5-Brom-2-trans-penten-1-ol | 53799-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Brom-2-trans-penten-1-ol
• 英文别名: (E)-5-bromopent-2-en-1-ol；(E)-5-Bromopent-2-en-1-ol
• CAS: 53799-54-5
• 化学式: C₅H₉BrO
• 分子量: 165.03
• InChiKey: HBGXSYMROQSFDJ-HNQUOIGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Brom-2-trans-penten-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化烯丙醇与氨基甲酸酯的对映选择性分子内脱水胺化

  摘要：

  当 [( S )- 2 ](AuCl) 2和 AgClO 4的 1:2 混合物用作催化剂时，可以高产率地形成脂肪族氮杂环（五元或六元），ee高达 94% 为标题反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201107877
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-5-bromopent-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-Brom-2-trans-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用工程烯还原酶进行不对称还原碳环化

  摘要：

  来自老黄酶 (OYE) 家族的烯还原酶可还原带有吸电子基团（例如羰基）的 α,β-不饱和化合物中的 C=C 双键。这种不对称还原已被用于生物催化。除了其典型功能之外，我们还发现该酶家族的成员还可以催化 C−C 键的形成。含有额外亲电基团的 α,β-不饱和醛和酮会发生还原环化。从机制上讲，双电子还原酶辅因子 FMN 传递氢化物以生成烯醇化物中间体，该中间体与内部亲电子试剂发生反应。用非质子 Phe 或 Trp 单位点取代关键的 Tyr 残基有利于环化反应而不是自然还原反应。新的转化使得对映选择性合成手性环丙烷的效率高达 >99% 。

  DOI：

  10.1002/anie.201802962

文献信息

• Formal Synthesis of (+)‐Laurencin by Gold(I)‐Catalyzed Intramolecular Dehydrative Alkoxylation
  作者：Megan L. Lanier、Hyeri Park、Paramita Mukherjee、Jacob C. Timmerman、Anthony A. Ribeiro、Ross A. Widenhoefer、Jiyong Hong

  DOI：10.1002/chem.201700499

  日期：2017.5.29

  8‐Membered cyclic ethers are found in a wide range of natural products; however, they are challenging synthetic targets due to enthalpic and entropic barriers. The gold(I)‐catalyzed intramolecular dehydrative alkoxylation of ω‐hydroxy allylic alcohols was explored to stereoselectively construct α,α′‐cis‐oxocenes and further applied in a formal synthesis of (+)‐laurencin. The gold(I)‐catalyzed intramolecular

  8-元环醚存在于多种天然产物中。然而，由于焓和熵的屏障，它们对合成目标具有挑战性。探索了金（I）催化的ω-羟基烯丙醇的分子内脱水烷氧基化反应以立体选择性地构建α，α'-顺式茂新烯烃，并进一步用于（+）-月桂素的形式合成中。金（I）催化的分子内脱水烷氧基化反应可能是合成包含高功能化8元环醚的分子构件和天然产物的另一种方法。
• Hydrosilylation-Promoted Furan Diels–Alder Cycloadditions with Stereoselectivity Controlled by the Silyl Group
  作者：Zhi-Yun Liu、Ming Zhang、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1021/jacs.9b11909

  日期：2020.1.8

  unprecedented B(C6F5)3-catalyzed cascade reaction of N-allyl-N-furfurylamides involving an initial intramolecular furan Diels-Alder reaction and subsequent ether cleavage. The reaction has a broad substrate scope, even tolerating a trialkyl-substituted olefin as the dienophile, which has not previously been observed with conventional furan Diels-Alder reactions. In addition, the relative configuration

  在此，我们描述了一种前所未有的 B(C6F5)3 催化的 N-烯丙基-N-糠基酰胺级联反应，包括初始分子内呋喃 Diels-Alder 反应和随后的醚裂解。该反应具有广泛的底物范围，甚至可以容忍三烷基取代的烯烃作为亲二烯体，这在以前的常规呋喃 Diels-Alder 反应中是没有观察到的。此外，产物的相对构型可以通过选择甲硅烷基来控制：涉及 Et3SiH 和 iPr3SiH 的反应产生不同的非对映异构体。对照实验和计算研究表明，甲硅烷基的空间体积在决定反应途径和产物的相对构型方面起着关键作用。
• Synthese biologisch aktiver ungesättigter amide
  作者：Ferdinand Bohlmann、Michael Ganzer、Martin Krüger、Erhard Nordhoff

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97637-9

  日期：——

  The synthesis of seven naturally occurring unsaturated amides is described.

  描述了七种天然存在的不饱和酰胺的合成。
• Divergent Syntheses of Resorcylic Acid Lactones: L-783277, LL-Z1640-2, and Hypothemycin
  作者：Pierre-Yves Dakas、Rajamalleswaramma Jogireddy、Gaëlle Valot、Sofia Barluenga、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/chem.200901373

  日期：2009.11.2

  The resorcylic acid lactones (RAL) are endowed with diverse biological activity ranging from transcription factor modulators (zearalenone and zearalenol) to HSP90 inhibitors (radicicol and pochonin D) and reversible (aigialomycin D) as well as irreversible kinase inhibitors (hypothemycin and other RAL containing a cis‐enone). Our interest in broadening the diversity of this family beyond naturally

  间苯二酸内酯（RAL）具有多种生物学活性，从转录因子调节剂（玉米赤霉烯酮和玉米赤霉烯醇）到HSP90抑制剂（radicicol和pochonin D）和可逆（aigialomycin D）以及不可逆激酶抑制剂（hypothemycin和其他含RAL的）一个顺-enone）。我们对扩大该家族的多样性超出自然发生的多样性的兴趣使我们寻求一种可用于解决该家族中所有功能范围的通用方法。在本文中，我们介绍了我们从普通的苄基硫中间体访问苄基位置上带有烷烃，烯烃或环氧化物的大环化合物的努力，以访问L-783277，LL-Z1640-2和hypomycin。
• Chemoenzymatic Late‐Stage Modifications Enable Downstream Click‐Mediated Fluorescent Tagging of Peptides
  作者：Alessandro Colombano、Luca Dalponte、Sergio Dall'Angelo、Claudia Clemente、Mohannad Idress、Ahmad Ghazal、Wael E. Houssen

  DOI：10.1002/anie.202215979

  日期：——

  suitable for copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition, metathesis, and inverse-electron-demand Diels-Alder (IEDDA) reactions. A 10-mer tryptophan-containing macrocyclic peptide was tailored by AcyF, and the resulting modified peptide was successfully labelled with a tetrazine–fluorescein conjugate by IEDDA.

  用 22 种非天然焦磷酸盐筛选了 N1-色氨酸异戊二烯基转移酶 AcyF 的混杂性，这些焦磷酸盐表现出适合铜催化叠氮-炔环加成、复分解和逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应的反应基团。 AcyF 定制了含有色氨酸的 10 聚体大环肽，并通过 IEDDA 成功地用四嗪-荧光素缀合物标记了所得修饰肽。