(+)-1,3,4-tri-O-allyl-2,5,6-tri-O-benzyl-myo-inositol | 140148-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-1,3,4-tri-O-allyl-2,5,6-tri-O-benzyl-myo-inositol
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4R,5R,6R)-2,5-bis(phenylmethoxy)-3,4,6-tris(prop-2-enoxy)cyclohexyl]oxymethylbenzene
• CAS: 140148-52-3
• 化学式: C₃₆H₄₂O₆
• 分子量: 570.726
• InChiKey: ODPDGVXEMDSAFL-WVACUTTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1,3,4-tri-O-allyl-2,5,6-tri-O-benzyl-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (+)-1D-2,5,6-tri-O-benzyl-1,3,4-tris(dibenzylphospho)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  An efficient route toD-myo-inositol 1,3,4-triphosphate andD-myo-inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate

  摘要：

  Multigram quantities of the title compounds in their enantiomerically-pure forms have been prepared by employing a chiral precursor which can be obtained via a facile enzymatic process.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77699-4
• 作为产物：
  描述：

  (-)-3,4-di-O-allyl-5,6-di-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-myo-inositol 在 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 乙酰氯 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (+)-1,3,4-tri-O-allyl-2,5,6-tri-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  光学活性肌醇多磷酸盐的有效化学酶学途径

  摘要：

  摘要从两种对映体中以对映体纯的形式制备了1 d-肌醇的1,4,5-tris-，1,3,4-tris-和1,3,4,5-四-磷酸1,2：5,6-二-O-环己叉基-肌醇的对映体。还描述了通过手性中间体通过相应外消旋酯的对映特异性脱酰作用的简便酶制剂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85038-2

文献信息

• The preparation, resolution, and phosphorylation of some benzyl ethers of myo-inositol: Intermediates for the synthesis of myo-inositol phosphates of the phosphatidylinositol cycle
  作者：Trupti Desai、Jill Gigg、Roy Gigg、Sheila Payne

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90497-x

  日期：1992.3

  treatment with sodium iodide in acetone, the syrupy octabenzyl esters of 2,5-di- O -benzyl- myo -inositol 1,3,4,6-tetrakisphosphate and 1 d -2,6-di- O -benzyl- myo -inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate were converted into the crystalline tetrasodium salts of the corresponding tetrakis(benzyl phosphates). These salts are useful compounds for hydrogenolysis to give myo -inositol tetrakisphosphates of the

  摘要描述了以下手性化合物的合成：1 d -2,3,6-tri-，1 d -2,4,5-tri-，1 d -2,5,6-tri-，1 d- 1,2,3,4-tetra-，1 d -1,2,3,6-tetra-，1 d -1,2,4,5-tetra-和1 d -2,3,5,6 -四-O-苄基-肌醇 和1 d -2,5,6-三-O-苄基-1-O-对甲氧基苄基-和1 d -2,3,5,6-四-O-苄基-1-O-对-甲氧基苄基-肌醇。通过参考由已知的1d -1,2,4-三-O-苄基-5,6-O-异亚丙基-制备的1d -5,6-二-O-甲基-肌醇建立绝对构型。肌醇。还描述了内消旋衍生物2,4,5,6-四-O-苄基-肌醇的制备。通过用双（苄氧基）二异丙基氨基膦或双（2-氰基乙氧基）二异丙基氨基膦进行磷酸化，然后用间氯过氧苯甲酸氧化，将几种苄基醚转化成保护的磷酸酯。在丙酮中用碘化钠处理后，2,5-二-O-苄基-肌醇1