1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-xylofuranose | 20822-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-xylofuranose
• 英文别名: 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-alpha-D-xylofuranose；[(2R,3S,4R,5R)-5-acetyloxy-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 20822-87-1
• 化学式: C₂₈H₂₄O₉
• 分子量: 504.493
• InChiKey: GCZABPLTDYVJMP-PVIBPIFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl acetate (141-78-6)(10:1))
• 沸点：
  621.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-xylofuranose 在 三甲基氯硅烷 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 1-(β-D-xylofuranosyl)-thymine
  参考文献：
  名称：

  核酸和相关类似物中五个天然碱基的α-和β-D-木呋喃糖基核苷的系统合成和生物学评估。

  摘要：

  天然存在的核苷的α-和β-D-木呋喃糖基类似物，以及其他D-木呋喃糖基衍生物，已成为其生物学（即抗病毒抗代谢和抑制细胞生长）特性的系统合成和研究对象。通过将嘌呤和嘧啶糖苷配基与过酰化的1-O-乙酰基-α-D-木呋喃糖基糖基化，然后除去保护基团来制备β端基异构体。通过使用2-氨基或2-巯基-α-D-木呋喃[1'，2'：4,5] -2-恶唑啉为起始原料的多步合成法获得α-端基异构体。测试了木呋喃糖基核苷对多种RNA和DNA病毒的活性以及对细胞生长和大分子合成的抑制作用。9-（β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤三种化合物

  DOI：

  10.1021/jm00152a007
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,5-di-O-cyclohexylidene-α-D-xylofuranose 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 calcium carbonate 、 三氯乙酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 292.0h， 生成 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Direct Preparation of 1,2:3,5-Di-O-cyclohexylidene-α-D-xylofuranose from Corncobs and Its Conversion to 1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-D-ribofuranose

  摘要：

  描述了一种新颖的合成方法，从玉米芯产生的原始木糖浆中直接获得1,2:3,5-双<斜体>O-环己基甲基-α-D-木糖呋喃糖（II），并从II部分酸水解得到1,2-<斜体>O-环己基甲基-α-D-木糖呋喃糖（III）。选择性苯甲酰化III的主要C-5羟基，然后对C-3羟基进行甲磺酰化，得到IV，总收率为67％。对IV进行温和的酸性甲醇解，得到相应的甲基木糖呋喃糖（V），进一步苯甲酰化，得到2,5-双<斜体>O-苯甲酰衍生物VI，收率为65％。在95％ DMF中VI的溶剂解除反应，得到2,5-和3,5-双<斜体>O-苯甲酰核糖呋喃糖混合物VII，随后转化为相应的三苯甲酸酯VIII。对VIII进行乙酰解，得到I，总收率相对于VI为96％。

  DOI：

  10.1135/cccc19941884

文献信息

• Process for the preparation of 3'-azido-3'-deoxythymidine and intermediates
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0292101A3

  公开（公告）日：1990-01-31

  This invention relates to a new synthetic process for the manufacture of zidovudine from the starting material D-xylose involving: i) Conversion of D-xylose to a 2ʹ,3ʹ,5ʹ-protected derivative of 1-(β-D-xylofuranosyl)thymine;ii) 2ʹ-Deoxygenation of the xylofuranosyl thymine; andiii) 3ʹ-Azidation of the 2ʹ-deoxy compound.

  这项发明涉及一种从起始材料D-木糖制备阿司匹林的新合成过程，包括：i) 将D-木糖转化为1-(β-D-木糖呋喃核苷)胸腺嘧啶的2ʹ,3ʹ,5ʹ-保护衍生物；ii) 对木糖呋喃核苷进行2ʹ-去氧化作用；和iii) 对2ʹ-去氧化合物进行3ʹ-叠氮化作用。
• Pharmaceutical compositions based on xylosides and lyxosides of purine
  申请人：Synthelabo

  公开号：US04659698A1

  公开（公告）日：1987-04-21

  Pharmaceutical compositions which contain a xyloside or a lyxoside of a purine or pyrimidine base selected from the following compounds: 1-(.beta.-D-xylofuranosyl)-cytosine, 1-(.beta.-D-xylofuranosyl)-thymine, 9-(.alpha.-D-xylofuranosyl)-adenine, 9-(.alpha.-D-xylofuranosyl)-guanine, 1-(.alpha.-D-xylofuranosyl)-cytosine, 1-(.alpha.-D-xylofuranosyl)-thymine, 1-(.beta.-D-lyxofuranosyl)-adenine, 9-(.beta.-D-lyxofuranosyl)-guanine, 1-(.beta.-D-lyxofuranosyl)-cytosine, 1-(.beta.-D-lyxofuranosyl)-thymine, 9-(.alpha.-D-lyxofuranosyl)-adenine, 1-(.alpha.-D-lyxofuranosyl)-guanine, 1-(.alpha.-D-lyxofuranosyl)-cytosine and 1-(.alpha.-D-lyxofuranosyl)-thymine, have been found to be useful in therapy for treating various viral diseases.

  含有以下化合物中的嘧啶或嘌呤碱的木糖苷或吕氏糖苷的制药组合物：1-（β-D-木糖呋喃核苷）-胞嘧啶，1-（β-D-木糖呋喃核苷）-胸腺嘧啶，9-（α-D-木糖呋喃核苷）-腺嘌呤，9-（α-D-木糖呋喃核苷）-鸟嘌呤，1-（α-D-木糖呋喃核苷）-胞嘧啶，1-（α-D-木糖呋喃核苷）-胸腺嘧啶，1-（β-D-吕糖呋喃核苷）-腺嘌呤，9-（β-D-吕糖呋喃核苷）-鸟嘌呤，1-（β-D-吕糖呋喃核苷）-胞嘧啶，1-（β-D-吕糖呋喃核苷）-胸腺嘧啶，9-（α-D-吕糖呋喃核苷）-腺嘌呤，1-（α-D-吕糖呋喃核苷）-鸟嘌呤，1-（α-D-吕糖呋喃核苷）-胞嘧啶和1-（α-D-吕糖呋喃核苷）-胸腺嘧啶。已发现这些组合物在治疗各种病毒性疾病方面具有有用价值。
• The Use of Phosphorous Acid Chlorides in Peptide Synthesis¹
  作者：Richard W. Young、Kathryn H. Wood、R. Janice Joyce、George W. Anderson

  DOI：10.1021/ja01591a026

  日期：1956.5
• Synthesis and cytostatic activity of xylofuranosyl analogs of nucleosides
  作者：É. M. Kaz'mina、I. I. Fedorov、Ya. É. Bezchinskii、N. V. Kiseleva、N. A. Novikov、G. G. Galegov、A. P. Arzamastsev

  DOI：10.1007/bf00764813

  日期：1989.10
• Selective Synthesis of 6-Ribo- (and Xylo) Pyrano and Furano Aminopyrimidines¹. Anticancer and Anti-AIDS Activities
  作者：M. Nogueras、J. Cobo、M. L. Quijano、M. Melguizo、A. Sánchez、M. Melgarejo

  DOI：10.1080/15257779408013254

  日期：1994.3

  The synthesis and the anticancer and anti-AIDS activity of some 6-ribo (and xylo) pyrano and furano aminopyrimidines have been carried out. Isomerization to ribopyranose has been observed when per-O-acyl ribofuranoses were deprotected under basic medium.