1-O-acetyl-3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol | 137793-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1-O-acetyl-3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol
• 英文别名: D-1-O-acetyl-3,4,5-tri-O-benzyl-myo-inositol；1-O-Acetyl-3,4,5-tri-O-benzyl-myo-inositol
• CAS: 137793-99-8
• 化学式: C₂₉H₃₂O₇
• 分子量: 492.569
• InChiKey: ATBMEBTXNDVEBI-DDWIEKQYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124.8 °C
• 沸点：
  616.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol 在 palladium dihydroxide sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Inositol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯天然肌醇及其非对映异构体的新型合成。

  摘要：

  已经发现各种肌醇多磷酸盐引发许多重要的生物学过程。尽管在过去的十年中已经发现了这种磷酸肌醇信号系统的知识，但许多因素仍不清楚。由于这个原因，对D-肌醇特别是新颖类似物的供应的需求增加，以更详细地研究这些生物学机制。在此，我们报告了从6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷开始的肌醇所有非对映异构体的高效合成。发现用催化量的二氯化钯可以有效地进行6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷到相应的取代的环己酮的转化（费里尔-II重排）。所获得的β-羟基酮的立体选择性还原提供了所有肌醇非对映异构体的前体，具有良好至优异的产率以及高的立体选择性。这些对映体纯的肌醇非对映异构体的良好可及性导致D-肌醇1,4,5-三磷酸和D-肌醇1,3,4,5-四磷酸的有效合成。

  DOI：

  10.1021/jo001575h
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 在 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-O-acetyl-3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  五组分一锅合成磷脂酰肌醇五甘露糖苷（PIM 5）

  摘要：

  摘要基于五组分单锅顺序糖基化方案，具有排他性和立体选择性，该方法可实现实用，有效的磷脂酰肌醇五甘露糖苷（PIM5）的合成。肌醇和对甲苯基硫代糖苷上的两个区域选择性顺序糖基化是唯一的结构单元，使该方案能够避免繁琐的保护基操作。该合成策略提供了对具有相似结构的其他重要糖脂的访问。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.12.014

文献信息

• Total Synthesis of Phosphatidylinositol Mannosides of <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Xinyu Liu、Bridget L. Stocker、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ja0565368

  日期：2006.3.1

  The total synthesis of phosphatidylinositol mannosides (PIMs), a key class of antigenic glycolipids found on the cell wall of Mycobacterium tuberculosis, is described. The synthetic strategy relied on a [4 + 3] glycosylation of tetramannoside 1 and pseudotrisaccharide 2, which allowed for convergent access to the glycan backbone of the phosphatidylinositol dimannoside (PIM2) and hexamannoside (PIM6)

  描述了磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM) 的全合成，这是在结核分枝杆菌细胞壁上发现的一类关键抗原糖脂。合成策略依赖于四甘露糖苷 1 和假三糖 2 的 [4 + 3] 糖基化，这允许聚合访问磷脂酰肌醇二甘露糖苷 (PIM2) 和六甘露糖苷 (PIM6) 的聚糖骨架。基于铜催化的交叉偶联反应实现了结核硬脂酸的简短实用合成。聚糖和脂质部分的结合导致了天然 PIM2 和 PIM6 的首次全合成。
• Chemical Synthesis of All Phosphatidylinositol Mannoside (PIM) Glycans from <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Siwarutt Boonyarattanakalin、Xinyu Liu、Mario Michieletti、Bernd Lepenies、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ja806283e

  日期：2008.12.10

  interactions with host cells, and to investigate the function of PIMs as potential antigens and/or adjuvants for vaccine development. Here, we report the efficient synthesis of all PIMs including phosphatidylinositol (PI) and phosphatidylinositol mono- to hexa-mannoside (PIM1 to PIM6). Robust synthetic protocols were developed for utilizing bicyclic and tricyclic orthoesters as well as mannosyl phosphates

  耐多药结核病 (TB) 的出现以及用于保护人类免受结核病侵害的 BCG 结核病疫苗的问题促使人们对通过探索新的细菌药物靶点和疫苗来对抗这种疾病的替代方法进行调查。磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM) 是生物学上重要的糖缀合物，代表更复杂的分枝杆菌细胞壁糖脂的常见必需前体，包括脂甘露聚糖 (LM)、脂阿拉伯甘露聚糖 (LAM) 和甘露聚糖封端的脂阿拉伯甘露聚糖 (ManLAM)。合成 PIM 是阐明此类分子的生物合成、揭示 PIM 与宿主细胞的相互作用以及研究 PIM 作为疫苗开发的潜在抗原和/或佐剂的功能的重要生化工具。这里，我们报告了所有 PIM 的有效合成，包括磷脂酰肌醇 (PI) 和磷脂酰肌醇单至六甘露糖苷 (PIM1 至 PIM6)。为利用双环和三环原酸酯以及甘露糖基磷酸酯作为糖基化剂开发了稳健的合成方案。每个合成 PIM 都配备有用于固定在表面和载体蛋白上的硫醇接头，用于生物学和免疫学研究。合成的
• Concerning the reactivities of the C-1, C-2 and C-6 hydroxy groups of myo-inositol
  作者：Gopinadhan nair Anilkumar、Zhaozhong J. Jia、Ralf Kraehmer、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1039/a907318c

  日期：——

  Regioselectivities in the reactions of the three contiguous free hydroxy groups at C-6, C-1, and C-2 of 3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol have been examined. Stannylene activation permits selective alkylation and esterification at C-1; however, acyl migration back and forth between C-1 and C-2 leads to unpredictable ratios of the isolated regioisomers. With the stable C1-alkylated products, further alkylation is regioslective for the axial C-2–OH, whereas acylation is regioselective for the equatorial C-6–OH. In most cases the ‘other’ regioisomer is not observed, the by-products being those of dialkylation or diacylation.

  已对3,4,5-三-O-苄基-D-myo-肌醇在C-6、C-1和C-2的三个相邻游离羟基的反应中的区域选择性进行了研究。锡烯的激活使得在C-1进行选择性烷基化和酯化成为可能；然而，C-1和C-2之间的酰基迁移前后导致所得到的区域异构体比例不可预测。在稳定的C1-烷基化产物中，进一步的烷基化对此轴向的C-2–OH具有区域选择性，而酰基化则对赤道的C-6–OH具有区域选择性。在大多数情况下，‘其他’区域异构体未被观察到，副产物为双烷基化或双酰基化的产物。
• Ready routes to key myo-inositol component of GPIs employing microbial arene oxidation or Ferrier reaction
  作者：Zhaozhong J. Jia、Lars Olsson、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1039/a800282g

  日期：——

  Microbial arene oxidation or Ferrier reaction of enol acetates provides versatile complementary routes that greatly facilitate preparation of inositol synthon(s) for GPI assembly.

  微生物芳烃氧化或烯醇酯的费里尔反应提供了多种互补途径，极大地方便了GPI组装中肌醇构建单元（们）的制备。
• 13C Labelling and electrospray mass spectrometry reveal a de novo route for inositol biosynthesis in Leishmania donovani parasite
  作者：Parmeshwari Sahai、Mamta Chawla、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1039/b000262n

  日期：——

  In this paper we provide evidence for the presence of a de novo route for myo-inositol biosynthesis in the protozoan parasite Leishmania donovani, by the application of 13C labelling and electrospray ionisation mass spectrometry (ESMS). For this myo-[1-13C]inositol is prepared from D-[6-13C]glucose and biosynthetically incorporated in the parasite promastigote cell culture. Biosynthetic phosphatidylinositol (PI) and its hydrolysis products glycero-PI and inositol are analysed by ESMS and the isotopomeric ratio determined. The incorporation experiments show substantial isotopic dilution, indicating the presence of myo-inositol 1-phosphate synthase (MIP synthase) enzyme in the parasite; this is further confirmed by incorporation of D-[6-13C]glucose in the parasite phosphatidylinositol.

  本文通过应用13C标记和电喷雾离子化质谱（ESMS），为原生动物寄生虫利什曼原虫（Leishmania donovani）中存在一条从头开始的肌醇生物合成途径提供了证据。为此，我们通过D-[6-13C]葡萄糖制备了肌-[1-13C]肌醇，并将其生物合成性地整合到寄生虫前鞭毛体细胞培养物中。通过ESMS分析了生物合成的磷脂酰肌醇（PI）及其水解产物甘油磷脂酰肌醇和肌醇，并确定了同位素异构体的比例。整合实验显示出显著的同位素稀释，表明寄生虫中存在肌醇-1-磷酸合酶（MIP合酶）；通过将D-[6-13C]葡萄糖整合到寄生虫的磷脂酰肌醇中进一步证实了这一点。