3,5,6-四-O-苄基-1-O-对-甲氧基苄基-肌醇。通过参考由已知的1d -1,2,4-三-O-苄基-5,6-O-异亚丙基-制备的1d -5,6-二-O-甲基-肌醇建立绝对构型。肌醇。还描述了内消旋衍生物2,4,5,6-四-O-苄基-肌醇的制备。通过用双（苄氧基）二异丙基氨基膦或双（2-氰基乙氧基）二异丙基氨基膦进行磷酸化，然后用间氯过氧苯甲酸氧化，将几种苄基醚转化成保护的磷酸酯。在丙酮中用碘化钠处理后，2,5-二-O-苄基-肌醇1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90497-x
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 rac-1,3,4-Tri-O-allyl-5,6-O-isopropylidene-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  肌醇二丁基亚锡衍生物的烯丙基化

  摘要：

  摘要在四丁基溴化铵存在下，肌醇或外消旋的1,4-，1,6-和4,5-二-O-烯丙基-肌醇在乙腈中的反应与二丁基氧化锡和烯丙基溴的反应作为主要产品，易分离的1,3,4,6-和1,3,4,5-四-O-烯丙基-肌醇的混合物与少量的五-O-烯丙基-肌醇的混合物肌醇和1,3,5-三-O-烯丙基-肌醇（来自肌醇）。当使用巴豆基溴化物时，获得了平行的结果。当3个当量。将二丁基氧化锡与肌醇或1当量一起使用。与二-O-烯丙基衍生物的混合物一起使用的主要产品是1,3,4-三-O-烯丙基-肌醇。当2当量。使用二丁基氧化锡，肌醇产生单，双，以及三-O-烯丙基衍生物，其在转化为O-异亚丙基衍生物之后被分馏。外消旋的1,3,4,5-四-O-烯丙基-肌醇通过（-）-ω-樟脑酸酯拆分。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84162-l

文献信息

• Design and synthesis of biotinylated inositol phosphates relevant to the biotin–avidin techniques
  作者：Kensaku Anraku、Teruhiko Inoue、Kenji Sugimoto、Takashi Morii、Yasuo Mori、Yoshinari Okamoto、Masami Otsuka

  DOI：10.1039/b719938d

  日期：——

  Six bifunctional molecules containing biotin and various inositol phosphates were synthesized. These compounds were designed on the basis of X-ray structures of the complexes of D-myo-inositol 1,4,5-triphosphates (IP3) and phospholipase C δ pleckstrin homology domain (PLCδ PH) considering the application to the biotin–avidin techniques. The building blocks of the inositol moiety were synthesized starting with optically resolved myo-inositol derivatives and assembled to the biotin linker through a phosphate linkage.

  合成了六种含有生物素和各种肌醇磷酸盐的双功能分子。这些化合物的设计基于D-myo-肌醇1,4,5-三磷酸（IP3）与磷脂酶C δ pleckstrin同源域（PLCδ PH）复合物的X射线结构，考虑到生物素-抗生物素技术的应用。肌醇部分的构建块是从光学分解的myo-肌醇衍生物开始合成的，并通过磷酸链接组装到生物素链接器上。