7-羟基-3'-甲氧基黄酮 | 65625-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 7-羟基-3'-甲氧基黄酮
• 英文名称: 7-hydroxy-3-methoxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-hydroxy-3-methoxy-2-phenyl-chromen-4-one；7-Hydroxy-3-methoxy-2-phenyl-chromen-4-on；3-Methoxy-7-hydroxy-flavon；7-Hydroxy-3-methoxy-flavon；7-hydroxy-3-methoxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 65625-34-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: IDNRUSTZBHNIHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

7-羟基-3'甲氧基黄酮已知的人类代谢物包括(2S,3S,4S,5R)-3,4,5-三羟基-6-(3-甲氧基-4-氧代-2-苯基色烯-7-基)氧基氧杂环己烷-2-羧酸。

7-Hydroxy-3p-methoxyflavone has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-6-(3-methoxy-4-oxo-2-phenylchromen-7-yl)oxyoxane-2-carboxylic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-3'-甲氧基黄酮 在 乙醇 、 镍 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 3-甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Gupta et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, # 38, p. 470,472

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(benzyloxy)-2-hydroxyphenyl]-3-phenyl-2-propen-1-one 在 氢溴酸 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-羟基-3'-甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  黄酮衍生物在电子激发态下的单分子和双分子内质子转移†

  摘要：

  为了创建能够参与激发态分子内双质子转移（ESIDPT）的黄酮衍生物，我们合成了3,7-二羟基黄酮的两个羰基衍生物，它们都包含两个不同的质子转移位点以及相关的3-羟基黄酮和7-羟基黄酮。发现所有检查的羟基黄酮均参与兴奋态分子内质子转移（ESIPT）。与涉及7-羟基和6 / 8-羰基片段的ESIPT相比，涉及3-羟基和4-羰基的ESIPT具有更高的阻隔性。根据提供的数据，3,7-二羟基-2-苯基-6-（3-苯基丙酰基）-4 H-chromen-4-one经历两阶段的ESIDPT，形成中间互变异构体。这种ESIDPT会导致互变异构形式，其激发态的辐射失活速率异常低，从而限制了低荧光量子产率。3,7-二羟基-4-氧代-2-苯基-4 H-亚甲基-8-甲醛在电子激发态下的行为类似于3-羟基黄酮衍生物，因此我们推断该化合物中存在单个ESIPT 。

  DOI：

  10.1039/c5ra13912k

文献信息

• Origin of Spectral Features and Acid–Base Properties of 3,7-Dihydroxyflavone and Its Monofunctional Derivatives in the Ground and Excited States
  作者：Illia E. Serdiuk、Alexander D. Roshal、Jerzy Błażejowski

  DOI：10.1021/acs.jpca.6b03290

  日期：2016.6.30

  Comprehensive spectral investigations of 3,7-dihydroxyflavone and its two derivatives, which each contain a methyl-blocked hydroxyl group, reveal complex radiation absorption in the 300–450 nm range and emission in the 370–650 nm range. The absorption and fluorescence characteristics of these compounds depend on the pH/H0 of the water/methanol media, which is caused by the existence of the compounds

  对3,7-二羟基黄酮及其两个衍生物（分别包含一个甲基封端的羟基）进行的综合光谱研究表明，复杂的辐射吸收在300–450 nm范围内，发射在370–650 nm范围内。这些化合物的吸收和荧光特性取决于pH / H 0的水/甲醇介质，这是由于化合物以各种蛋白水解（阳离子，中性，阴离子）和互变异构形式存在。对稳态，随时间变化和荧光衰减光谱数据的组合分析能够识别发射物质，确定其在辐射和非辐射失活过程中的寿命，荧光量子产率，在各种条件下的蛋白水解和互变异构能力以及酸性化合物的阳离子，中性和阴离子形式的解离常数。在理论的DFT和TD DFT水平上进行的计算结果总体上证实了与互变异构/蛋白水解转化和平衡有关的实验结果。计算方法还提供了可能的互变异构途径的见解。通常，电子激发的分子比基态的分子更容易发生互变异构和酸解离。3,7-二羟基黄酮在所研究的化合物中表现出明显的特征，可以被认为是液体环境的特性（极性
• Total syntheses of pongaflavone and its natural analogues
  作者：Pei Yu、Bin Long、Chuan-Ling Feng、Ting-Ting Yang、Xi-Lan Jiang、Yu-Jiao He、Hong-Bo Dong

  DOI：10.1080/10286020.2023.2193697

  日期：——

  The efficient total synthesis of anti-tumor natural product pongaflavone (1) was described starting from commercially available 2,4-dihydroxyacetophenone (9) via seven steps and in 16% overall yiel...

  描述了以市售 2,4-二羟基苯乙酮 (9) 为起始原料，通过七步高效全合成抗肿瘤天然产物红黄酮 (1)，总产率为 16%...
• Anthoxanthins. Part I. Selective methylation and demethylation
  作者：T. H. Simpson、J. L. Beton

  DOI：10.1039/jr9540004065

  日期：——
• Dunne et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 1252,1257
  作者：Dunne et al.

  DOI：——

  日期：——
• Row; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1940, # 11, p. 206,210
  作者：Row、Seshadri

  DOI：——

  日期：——

表征谱图