6-氧代辛酸乙酯 | 4233-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6-氧代辛酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6-oxooctanoate
• 英文别名: 6-Oxo-octansaeure-ethylester
• CAS: 4233-58-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• mdl: MFCD01320339
• 分子量: 186.251
• InChiKey: AWEDPHYBDIDQEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氧代辛酸乙酯 生成 6-氧代-辛酸
  参考文献：
  名称：

  Potentially Cyclic Difunctional Compounds Containing Substituent Methyl Groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01037a074
• 作为产物：
  描述：

  己二酸二乙酯 生成 6-氧代辛酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Blaise; Koehler, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1909, vol. 148, p. 490

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed C(sp3)–H Alkylation through Ligand-to-Metal Charge Transfer
  作者：Tomislav Rovis、Yi Cheng Kang、Sean M. Treacy

  DOI：10.1055/s-0040-1720388

  日期：2021.10

  FeCl3-catalyzed alkylation of nonactivated C(sp3)–H bonds. Photoinduced ligand-to-metal charge transfer at the iron center generates chlorine radicals that then preferentially abstract hydrogen atoms from electron-rich C(sp3)–H bonds distal to electron-withdrawing functional groups. The resultant alkyl radicals are trapped by electron-deficient olefins, and the catalytic cycle is closed by Fe(II) recombination

  我们报告了 FeCl 3催化的未活化 C(sp 3 )-H 键的烷基化。铁中心的光诱导配体到金属的电荷转移会产生氯自由基，然后优先从吸电子官能团远端的富电子 C(sp 3 )-H 键中提取氢原子。生成的烷基自由基被缺电子烯烃捕获，催化循环通过 Fe(II) 重组和原脱金属作用关闭。
• Efficient Synthesis of Polysubstituted 1,5-Benzodiazepinone Dipeptide Mimetics via an Ugi-4CR-Ullmann Condensation Sequence
  作者：Robin Van Den Hauwe、Mathias Elsocht、Steven Ballet、Charlie Hollanders

  DOI：10.1055/a-1545-2860

  日期：2021.10

  three-step synthesis towards 3-amino-1,4-benzodiazepin-2-one derivatives is presented. The versatile Ugi-4-component reaction (Ugi-4CR) and Boc deprotection is followed by a ligand-free Ullmann condensation. This protocol allows the rapid construction of a diverse array of substituted 1,5-benzodiazepinones. Since Ugi-based products are typically limited by their ‘inert’ C-terminal amides, the use of a convertible

  提出了对 3-amino-1,4-benzodiazepin-2-one 衍生物的有效三步合成。通用的 Ugi-4 组分反应 (Ugi-4CR) 和 Boc 脱保护之后是无配体的 Ullmann 缩合。该协议允许快速构建多种取代的 1,5-苯二氮卓酮。由于基于 Ugi 的产品通常受其“惰性”C 端酰胺的限制，因此设想使用可转化（“可裂解”）异氰化物并产生可与 SPPS 兼容的构建块。为了证明这种新型合成路线的潜力，报道了具有潜在 CCK2 拮抗剂特性的新型 phenylurea-1,5-benzodiazepin-4(5H)-one 二肽模拟物的设计和制备。
• Oxidation of 2-Substituted Cycloalkanones with Cerium(IV) Sulfate Tetrahydrate in Alcohols and Acetic Acid
  作者：Liangyou He、C. Akira Horiuchi

  DOI：10.1246/bcsj.72.2515

  日期：1999.11

  The reaction of 2-substituted cycloalkanones with cerium(IV) sulfate tetrahydrate (CS) in alcohols and acetic acid gave the corresponding alkyl esters of oxo acids (80—96%) and oxo acids (78—96%), respectively, by oxidative cleavage of the C(R)–C=O bond. In the case of 2-iodocycloalkanones in methanol, the dimethyl ester was obtained in good yield. A treatment of 5α-cholestan-3-one with CS in methanol

  2-取代环烷酮与四水合硫酸铈 (CS) 在醇和乙酸中反应，分别通过氧化反应生成相应的含氧酸 (80-96%) 和含氧酸 (78-​​96%) 烷基酯C(R)–C=O 键的断裂。在甲醇中的 2-碘环烷酮的情况下，以良好的收率获得二甲酯。在甲醇中用 CS 处理 5α-cholestan-3-one 以良好的收率产生 2,3-seco 衍生物的 2-缩醛 3-酯。还讨论了铈 (IV) 和铜 (II) 盐的影响。
• Synthesis of Diketones, Ketoesters, and Tetraketones by Electrochemical Oxidative Decarboxylation of Malonic Acid Derivatives: Application to the Synthesis of <i>cis</i>-Jasmone
  作者：Xiaofeng Ma、Damien F. Dewez、Le Du、Xiya Luo、István E. Markó、Kevin Lam

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01994

  日期：2018.10.5

  Disubstituted malonic acid derivatives are smoothly converted into diketones and ketoesters in good to excellent yield (68% to 91%) under electrochemical conditions. The scope can be extended to transform trisubstituted bis-malonic acids into tetraketones in 77% to 86% yield. The new method was applied to the total synthesis of cis-jasmone.

  在电化学条件下，二取代的丙二酸衍生物可以良好至极佳的收率（68％至91％）顺利转化为二酮和酮酸酯。可以扩大范围，以77％至86％的产率将三取代的双丙二酸转化为四酮。将该新方法应用于顺式茉莉酮的全合成。
• Iron‐Catalyzed Cross‐Coupling of Thioesters and Organomanganese Reagents**
  作者：Valentin Jacob Geiger、Guillaume Lefèvre、Ivana Fleischer

  DOI：10.1002/chem.202202212

  日期：2022.11.7

  development of an iron(III)-catalyzed coupling of thioesters with aliphatic organomanganese reagents. The good functional group tolerance resulted in successful transformation of a range of thioesters, including biologically relevant compounds. The presence of accessible β-hydrogen atom in the organomanganese reagent seems crucial for an effective catalyst activation. The liberated thiolate stabilizes the

  本文公开了铁(III)催化硫酯与脂肪族有机锰试剂偶联的开发。良好的官能团耐受性导致一系列硫酯的成功转化，包括生物学相关的化合物。有机锰试剂中存在可接近的β-氢原子对于催化剂的有效活化似乎至关重要。释放的硫醇盐可稳定生成的烷基铁酸盐(II) 物质。