diethyl 4,4-dimethylnonanedioate | 61244-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 4,4-dimethylnonanedioate
• 英文别名: Diethyl 4,4-dimethylnonanedioate
• CAS: 61244-40-4
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄
• 分子量: 272.385
• InChiKey: RDHLEBYMCJSTJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己二酸二乙酯 在 三氯一茂钛 、 三乙基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diethyl 4,4-dimethylnonanedioate
  参考文献：
  名称：

  钛催化叔醇自由基脱羟基烷基化

  摘要：

  醇的脱氧自由基 CC 键形成反应是合成化学中长期存在的挑战，目前的方法依赖于多步骤程序。在此，我们报告了叔醇的直接脱羟基自由基烷基化反应。这一新协议显示了从醇类中生成叔碳自由基的可行性，并为轻松精确地构建全碳四元中心提供了一种方法。该反应在醇和活化烯烃的广泛底物范围内进行。它可以耐受各种亲电偶联伙伴，包括烯丙基羧酸盐、芳基和乙烯基亲电试剂以及伯烷基氯/溴化物，使该方法与交叉偶联程序形成互补。该方法对叔醇的烷基化具有高度选择性，保持仲醇/伯醇（包括苯甲醇）和酚类完好无损。该方法的合成效用因其 10 克规模的反应和复杂分子的后期修饰而突出。实验和 DFT 计算的组合建立了一个合理的机制，暗示通过 Ti 催化的 C-OH 键均裂产生叔碳自由基。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07492