5-ethyl-8-oxo-2,3,5,8-tetrahydrofuro<3,2-b><1,8>naphthyridine-7-carboxylic acid | 73101-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-ethyl-8-oxo-2,3,5,8-tetrahydrofuro<3,2-b><1,8>naphthyridine-7-carboxylic acid
• 英文别名: 5-ethyl-8-oxo-2,3,5,8-tetrahydrofuro[3,2-b]-1,8-naphthyridine-7-carboxylic acid；5-ethyl-8-oxo-2,3,5,8-tetrahydrofuro[3,2-b][1,8]naphthyridine-7-carboxylic acid；Furo(3,2-b)(1,8)naphthyridine-7-carboxylic acid, 2,3,5,8-tetrahydro-5-ethyl-8-oxo-；5-ethyl-8-oxo-2,3-dihydrofuro[3,2-b][1,8]naphthyridine-7-carboxylic acid
• CAS: 73101-90-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄
• 分子量: 260.249
• InChiKey: ZZUBSZLETVVBIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  292 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  490.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-甲基吡啶 在 sodium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 三氯化铝 、 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 喹啉 、 环丁砜 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 195.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 21.25h， 生成 5-ethyl-8-oxo-2,3,5,8-tetrahydrofuro<3,2-b><1,8>naphthyridine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of antimicrobial agents. VI. Studies on the synthesis of furo(3,2-b)(1,8)naphthyridine derivatives.

  摘要：

  作为我们寻找新型抗菌剂的一部分，合成了5-乙基-8-氧-5,8-二氢呋喃[3,2-b]-[1,8]萘啶-7-羧酸及其2,3-二氢呋喃衍生物，即droxacin的4-氮类似物，并测试了它们的抗菌活性。两种化合物均表现出高抗菌活性和广谱抗菌性。为了寻找适用于工业规模合成这些化合物的合适方法，比较了几种6,7-二取代的1,8-萘啶-3-羧酸酯衍生物的呋喃环环合方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4914

文献信息

• Furonaphthyridine compounds, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：DAIICHI SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0008610A1

  公开（公告）日：1980-03-19

  Novel 2,3,5,8-tetrahydrofuro- and 5,8- dihydrofuro[3,2- b]- 1,8-naphthyridine compounds of the formula (I) wherein R1 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and M represents a hydrogen atom, an alkali metal or an alkaline earth metal, having anti-bacterial activity, a process for the preparation of these compounds and a pharmaceutical composition.

  式（I）的新型 2，3，5，8-四氢呋喃和 5，8-二氢呋喃并[3，2-b]-1，8-萘啶化合物 其中，R1 代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基，M 代表氢原子、碱金属或碱土金属，具有抗菌活性。
• TANAKA, YOSHIAKI;HAYAKAWA, ISAO
  作者：TANAKA, YOSHIAKI、HAYAKAWA, ISAO

  DOI：——

  日期：——
• HAYAKAWA, ISAO;SUZUKI, NORIO;SUZUKI, KAZUNORI;TANAKA, YOSHIAKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 12, 4914-4922
  作者：HAYAKAWA, ISAO、SUZUKI, NORIO、SUZUKI, KAZUNORI、TANAKA, YOSHIAKI

  DOI：——

  日期：——
• US4293695A
  申请人：——

  公开号：US4293695A

  公开（公告）日：1981-10-06
• Synthesis of antimicrobial agents. VI. Studies on the synthesis of furo(3,2-b)(1,8)naphthyridine derivatives.
  作者：ISAO HAYAKAWA、NORIO SUZUKI、KAZUNORI SUZUKI、YOSHIAKI TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.32.4914

  日期：——

  As a part of our search for new antibacterial agents, 5-ethyl-8-oxo-5, 8-dihydrofuro [3, 2-b]-[1, 8] naphthyridine-7-carboxylic acid and its 2, 3-dihydrofuro derivative, the 4-aza analogue of droxacin, were synthesized and their antibacterial activities were tested. Both compounds exhibited high antibacterial activities and a broad antibacterial spectrum. In an attempt to find a suitable method for industrial-scale synthesis of these compounds, several methods for the furan ring cyclization of 6, 7-disubstituted 1, 8-naphthyridine-3-carboxylate derivatives were compared.

  作为我们寻找新型抗菌剂的一部分，合成了5-乙基-8-氧-5,8-二氢呋喃[3,2-b]-[1,8]萘啶-7-羧酸及其2,3-二氢呋喃衍生物，即droxacin的4-氮类似物，并测试了它们的抗菌活性。两种化合物均表现出高抗菌活性和广谱抗菌性。为了寻找适用于工业规模合成这些化合物的合适方法，比较了几种6,7-二取代的1,8-萘啶-3-羧酸酯衍生物的呋喃环环合方法。