3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol | 131233-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol
• 英文别名: 1L-1,5,6-tri-O-benzyl-myo-inositol
• CAS: 131233-69-7
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆
• 分子量: 450.532
• InChiKey: DLTULJLWMBPREM-QZQCWTALSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以14.2 mg的产率得到Inositol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯天然肌醇及其非对映异构体的新型合成。

  摘要：

  已经发现各种肌醇多磷酸盐引发许多重要的生物学过程。尽管在过去的十年中已经发现了这种磷酸肌醇信号系统的知识，但许多因素仍不清楚。由于这个原因，对D-肌醇特别是新颖类似物的供应的需求增加，以更详细地研究这些生物学机制。在此，我们报告了从6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷开始的肌醇所有非对映异构体的高效合成。发现用催化量的二氯化钯可以有效地进行6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷到相应的取代的环己酮的转化（费里尔-II重排）。所获得的β-羟基酮的立体选择性还原提供了所有肌醇非对映异构体的前体，具有良好至优异的产率以及高的立体选择性。这些对映体纯的肌醇非对映异构体的良好可及性导致D-肌醇1,4,5-三磷酸和D-肌醇1,3,4,5-四磷酸的有效合成。

  DOI：

  10.1021/jo001575h
• 作为产物：
  描述：

  phytic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 甲酸 、 baker's yeast 、 sodium ethanolate 、 sodium formate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  从植酸开始合成旋光性肌醇衍生物

  摘要：

  摘要用贝克酵母处理过的植酸得到d-肌醇-1,2-，6-三（磷酸）（α-三糖醇），然后转化为（+）-d-1,2-O-异亚丙基-肌醇和（-）-d -3,4,5-三-O-苄基-肌醇，这是光学活性肌醇衍生物和相关化合物合成中的两个关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00131-6

文献信息

• Concerning the reactivities of the C-1, C-2 and C-6 hydroxy groups of myo-inositol
  作者：Gopinadhan nair Anilkumar、Zhaozhong J. Jia、Ralf Kraehmer、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1039/a907318c

  日期：——

  Regioselectivities in the reactions of the three contiguous free hydroxy groups at C-6, C-1, and C-2 of 3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol have been examined. Stannylene activation permits selective alkylation and esterification at C-1; however, acyl migration back and forth between C-1 and C-2 leads to unpredictable ratios of the isolated regioisomers. With the stable C1-alkylated products, further alkylation is regioslective for the axial C-2–OH, whereas acylation is regioselective for the equatorial C-6–OH. In most cases the ‘other’ regioisomer is not observed, the by-products being those of dialkylation or diacylation.

  已对3,4,5-三-O-苄基-D-myo-肌醇在C-6、C-1和C-2的三个相邻游离羟基的反应中的区域选择性进行了研究。锡烯的激活使得在C-1进行选择性烷基化和酯化成为可能；然而，C-1和C-2之间的酰基迁移前后导致所得到的区域异构体比例不可预测。在稳定的C1-烷基化产物中，进一步的烷基化对此轴向的C-2–OH具有区域选择性，而酰基化则对赤道的C-6–OH具有区域选择性。在大多数情况下，‘其他’区域异构体未被观察到，副产物为双烷基化或双酰基化的产物。
• Synthesis of Differentially Protected<i>myo</i>- and<i>chiro</i>-Inositols from<scp>d</scp>-Xylose: Stereoselectivity in Intramolecular SmI₂-Promoted Pinacol Reactions
  作者：Alexander Kornienko、Marc d’Alarcao、Giovanni Luchetti、Kejia Ding

  DOI：10.1055/s-2008-1067259

  日期：2008.10

  Methods for the enantioselective conversion of d-xylose into differentially protected myo-inositol and l-chiro-inositol have been developed. The key transformation is a highly diastereoselective intramolecular SmI2-promoted pinacol coupling. The stereoselectivity was extremely dependent on the conditions, suggesting a change in mechanism. Preliminary mechanistic experiments and possible explanations for this behavior are discussed.

  已开发出将d-木糖选择性转化为不同保护形式的肌醇和l-奇霉醇的方法。关键转化是高度的非对映选择性内分子SmI2促成的皮那克尔耦合。立体选择性极度依赖于反应条件，提示机制可能发生变化。讨论了初步的机制实验及对此行为的可能解释。
• Ready routes to key myo-inositol component of GPIs employing microbial arene oxidation or Ferrier reaction
  作者：Zhaozhong J. Jia、Lars Olsson、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1039/a800282g

  日期：——

  Microbial arene oxidation or Ferrier reaction of enol acetates provides versatile complementary routes that greatly facilitate preparation of inositol synthon(s) for GPI assembly.

  微生物芳烃氧化或烯醇酯的费里尔反应提供了多种互补途径，极大地方便了GPI组装中肌醇构建单元（们）的制备。
• Efficient syntheses of chiral myo-inositol derivatives—key intermediates in glycosylphosphatidylinositol (GPI) syntheses
  作者：Fei Yu、Zhongwu Guo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.151

  日期：2009.7

  A facile and effective method was developed for large-scale syntheses of myo-inositol derivatives with the 1,2,6-O-positions differentiated from each other and from other positions as well. The syntheses started from methyl alpha-D-glucopyranoside, and the key steps are Ferrier rearrangement and a series of other regioselective and stereoselective reactions. The target compounds are key intermediates in the synthesis of GPIs. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of a Phosphatidylinositol Dimannoside Using 2-(Azidomethyl)benzoate Mannosyl Donors
  作者：Hiroshi Tanaka、Shuichi Ohira、Yoshiki Yamaguchi、Takashi Takahashi

  DOI：10.3987/com-14-12944

  日期：——

  We report on the synthesis of an acyl phosphatidylinositol dimannoside using the 2-(azidomethyl)benzoate-protected mannosyl donors. An equatorial-orientated C6 hydroxyl group in inositol exhibited higher reactivity towards glycosylation than the axial-orientated C2 hydroxyl group. Sequential glycosylation of the C6 and C2 hydroxyls with two different thioglycosides allowed the synthesis of a 2,6-di-O-alpha-mannosyl inositol in one-pot. After incorporation of a fatty acid and an acyl phosphatidyl moiety, all protecting groups involving benzyl ethers, benzylidene acetal and the 2-(azidomethyl)benzoate were removed under hydrogenolysis to provide an acyl phosphatidylinositol dimannoside.