(2E)-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-苯基-2-丙烯-1-酮 | 89406-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: (2E)-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-苯基-2-丙烯-1-酮
• 中文别名: L-精氨酸酰胺,1-[(7-甲氧基-2-羰基-2H-1-苯并吡喃-4-基)乙酰基]-L-脯氨酰-L-赖氨酰-L-脯氨酰-L-亮氨酰-L-丙氨酰-L-亮氨酰-3-[(2,4-二硝基苯基)氨基]-L-丙氨酰-L-丙氨酰-(9CI)
• 英文名称: phenyl-3-methoxy-4-hydroxy styryl ketone
• 英文别名: 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 89406-16-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: SFDANOZEVFTUOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-66 °C(Solv: methanol, 70% (67-56-1))
• 沸点：
  421.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-苯基-2-丙烯-1-酮 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以70.23%的产率得到2-methoxy-4-(5-phenylisoxazol-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  某些新型取代苯基异恶唑苯氧基乙酸衍生物的合成及体内降血脂活性

  摘要：

  进行本研究以评价Triton诱导的高脂血症大鼠体内一系列新的2-甲基-2-（取代的苯基异恶唑）苯氧基乙酸衍生物的体内降血脂活性。与标准药物非诺贝特相比，新合成的化合物5a，5d和5g血清TCH，TG，LDL和VLDL显着降低，同时血清HDL水平升高。与对照组相比，治疗组的动脉粥样硬化指数也显着降低，而保护活性的百分比提高。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.030
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 苯乙酮 在 calcined tungstophosphoric acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到(2E)-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-苯基-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Efficient Catalytic Performance of Calcined Tungstophosphoric Acid for the Claisen-Schmidt Condensation under Solvent-Free Reaction

  摘要：

  评估了钨磷酸催化剂的焙烧对通过克莱森-施密特缩合合成香豆素衍生物的影响，使用苯乙酮和几种取代醛的反应。催化剂在焙烧前后通过傅里叶变换红外光谱进行表征，以评估所需产物的合成效果。经过焙烧的钨磷酸催化剂（HPW-CL）在短时间内表现出更好的性能和高产率的克莱森-施密特产物。还发现，经过焙烧的钨磷酸在无溶剂体系中提供了对香豆素的化学选择性、高效和环境友好的合成，产率极佳。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.22219

文献信息

• Facile Microwave-assisted Synthesis of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoline Derivatives Incorporating Sulfonyl Moiety
  作者：Fei Liu、Jin-Feng Yang、Hong Liu、Wen-Zhen Wei、Yan-Mei Ma

  DOI：10.1002/jccs.201500385

  日期：2016.3

  8a∼8f, 9a∼9f) with p‐toluene sulfonhydrazide af‐ forded 1,3,5‐trisubstitued pyrazoline derivatives using microwave‐assisted process in 25 min and 140 watt power in glycol. The structures of targeted compounds were established by IR, 1H NMR, MS and ele‐ mental analysis. The results indicate that microwave‐assisted synthetic process presents advantages in terms of enhancement in rate, decrease in reaction

  我们开发的1,3,5-三取代的吡唑啉建设（环境友好，便捷的微波辅助进程10A〜10F，11A〜11F，12A〜12F，13A〜13F）。查耳酮，作为密钥intermedi-茨，通过各适当取代的芳族醛（的的缩合得到的1〜4）与4-取代的苯乙酮（图5a〜图5f通过微波辐射的作用下克莱森-施密特反应）。查耳酮（环化6A〜6F，7A〜7F，图8A〜8F，图9A〜9F）与p -甲苯sulfonhydrazide AF-涉水使用微波辅助的过程在25分钟内和在乙二醇140瓦特功率1,3,5-三取代吡唑啉衍生物。通过IR，1 H NMR，MS和元素分析确定了目标化合物的结构。结果表明，微波辅助合成工艺具有提高反应速率，减少反应时间，反应干净，操作方便等优点。
• Evaluation of the radical scavenging activity of a series of synthetic hydroxychalcones towards the DPPH radical
  作者：Iva Todorova、Daniela Batovska、Bistra Stamboliyska、Stoyan Parushev

  DOI：10.2298/jsc100517043t

  日期：——

  Sixteen hydroxychalcones were synthesized in sufficient purity by the Claisen-Schmidt condensation between appropriate acetophenones and aryl aldehydes. All the compounds were evaluated for their ability to scavenge the stable free 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radical. Important structure-activity relationships were observed that strongly contribute to the knowledge for the design of DPPH radical scavenging chalcones. Relevant theoretical parameters were computed in an attempt to understand and explain the obtained experimental results.

  通过适当的苯乙酮与芳基化合物之间的克莱森-施密特缩合反应，合成了 16 种纯度足够高的羟基查耳酮。 通过适当的苯乙酮和芳基醛之间的克莱森-施密特缩合反应，合成了十六种纯度足够高的羟基查耳酮。 醛缩合合成了十六种纯度足够高的羟基查耳酮。对所有化合物清除稳定的游离 2,2- 二苯基-1-丙酮的能力进行了评估。 稳定的游离 2,2-二苯基-1-苦基肼（DPPH）自由基的能力进行了评估。观察到重要的 结构与活性的关系，这大大有助于 的知识。相关的 理论参数，试图理解和解释所获得的实验结果。 实验结果。
• The Aldol Reaction under High-Intensity Ultrasound: A Novel Approach to an Old Reaction
  作者：Giancarlo Cravotto、Alberto Demetri、Gian Mario Nano、Giovanni Palmisano、Andrea Penoni、Silvia Tagliapietra

  DOI：10.1002/ejoc.200300369

  日期：2003.11

  We have employed high-intensity ultrasound (HIU) to reinvestigate the aldol reaction (AR) in water. A number of aldols that under usual conditions would undergo elimination were isolated in acceptable to good yields. Within 15−30 min, acetophenone reacted with non-enolizable aldehydes to afford the aldol exclusively, while under conventional conditions (stirring or heating under reflux) the same compounds

  我们采用高强度超声 (HIU) 重新研究水中的羟醛反应 (AR)。许多在通常条件下会被消除的醛醇以可接受的良好产率分离。在 15-30 分钟内，苯乙酮与不可烯醇化的醛反应生成醇醛，而在常规条件下（搅拌或加热回流），相同的化合物要么没有反应，要么在几个小时后生成烯酮，通常是复杂的产品混合物。从一系列苯乙酮和过量甲醛开始获得多元醇库。苯甲醛与一系列 1,3-二羰基化合物反应得到相应的双（亚苄基）加合物。结果证明是高度可重复的，因为相关的声化学参数受到严格控制。
• Synthesis of some novel substituted phenylisoxazol phenoxy 2-methylpropanoic acids and there in vivo hypolipidemic activity
  作者：Santosh N. Mokale、Pritam N. Dube、Manjusha C. Nevase、Nikhil S. Sakle、Vishakha R. Shelke、Swati A. Bhavale、Afreen Begum

  DOI：10.1007/s00044-015-1498-2

  日期：2016.3

  The novel series of phenylisoxazol phenoxy 2-methylpropanoic acid derivatives were synthesized and evaluated for their in vivo hypolipidemic activity by triton WR-1339-induced hyperlipidemia in rats. The newly synthesized compounds 5a and 5i showed significant decrease in the serum TCH, TG, LDL and VLDL along with an increase in serum HDL levels as compared to standard drug Fenofibrate. The treated

  合成了一系列新的苯基异恶唑苯氧基2-甲基丙酸衍生物，并通过Triton WR-1339诱导的大鼠高脂血症评估了它们的体内降血脂活性。与标准药物非诺贝特相比，新合成的化合物5a和5i血清TCH，TG，LDL和VLDL显着降低，同时血清HDL水平升高。与胆固醇诱导的高脂血症对照组相比，治疗组的动脉粥样硬化指数，TC：HDL风险比也显着降低。这些分子确实具有发展为降血脂分子的潜力。
• Design, Synthesis, Drug-Likeness Studies and Bio-Evaluation of Some New Chalconeimines
  作者：Mithun Rudrapal、Mullapudi P. K. Sowmya

  DOI：10.1007/s11094-019-02084-y

  日期：2019.12

  Newly designed chalconeimines were synthesized, characterized and evaluated for their in vitro antioxidant and antibacterial effectiveness. Results of antioxidant activity assay reveal that all the tested compounds possess good to moderate antioxidant activity which is lower in comparison to that of a standard drug (gallic acid). On the other hand, all the synthesized compounds were found to exhibit a considerably wider spectrum of antibacterial activity, but it was also narrower in comparison to that of a standard drug (ciprofloxacin). Elucidation of structure—activity relationships revealed that electron donating groups (-OH, -OCH3) contribute more to antioxidant potency, whereas electron withdrawing groups (-Cl) impart better antibacterial effectiveness. Moreover, results of drug-likeness studies indicate that a reasonable correlation exists between the drug-like properties and antioxidant activity of the synthesized chalconeimines.

  对新设计的查尔酮亚胺进行了合成、表征和体外抗氧化和抗菌效果评估。抗氧化活性测定结果表明，所有受测化合物都具有良好至中等程度的抗氧化活性，与标准药物（没食子酸）相比，抗氧化活性较低。另一方面，所有合成化合物的抗菌谱都相当广，但与标准药物（环丙沙星）相比，抗菌谱较窄。结构-活性关系的阐明表明，电子供体基团（-OH、-OCH3）更有助于提高抗氧化效力，而电子拮抗基团（-Cl）则能带来更好的抗菌效果。此外，药物相似性研究结果表明，合成的查尔酮亚胺的药物相似性和抗氧化活性之间存在合理的相关性。