3'-dGTP | 55968-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 3'-dGTP
• 英文别名: 3'-deoxyGTP；3'-deoxyguanosine-5'-triphosphate；3'-Deoxy-guanosine-5'-triphosphate；[[(2S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 55968-37-1
• 化学式: C₁₀H₁₆N₅O₁₃P₃
• 分子量: 507.184
• InChiKey: QGYIFQKZZSSUCR-OBXARNEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  275
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-dGTP 、 5’-三磷酸腺苷 在 human cyclic GMP−AMP synthase 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2'3'-Cyclic 3-deoxyguanosine monophosphate-adenosine monophosphate
  参考文献：
  名称：

  2'-5'，3'-5'-环二核苷酸的酶法制备，它们与干扰素基因衔接子蛋白刺激物的结合特性以及结构/活性相关性。

  摘要：

  环状二核苷酸是环状GMP-AMP合酶（cGAS）-干扰素基因刺激（STING）途径的第二信使，在识别肿瘤细胞和病毒或细菌感染中起着重要作用。它们与STING衔接蛋白结合并通过TANK结合激酶1（TBK1）/干扰素调节因子3（IRF3）和核因子-κB（IκB）激酶（IKK）/核因子-κB（NFκB）抑制剂触发细胞因子的表达信号级联。在这项工作中，我们描述了使用人，小鼠和鸡的环状GMP-AMP合成酶（cGAS）酶法制备2'-5'，3'-5'-环二核苷酸（2'3'CDNs）的方法。我们通过使用一个小的核苷酸5'-三磷酸（NTP）类似物文库来分析这些酶的底物特异性，并使用它们来制备33个2'3'CDN。我们还确定了这些CDN对基于细胞和生化分析的五种不同STING单倍型的亲和力，并描述了它们对所有STING单倍型的最佳活性所需的特性。接下来，我们研究它们对人外周血单核细胞（PBMC）诱导的细胞因子

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01062
• 作为产物：
  描述：

  3-脱氧鸟苷 在 human deoxycytidine kinase 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3'-dGTP
  参考文献：
  名称：

  L-腺苷和L-鸟苷的衍生物作为人脱氧胞苷激酶的底物。

  摘要：

  L-腺苷和L-鸟苷的一系列类似物，包括β-L-dA，β-L-Ado，β-L-araA和β-L-dG，已被证明是人脱氧胞苷激酶的底物因此证明该酶完全缺乏对映选择性。

  DOI：

  10.1080/15257779908041581

文献信息

• 2'3' CYCLIC DINUCLEOTIDES WITH PHOSPHONATE BOND ACTIVATING THE STING ADAPTOR PROTEIN
  申请人：INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY ASCR,V.V.I.

  公开号：US20190185510A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present disclosure relates to 2′3′ cyclic phosphonate dinucleotides of general formula (J), their pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutical composition and combinations of said substances and other medicaments or pharmaceuticals. The disclosure also relates to the use of said compounds for the treatment or prevention of diseases or conditions modifiable by STING protein modulation, such as cancer or viral, allergic and inflammatory diseases. In addition, these substances can be used as adjuvants in vaccines.

  本公开涉及一般式（J）的2′3′环磷酸二核苷酸，其药用可接受盐，其药物组合物以及所述物质与其他药物或药品的组合物。该公开还涉及使用所述化合物治疗或预防可通过STING蛋白调节改变的疾病或状况，如癌症或病毒性、过敏性和炎症性疾病。此外，这些物质可用作疫苗的辅助剂。
• Synthetic Nucleosides and Nucleotides. XXXV. Synthesis and Biological Evaluations of 5-Fluoropyrimidine Nucleosides and Nucleotides of 3-Deoxy-.BETA.-D-ribofuranose and Related Compounds.
  作者：Mineo SANEYOSHI、Mizue KOHSAKA-ICHIKAWA、Akiko YAHATA、Shigeru KIMURA、Shunji IZUTA、Toyofumi YAMAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.43.2005

  日期：——

  further phosphorylated to the 5'-triphosphates by the phosphoroimidazolidate method. The nucleosides (5a-d) were examined for growth-inhibitory effects on mouse leukemic L5178Y cells, and their IC50 values (microgram/ml) were 1.8, 33, 6.5, and 18, respectively. On the other hand, the antiviral activities of these compounds on a rhabdovirus, infectious hematopoietic necrosis virus (IHNV), were moderate (IC50

  衍生自抗生素虫草素的1-O-乙酰基-2,5-二-Op-氯苯甲酰基-3-脱氧-D-呋喃核糖（1）与N4-丙酰胞嘧啶N4-p的三甲基甲硅烷基化衍生物（2a-c）偶联在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMS-三氟甲磺酸酯）存在下，将甲苯基-5-氟胞嘧啶和5-氟尿嘧啶生成完全酰化的核苷（分别为3a-b和3d）。通过用水合肼处理选择性除去3a的N4-丙酰基，得到2′，5′-二-Op-氯苯甲酰基-3′-脱氧胞苷（4）。在三氟乙酸中用亚硝酸钠对4进行脱氨基反应，得到2'，5'-二-Op-氯苯甲酰尿苷（3c），收率很高。将化合物3a-d皂化，得到游离的3'-脱氧胞苷（5a），5-氟-3'-脱氧胞苷（5b），3'-脱氧尿苷（5c）和5-氟-3'-脱氧尿苷（5d），分别。这3' 然后将-脱氧核糖核苷（5a-d）转化为相应的5'-单磷酸酯，并通过磷杂咪唑酸酯方法将其进一步磷酸化为5'-三磷酸酯。检查了核苷（5a-d
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR ALTERING SECOND MESSENGER SIGNALING<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR ALTÉRER LA SIGNALISATION PAR UN SECOND MESSAGER
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2014179335A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The invention relates to compositions, methods, kits, and assays related to the use and/or exploitation of isomers of cGAMP as well as the structure of the enzyme cGAS.

  这项发明涉及到与使用和/或利用cGAMP同分异构体以及酶cGAS的结构相关的组合物、方法、试剂盒和测定方法。
• Method for the treatment or prevention of flavivirus infections using nucleoside analogues
  申请人：——

  公开号：US20020019363A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  The present invention relates to a method for the treatment or prevention of Flavivirus infections using nucleoside analogues in a host comprising administering a therapeutically effective amount of a compound having the formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种使用核苷类似物在宿主体内治疗或预防黄病毒感染的方法，包括给予具有公式I或其药学上可接受的盐的治疗有效量的化合物。
• COMPOUNDS HAVING ENERGY TRANSFER FUNCTION AND METHOD FOR DNA BASE SEQUENCING BY USING THE SAME
  申请人：THE INSTITUTE OF PHYSICAL & CHEMICAL RESEARCH

  公开号：EP0967219A1

  公开（公告）日：1999-12-29

  Disclosed are compounds having two kinds of reporters that can be a donor and an acceptor for energy transfer, for example, fluorescent groups, and having a 2',3'-dideoxyribonucleotide residue or a 3'-deoxyribonucleotide residue. These compounds can be used as terminators for the chain terminator method. The two kinds of reporters are arranged with a distance sufficient for causing energy transfer from the donor to the acceptor. Also disclosed are methods for determining DNA sequences based on the chain terminator method wherein the chain termination reaction is performed by using the above terminators. Also disclosed are compounds having two kinds of reporters that can be a donor and an acceptor for energy transfer, which can be used as a primer or an initiator in methods for determining DNA sequences utilizing the chain terminator method, and methods for determining DNA sequences utilizing the compounds.

  所公开的化合物具有两种可作为能量转移供体和受体的报告体，例如荧光基团，并具有 2',3'-二脱氧核糖核苷酸残基或 3'-脱氧核糖核苷酸残基。这些化合物可用作链终止器方法的终止剂。这两种报告基因的排列距离足以使能量从供体转移到受体。还公开了基于链终止器法确定 DNA 序列的方法，其中链终止反应是通过使用上述终止子进行的。还公开了具有两种报告基因的化合物，它们可以是能量转移的供体和受体，在利用链终止器法确定DNA序列的方法中可用作引物或引发剂，以及利用这些化合物确定DNA序列的方法。