methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-αβ-D-xylbofuranoside | 120964-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-αβ-D-xylbofuranoside
• 英文别名: Methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-D-xylofuranoside；[(2R,3S,4R)-3,4-dibenzoyloxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 120964-98-9
• 化学式: C₂₇H₂₄O₈
• 分子量: 476.483
• InChiKey: XJKNQPQTQXKNOC-UXWJYDTRSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-αβ-D-xylbofuranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 gold(III) chloride 、 乙酰溴 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (prop-2-ynyl) 3,5-di-O-benzyl-2-O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-Dxylofuranosyl)-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Gold(III)-Catalyzed Glycosidations for 1,2-trans and 1,2-cis Furanosides

  摘要：

  Stereoselective synthesis of furanosides is still a daunting task, unlike the pyranosides, for which several methods exist. Herein, a unified stereoselective strategy for the synthesis of 1,2-trans and 1,2-cis furanosides is revealed for seven out of eight possible isomers of pentoses. The identified protocol gives access to diastereoselective synthesis of α- and β-araf, ribf, lyxf, and α-xylf furanosides. 1,2-trans glycosides were synthesized by the use of propargyl 1,2-orthoesters under gold-catalyzed glycosidation conditions, and subsequently, they are converted into 1,2-cis glycosides through oxidation-reduction as the key functional group transformation. All the reactions are found to be fully diastereoselective, mild, and high yielding.

  DOI：

  10.1021/jo501052y
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-O-benzoyl-3-O-p-toluenesulfonyl-D-xylofuranoside 在 calcium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-αβ-D-xylbofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Direct Preparation of 1,2:3,5-Di-O-cyclohexylidene-α-D-xylofuranose from Corncobs and Its Conversion to 1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-D-ribofuranose

  摘要：

  描述了一种新颖的合成方法，从玉米芯产生的原始木糖浆中直接获得1,2:3,5-双<斜体>O-环己基甲基-α-D-木糖呋喃糖（II），并从II部分酸水解得到1,2-<斜体>O-环己基甲基-α-D-木糖呋喃糖（III）。选择性苯甲酰化III的主要C-5羟基，然后对C-3羟基进行甲磺酰化，得到IV，总收率为67％。对IV进行温和的酸性甲醇解，得到相应的甲基木糖呋喃糖（V），进一步苯甲酰化，得到2,5-双<斜体>O-苯甲酰衍生物VI，收率为65％。在95％ DMF中VI的溶剂解除反应，得到2,5-和3,5-双<斜体>O-苯甲酰核糖呋喃糖混合物VII，随后转化为相应的三苯甲酸酯VIII。对VIII进行乙酰解，得到I，总收率相对于VI为96％。

  DOI：

  10.1135/cccc19941884

文献信息

• Ready Preparation of Furanosyl<i>n</i>-Pentenyl Orthoesters from Corresponding Methyl Furanosides
  作者：Changalvala V. S. Ramamurty、Parimala Ganney、C. Srinivas Rao、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo1021376

  日期：2011.4.1

  The 3,5-di-O-benzoyl n-pentenyl orthoesters of the four pentofuranoses have been prepared. The first key intermediate in each case is the methyl pentofuranoside(s), and a user-friendly procedure for the preparation of each, based on the Callam−Lowary precedent, is described, whereby formation of the crucial α/β anomeric mixture is optimized. The mixture is used directly to prepare the corresponding

  已经制备了四个戊呋喃糖酶的3，5-二-O-苯甲酰基正戊烯基原酸酯。在每种情况下，第一个关键中间体是甲基呋喃呋喃糖苷，并且根据Callam-Lowary的先例，描述了一种方便的制备方法，用于制备每种戊呋喃糖苷，从而优化了关键的α/β异头混合物的形成。将该混合物直接用于制备相应的过苯甲酰化的呋喃呋喃糖基溴化物，然后制备标题化合物。
• Process for the preparation of 3'-azido-3'-deoxythymidine and intermediates
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0292101A3

  公开（公告）日：1990-01-31

  This invention relates to a new synthetic process for the manufacture of zidovudine from the starting material D-xylose involving: i) Conversion of D-xylose to a 2ʹ,3ʹ,5ʹ-protected derivative of 1-(β-D-xylofuranosyl)thymine;ii) 2ʹ-Deoxygenation of the xylofuranosyl thymine; andiii) 3ʹ-Azidation of the 2ʹ-deoxy compound.

  这项发明涉及一种从起始材料D-木糖制备阿司匹林的新合成过程，包括：i) 将D-木糖转化为1-(β-D-木糖呋喃核苷)胸腺嘧啶的2ʹ,3ʹ,5ʹ-保护衍生物；ii) 对木糖呋喃核苷进行2ʹ-去氧化作用；和iii) 对2ʹ-去氧化合物进行3ʹ-叠氮化作用。