Angiotensin II | 4474-91-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Angiotensin II
• 英文别名: α-aspartyl->-arginyl->-valyl->-tyrosyl->-isoleucyl->-histidyl->-prolyl->-phenylalanine；L-α-Aspartyl=>L-arginyl=>L-valyl=>L-tyrosyl=>L-isoleucyl=>L-histidyl=>L-prolyl=>L-phenylalanin；5>-Angiotensin II = Asp-Arg-Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe；Hydantoyl¹-valyl⁵-angiotensin Π；Angiotensin II, H-Asp-Arg-Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe-OH；Angiotensin, Asp-Arg-Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe；H-Asp-Arg-Val-Tyr-xiIle-His-Pro-Phe-OH；(3S)-3-amino-4-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 4474-91-3；34409-26-2；49707-73-5；67037-12-1；67037-13-2；67037-14-3；75679-19-5；111821-38-6
• 化学式: C₅₀H₇₁N₁₃O₁₂
• 分子量: 1046.19
• InChiKey: CZGUSIXMZVURDU-YSANNVNPSA-N

物化性质

• 沸点：
  809.08°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1257 (rough estimate)
• 溶解度：
  不溶于DMSO；不溶于乙醇；水中≥100.2 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  409
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  15

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

生物活性

Angiotensin II human (Angiotensin II) 是主要作用于 AT1 受体的血管收缩剂。它能刺激交感神经活动、增加醛固酮的生物合成和肾功能，并诱导血管平滑肌细胞的生长，增加成纤维细胞中 I 型和 III 型胶原的合成，导致血管壁和心肌增厚以及纤维化。此外，Angiotensin II human 还可诱导细胞凋亡。

靶点

Angiotensin II 受体

生产方法

从苄氧羰酰苯丙氨酸叔丁酯出发，以相应的保护氨基酸单体为原料，采用固相法合成并精制而得。具体步骤包括：

1. 合成苄氧羰酰脯·苯丙叔丁酯
2. 合成苄氧羰酰缬·组·脯·苯丙叔丁酯
3. 合成苄氧羰酰缬·酪·缬·组·脯·苯丙叔丁酯
4. 合成酪·缬·组·脯·苯丙叔丁酯
5. 合成苄氧羰酰天胺·硝基精·缬·酪·缬·组·脯·苯丙
6. 最终精制得到增血压素，生物活力达 60% 以上。

生物活性

Angiotensin II human (Angiotensin II) 主要作用于 AT1 受体，是一种血管收缩剂。它能刺激交感神经活动、增加醛固酮的合成和分泌，并促进肾功能提升。此外，Angiotensin II 还具有诱导血管平滑肌细胞增殖、成纤维细胞中 I 型和 III 型胶原合成增多的功能，导致心肌和血管壁增厚及纤维化。同时，它还能诱发细胞凋亡。

靶点

Angiotensin II 受体

生产方法

从苄氧羰酰苯丙氨酸叔丁酯出发，以相应的保护氨基酸单体为原料，采用固相合成技术，并经过精制而得到 Angiotensin II。具体步骤包括：

1. 合成苄氧羰酰脯·苯丙叔丁酯
2. 合成苄氧羰酰缬·组·脯·苯丙叔丁酯
3. 合成苄氧羰酰缬·酪·缬·组·脯·苯丙叔丁酯
4. 合成酪·缬·组·脯·苯丙叔丁酯
5. 合成苄氧羰酰天胺·硝基精·缬·酪·缬·组·脯·苯丙
6. 精制得到增血压素，生物活力超过 60%。

通过这些步骤，Angiotensin II 可以有效用于治疗多种与该受体相关的疾病。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5’-三磷酸腺苷 、 Angiotensin II 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of phosphotyrosine-containing peptides via adenylated intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00179a042
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 钯 作用下， 生成 Angiotensin II
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Biologically Active Octapeptide Similar to Natural Isoleucine Angiotonin Octapeptide¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01578a030

文献信息

• Kai, Masaaki; Miura, Tetsuro; Kohashi, Kazuya, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 4, p. 1115 - 1120
  作者：Kai, Masaaki、Miura, Tetsuro、Kohashi, Kazuya、Ohkura, Yosuke

  DOI：——

  日期：——
• Enzymatic synthesis of phosphotyrosine-containing peptides via adenylated intermediates
  作者：Bradford W. Gibson、Wade Hines、Zhonghua Yu、George L. Kenyon、Linda McNemar、Joseph J. Villafranca

  DOI：10.1021/ja00179a042

  日期：1990.11
• Synthesis of a Biologically Active Octapeptide Similar to Natural Isoleucine Angiotonin Octapeptide¹
  作者：Hans Schwarz、F. Merlin Bumpus、Irvine H. Page

  DOI：10.1021/ja01578a030

  日期：1957.11