3-乙氧基-2-甲基-6-硝基吡啶 | 73101-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-乙氧基-2-甲基-6-硝基吡啶
• 英文名称: 3-ethoxy-6-nitro-2-picoline
• 英文别名: 3-ethoxy-2-methyl-6-nitropyridine；3-Ethoxy-2-methyl-6-nitropyridin
• CAS: 73101-78-7
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD11044338
• 分子量: 182.179
• InChiKey: OBDWATZMYGTZDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  330.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙氧基-2-甲基-6-硝基吡啶 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 三氯化铝 、 氢气 、 溴 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 环丁砜 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 三氟乙酸 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 5-ethyl-8-oxo-2,3,5,8-tetrahydrofuro<3,2-b><1,8>naphthyridine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of antimicrobial agents. VI. Studies on the synthesis of furo(3,2-b)(1,8)naphthyridine derivatives.

  摘要：

  作为我们寻找新型抗菌剂的一部分，合成了5-乙基-8-氧-5,8-二氢呋喃[3,2-b]-[1,8]萘啶-7-羧酸及其2,3-二氢呋喃衍生物，即droxacin的4-氮类似物，并测试了它们的抗菌活性。两种化合物均表现出高抗菌活性和广谱抗菌性。为了寻找适用于工业规模合成这些化合物的合适方法，比较了几种6,7-二取代的1,8-萘啶-3-羧酸酯衍生物的呋喃环环合方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4914
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-甲基吡啶 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.5h， 以91%的产率得到3-乙氧基-2-甲基-6-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of antimicrobial agents. VI. Studies on the synthesis of furo(3,2-b)(1,8)naphthyridine derivatives.

  摘要：

  作为我们寻找新型抗菌剂的一部分，合成了5-乙基-8-氧-5,8-二氢呋喃[3,2-b]-[1,8]萘啶-7-羧酸及其2,3-二氢呋喃衍生物，即droxacin的4-氮类似物，并测试了它们的抗菌活性。两种化合物均表现出高抗菌活性和广谱抗菌性。为了寻找适用于工业规模合成这些化合物的合适方法，比较了几种6,7-二取代的1,8-萘啶-3-羧酸酯衍生物的呋喃环环合方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4914
• 作为试剂：
  描述：

  3-乙氧基-2-甲基吡啶 、 硝酸 、 在 ice 、 氯仿 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 3-乙氧基-2-甲基-6-硝基吡啶 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 0.5h， 以to give 85 g of 3-ethoxy-2-methyl-6-nitropyridine (Compound III where R2 =C2H5), m.p. 90°-92° C.的产率得到3-乙氧基-2-甲基-6-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Furonaphthyridine compounds

  摘要：

  式(I)中的2,3,5,8-四氢呋喃和5,8-二氢呋喃[3,2-b]-1,8-萘啶化合物，其中R1代表具有1至6个碳原子的烷基基团，M代表具有抗菌活性的氢原子、碱金属或碱土金属。

  公开号：

  US04293695A1

文献信息

• Condensed 4-aminopyridines with antirheumatic activity
  申请人：Knoll Aktiengesellschaft

  公开号：US05780482A1

  公开（公告）日：1998-07-14

  Compounds of formula I ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof in which one of A or B represents N and the other represents N or C--R.sub.3 ; R.sub.1 represents hydrogen, halo, alkyl, hydroxy, carboxyalkenyl, alkoxycarbonylalkenyl, hydroxyalkyl, carboxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, alkoxy, halogenated alkyl, carboxy, alkoxycarbonyl, alkanoylamino or carbamoylalkenyl; R.sub.2 represents hydrogen, alkyl, halo, alkoxy, hydroxy, alkanoyloxy, or phenoxy; R.sub.3 represents hydrogen or alkyl; R.sub.4 represents hydrogen, halo, alkoxycarbonyl, cyano, benzyloxycarbonyl, alkanoyl, benzoyl, alkyl, carboxy, alkylthio or carbamoyl; R.sub.5 represents hydrogen or alkyl; R.sub.9 represents hydrogen or alkyl; R.sub.10 represents phenyl, pyridyl or pyrimidinyl substituted by OR.sub.6 and optionally further substituted wherein R.sub.6 represents hydrogen, alkyl, alkoxycarbonyl or carbamoyl, alicyclic hydrocarbon, phenyl, cycloalkylalkyl, arylalkyl or pyridyl; or when R.sub.10 represents phenyl, OR.sub.6 represents a monosaccharide group or a disaccharide group; which are antirheumatic agents. Compositions containing these compounds and processes to prepare them are also disclosed.

  化学式I的化合物及其药学上可接受的盐，其中A或B中的一个代表N，另一个代表N或C--R.sub.3；R.sub.1代表氢、卤素、烷基、羟基、羧烯基、烷氧羰基烯基、羟基烷基、羧基烷基、烷氧羰基烷基、烷氧基、卤代烷基、羧基、烷氧羰基、烷酰胺基或氨基烯基；R.sub.2代表氢、烷基、卤素、烷氧基、羟基、烷酰氧基或苯氧基；R.sub.3代表氢或烷基；R.sub.4代表氢、卤素、烷氧羰基、氰基、苄氧羰基、烷酰基、苯甲酰基、烷基、羧基、烷硫基或氨基甲酰；R.sub.5代表氢或烷基；R.sub.9代表氢或烷基；R.sub.10代表苯基、吡啶基或嘧啶基，被OR.sub.6取代，并且可选择进一步取代，其中R.sub.6代表氢、烷基、烷氧羰基或氨基，脂环烃、苯基、环烷基烷基、芳基烷基或吡啶基；或当R.sub.10代表苯基时，OR.sub.6代表单糖基或双糖基；这些化合物是抗风湿药物。揭示了含有这些化合物的组合物和制备它们的方法。
• Amino naphthyridine compounds as anti-rhoumatic agents
  申请人：The Boots Company PLC

  公开号：US05464781A1

  公开（公告）日：1995-11-07

  This invention relates to compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof ##STR1## in which R.sub.1 represents hydrogen, alkyl, hydroxy, carboxyalkenyl, alkoxycarbonyalkenyl, hydroxyalkyl, carboxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, alkoxy, halogenated alkyl, carboxy alkoxycarbonyl or alkanoylamino; R.sub.2 represents hydrogen, halo, alkoxy, hydroxy, alkanoyloxy, or phenoxy; R.sub.3 represents hydrogen or alkyl; R.sub.4 represents hydrogen, halo, alkoxycarbonyl, a benzyloxycarbonyl, alkanoyl, benzoyl, carbamoyl, alkyl, carboxy, hydroxyalkyl or alkylthio; R.sub.5 represents hydrogen or alkyl; R.sub.6 represents hydrogen, alkyl [optionally substituted by one or more of the following: hydroxy, halo or an amino group of formula --NR.sub.12 R.sub.13 ], a C.sub.3-12 alicyclic hydrocarbon group, phenyl, (cycloalkyl)alkyl or benzyl; R.sub.7 represents hydrogen, halo, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, alkyl, carboxy, or alkoxy; R.sub.8 represents hydrogen, halo, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, alkyl or alkoxy; and R.sub.9 represents hydrogen or alkyl; which are antirheumatic agents. Compositions containing these compounds and processes to make them are also disclosed.

  本发明涉及式I的化合物及其药学上可接受的盐##STR1##其中R.sub.1代表氢、烷基、羟基、羧基烯基、烷氧羰基烯基、羟基烷基、羧基烷基、烷氧羰基烷基、烷氧基、卤代烷基、羧基烷氧羰基或醇酰胺基；R.sub.2代表氢、卤素、烷氧基、羟基、醇酰氧基或苯氧基；R.sub.3代表氢或烷基；R.sub.4代表氢、卤素、烷氧羰基、苄氧羰基、醇酰基、苯甲酰基、氨基甲酰基、烷基、羧基、羟基烷基或烷基硫；R.sub.5代表氢或烷基；R.sub.6代表氢、烷基[可选择地由以下之一或多个取代：羟基、卤素或式--NR.sub.12 R.sub.13的氨基团]、C.sub.3-12脂环烃基、苯基、(环烷基)烷基或苯基；R.sub.7代表氢、卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、烷基、羧基或烷氧基；R.sub.8代表氢、卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、烷基或烷氧基；R.sub.9代表氢或烷基；它们是抗风湿药物。还公开了含有这些化合物的组合物和制备它们的方法。
• Furonaphthyridine compounds, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：DAIICHI SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0008610A1

  公开（公告）日：1980-03-19

  Novel 2,3,5,8-tetrahydrofuro- and 5,8- dihydrofuro[3,2- b]- 1,8-naphthyridine compounds of the formula (I) wherein R1 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and M represents a hydrogen atom, an alkali metal or an alkaline earth metal, having anti-bacterial activity, a process for the preparation of these compounds and a pharmaceutical composition.

  式（I）的新型 2，3，5，8-四氢呋喃和 5，8-二氢呋喃并[3，2-b]-1，8-萘啶化合物 其中，R1 代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基，M 代表氢原子、碱金属或碱土金属，具有抗菌活性。
• TANAKA, JOSIAKI;XAYAKAVA, ISAO
  作者：TANAKA, JOSIAKI、XAYAKAVA, ISAO

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA, YOSHIAKI;HAYAKAWA, ISAO
  作者：TANAKA, YOSHIAKI、HAYAKAWA, ISAO

  DOI：——

  日期：——