1-[4-(benzyloxy)-2-hydroxyphenyl]-3-phenyl-2-propen-1-one | 24532-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-[4-(benzyloxy)-2-hydroxyphenyl]-3-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: 2′-hydroxy-4′-benzyloxychalcone；2-Propen-1-one, 1-[2-hydroxy-4-(phenylmethoxy)phenyl]-3-phenyl-；1-(2-hydroxy-4-phenylmethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 24532-21-6
• 化学式: C₂₂H₁₈O₃
• 分子量: 330.383
• InChiKey: KPEOHUHJHWKEQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(benzyloxy)-2-hydroxyphenyl]-3-phenyl-2-propen-1-one 在 碘 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 7-(benzyloxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  碘催化级联反应合成2'-烯丙基-α，β-二溴代黄酮的黄酮衍生物

  摘要：

  已经描述了由2'-烯丙氧基-α，β-二溴代查耳酮合成黄酮。碘诱导的2'-烯丙氧基-α，β-二溴代邻苯二甲醛的氧化环化作用导致形成3-溴代黄酮，最终产生黄酮。3-溴黄酮的脱氢溴化反应得到黄酮是优于脱氢的优选反应。6 3-溴代黄酮用于药物和烷基化和芳基化的黄酮的合成。观察到具有溴取代基的各种查耳酮，黄酮和黄烷酮具有抗结核活性。7 6-溴黄酮已显示出对中心苯并二氮杂receptor受体的结合亲和力和对小鼠的抗焦虑作用。8个3-异黄酮用于合成类黄酮。9脱溴1 已经报道了在烯烃存在下通过使用四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）形成2-双（溴甲基）芳烃，并且催化量的碘。10作为先前研究11的延伸，我们对2'-烯丙氧基-α，β-二溴代查耳酮的合成感兴趣，该合成法通过在二甲基亚砜试剂中使用碘来产生相应的3-溴代黄酮。在较早的工作中，当2'-烯丙氧基查耳酮与DMSO-1 2试剂反应时，烯丙基被平滑除去，然后环化

  DOI：

  10.4067/s0717-97072014000100009
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-[4-(benzyloxy)-2-hydroxyphenyl]-3-phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  黄酮衍生物在电子激发态下的单分子和双分子内质子转移†

  摘要：

  为了创建能够参与激发态分子内双质子转移（ESIDPT）的黄酮衍生物，我们合成了3,7-二羟基黄酮的两个羰基衍生物，它们都包含两个不同的质子转移位点以及相关的3-羟基黄酮和7-羟基黄酮。发现所有检查的羟基黄酮均参与兴奋态分子内质子转移（ESIPT）。与涉及7-羟基和6 / 8-羰基片段的ESIPT相比，涉及3-羟基和4-羰基的ESIPT具有更高的阻隔性。根据提供的数据，3,7-二羟基-2-苯基-6-（3-苯基丙酰基）-4 H-chromen-4-one经历两阶段的ESIDPT，形成中间互变异构体。这种ESIDPT会导致互变异构形式，其激发态的辐射失活速率异常低，从而限制了低荧光量子产率。3,7-二羟基-4-氧代-2-苯基-4 H-亚甲基-8-甲醛在电子激发态下的行为类似于3-羟基黄酮衍生物，因此我们推断该化合物中存在单个ESIPT 。

  DOI：

  10.1039/c5ra13912k

文献信息

• Acidic Rearrangement of (Benzyloxy)chalcones: A Short Synthesis of Chamanetin
  作者：Gustavo Seoane、Gabriel Sagrera

  DOI：10.1055/s-0029-1217064

  日期：——

  Treatment of (benzyloxy)chalcones with trifluoroacetic acid in refluxing chloroform gave several new benzyl(hydroxy)flavanones in high yields and good regioselectivities. By using this procedure, we prepared the natural compound chamanetin in good yield from readily available reagents. benzylation - rearrangements - protecting groups - chamanetin - chalcones

  在回流的氯仿中用三氟乙酸处理（苄氧基）查耳酮以高收率和良好的区域选择性得到了几种新的苄基（羟基）黄酮。通过使用此程序，我们从容易获得的试剂中以高收率制备了天然化合物Chamanetin。 苄基化-重排-保护基-香豆素-查尔酮
• Quantum-Chemical Analysis of the Algar–Flynn–Oyamada Reaction Mechanism
  作者：I. E. Serdiuk、A. D. Roshal、J. Błażejowski

  DOI：10.1007/s10593-014-1487-2

  日期：2014.6

  This work is devoted to improving the understanding of Algar–Flynn–Oyamada reaction mechanism and the analysis of factors that affect the formation of flavonols. The calculation of thermodynamic parameters for the key reaction steps pointed to a mechanism involving chalcone epoxides as intermediates. A correlation was identified between the nucleophilicity of oxygen atom at position 2' of epoxide anions

  这项工作致力于增进对Algar-Flynn-Oyamada反应机理的理解，以及影响黄酮醇形成的因素的分析。对于关键反应步骤的热力学参数的计算指出了涉及查耳酮环氧化物作为中间体的机理。环氧阴离子2'位置的氧原子亲核性与黄酮醇的收率之间存在相关性。亲核中心电荷的增加表明降低了环氧阴离子的β-环化的有效性。
• Aminopropanol derivatives of 2-hydroxy-.beta.-phenyl-propiophenones,
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04540697A1

  公开（公告）日：1985-09-10

  Novel aminopropanol derivatives of 2-hydroxy-.beta.-phenyl-propiophenones and their physiologically acceptable acid addition compounds, processes for their preparation and therapeutic agents which contain these derivatives and are useful as antiarrhythmic drugs.

  这句话的中文翻译如下：2-羟基-β-苯基丙酮酸衍生物的新型氨基丙醇衍生物及其生理上可接受的酸加合物，其制备过程以及包含这些衍生物的治疗剂，可用作抗心律失常药物。
• Mahal et al., Journal of the Chemical Society, 1935, p. 866
  作者：Mahal et al.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and QSAR study of 2′-hydroxy-4′-alkoxy chalcone derivatives that exert cytotoxic activity by the mitochondrial apoptotic pathway
  作者：Silvia Marquina、Maritza Maldonado-Santiago、Jessica Nayelli Sánchez-Carranza、Mayra Antúnez-Mojica、Leticia González-Maya、Rodrigo Said Razo-Hernández、Laura Alvarez

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.10.045

  日期：2019.1

  Eleven 4'-alkoxy chalcones were synthesized and biologically evaluated for their antiproliferative activity against four human tumor cell lines (PC-3, MCF-7, HF-6, and CaSki). Compounds 3a-3d and 3f were selective against PC-3, with IC50 values ranging from 8.08 to 13.75 mu M. In addition, chalcones 3a-3c did not affect the normal fibroblasts BJ cells. The most active and selective compounds were further evaluated for their effect on the progression of cell cycle in PC-3 cells, and chalcones 3a and 3c induced a G2/M phase arrest. Furthermore, it was found that these three chalcones induced the mitochondrial apoptotic pathway by regulating Bax and Bcl-2 transcripts and by increasing caspase 3/7 activation. Otherwise, the QSAR model indicates that the double bond of the a, beta-unsaturated carbonyl, as well as the planar structure geometry, are important to the biological activity of the synthetized chalcones. Based on these studies, it was concluded that withdrawing substituents in ring A, decrease the antiproliferative activity. This is related to the possible mechanism of action of these compounds, where a Michael addition needs to take place in order to be a potent anticancer agent.