1,2-环癸二酮 | 96-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,2-环癸二酮
• 英文名称: cyclodecane-1,2-dione
• 英文别名: 1,2-cyclodecanedione；cyclodecan-1,2-dione；Cyclodecan-1,2-dion；Sebacil
• CAS: 96-01-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: HLPUHEJQIIHQDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41°
• 沸点：
  bp18 120-125°; bp10 104-105°
• 密度：
  0.9812 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-环癸二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-trimethylsilyloxy-2-vinylcyclodecanone
  参考文献：
  名称：

  双自由基促进的（N + 2-1）环膨胀：合成大环酮的有效反应。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了基于乙烯基侧链插入（+ 2C）和脱羰基（-1C）的双自由基促进的（n + 2-1）扩环反应。在500-600摄氏度下，中环和大环2-三甲基甲硅烷基氧基-2-乙烯基-环烷酮的快速真空热解（FVP）可提供高收率的单碳环膨胀的环烷酮。乙烯基部分上的甲基分别被区域特异性地转化为相应的α-和β-取代基。2-乙炔基前体类似物以相似的方式反应，得到α，β-不饱和环状酮。

  DOI：

  10.1021/ol048701e
• 作为产物：
  描述：

  癸二酸二乙酯 在 sodium 、 bismuth(III) oxide 、 xylene 作用下， 生成 1,2-环癸二酮
  参考文献：
  名称：

  888.环癸烷-1的自缩合：2-二酮

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520004566

文献信息

• A Practical and User-Friendly Method for the Selenium-Free One-Step Preparation of 1,2-Diketones and their Monoxime Analogs
  作者：Georg Rüedi、Matthias A. Oberli、Matthias Nagel、Christophe Weymuth、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1055/s-2004-832815

  日期：——

  Treatment of α-methylene ketones with excess sodium nitrite and aqueous HCl in THF at reduced temperatures provides an effective tool for the preparation of a variety of 1,2-diketones. The diastereoselective synthesis of the corresponding (Z)-1,2-dione monoximes could be accomplished under similar conditions, but by using only one equivalent of nitrosating reagent.

  在低温下用过量的亚硝酸钠和 HCl 水溶液在 THF 中处理 α-亚甲基酮为制备各种 1,2-二酮提供了一种有效的工具。相应的 (Z)-1,2-二酮单肟的非对映选择性合成可以在类似条件下完成，但仅使用一当量的亚硝化试剂。
• A very efficient preparation of 1,2-diketones
  作者：M.C. Carre、P. Caubere

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98629-5

  日期：1985.1

  Treatment of α-thiomethylketones with CuCl2-CuO in aqueous acetone affords the corresponding 1,2-dicarbonyl compounds.

  在丙酮水溶液中用CuCl 2 -CuO处理α-硫代甲基酮，得到相应的1，2-二羰基化合物。
• Study on the Synthesis of 1,2-diketones
  作者：Peng Liu、Yu-Mei Zhang、Hong-Li Zhang

  DOI：10.1080/15533171003766600

  日期：2010.5.11

  method is discussed for preparation of 1,2-diketones: Esters 1 was used as starting material, the intermediate enol 2 was obtained from sodium and trimethylsilyl chloride via acyloin condensation reaction, while bromine water was used in the further experiment as the oxidation reagent to oxidize compound 2 in the mixed solvent THF/H 2 O. Four kinds of 1,2-diketones have been synthesized in the new way

  讨论了制备1,2-二酮的新方法：以酯1为起始原料，通过酰氯缩合反应从钠和三甲基甲硅烷基氯中制得中间体烯醇2，而在进一步的实验中使用溴水进行氧化。在混合溶剂THF / H 2 O中氧化化合物2的化学试剂。以这种新方式合成了四种1,2-二酮，一种是直链化合物3a，3b，另一种是环化合物3c，3d。通过IR和1 HNMR确认目标化合物。
• The Role of Side-Arms for Supramolecular Affinity Materials Based on 9,9′-Spirobifluorenes
  作者：Isabella Pyka、Joachim Nikl、Dieter Schollmeyer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/ejoc.201700758

  日期：2017.6.30

  An eightfold functionalized D2d-symmetric 9,9' spirobifluorene was condensed with a collection of diketones with elaborated structural features to form three-dimensional supramolecular architectures with active surfaces. Gas sorption measurements by quartz crystal microbalances revealed remarkable indications about the molecular interactions for the application as affinity materials for the detection

  八重功能化的 D2d 对称 9,9' 螺二芴与一系列具有精细结构特征的二酮缩合，形成具有活性表面的三维超分子结构。石英晶体微量天平的气体吸附测量揭示了有关分子相互作用的显着迹象，可用作检测挥发性有机化合物的亲和材料。单晶 X 射线结构分析通过包装基序和潜在的主客体相互作用进一步提供了洞察力。
• Synthesis and dynamic behavior of (1,5)cyclooctatetraenophanes. Effect of distal atom bridging on racemization rates and electrochemical reducibility
  作者：Leo A. Paquette、Michael P. Trova、Jihmei Luo、Amy E. Clough、Larry B. Anderson

  DOI：10.1021/ja00157a037

  日期：1990.1

  Les [5]-, [6]-, [8]-, et [10] (1,5) cyclooctatetraenophanes, ainsi que les homologues non symetriques en C2 de ces [8] annulenes pontes en 1,5, sont prepares a partir d'α-dicetones cycliques. Leur comportement electrochimique est etudie, ainsi que la cinetique de racemisation

  Les [5]-, [6]-, [8]-, et [10] (1,5) cyclooctatetraenophanes, ainsi que les homologues non symetriques en C2 de ces [8] annulenes pontes en 1,5,sont prepares a partir d'α-dicetones cycliques。Leur comportementelectrochimique est etudie, ainsi que la cinetique deracemisation