硫代二乙酸二甲酯 | 16002-29-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 硫代二乙酸二甲酯
• 中文别名: 硫代二甘酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl thiodiglycolate
• 英文别名: 3-thia-pentanedioic acid dimethyl ester；Dimethyl 2,2'-thiobisacetate；methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)sulfanylacetate
• CAS: 16002-29-2
• 化学式: C₆H₁₀O₄S
• mdl: MFCD00234244
• 分子量: 178.209
• InChiKey: ZQUQLLPRRJVUES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、干燥且密封。

制备方法与用途

硫代二乙酸二甲酯的制备方法如下：以氯乙酸为原料，依次经过甲酯化、巯基化和碘氧化偶联这三步反应最终获得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代二乙酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 以35%的产率得到4-氧四氢噻酚-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  天然产物Evodiamine启发的脚手架多样性：高强度和多靶点抗肿瘤药物的发现

  摘要：

  基于天然产物的药物发现中的一个关键问题是如何将产物转化为具有最佳药理特性的类药物分子。天然产物启发的支架多样性的产生是一种有效但具有挑战性的策略，用于研究更广阔的化学空间并确定有前途的药物线索。将我们的工作扩展到天然产物evodiamine，设计并合成了一个包含11个evodiamine启发的新型支架及其衍生物的多样化文库。它们中的大多数显示出对各种人类癌细胞系的良好至优异的抗肿瘤活性。特别地，3-氯-10-羟基硫代吴茱萸碱（66C）显示出优异的体外和体内抗肿瘤功效，耐受性好，毒性低。抗肿瘤机制和靶标分析研究表明，化合物66c是同类中的第一个三重拓扑异构酶I /拓扑异构酶II /微管蛋白抑制剂。总的来说，这项研究为基于天然产物的药物发现提供了有效的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00910
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸甲酯 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 硫代二乙酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  核心扩展了与[60]富勒烯的21,23-二硫代二萘并[1,2- c ]卟啉相互作用†

  摘要：

  在此，通过，基的环稠合进行21，23-二硫杂卟啉的芳香核扩展，从而形成弯曲结构。弯曲的pi系统表现出低能量吸收带（> 1000 nm），并表现出与[60]富勒烯的相互作用。

  DOI：

  10.1039/c6nj03353a

文献信息

• 2,5-Diamide-Substituted Five-Membered Heterocycles: Challenging Molecular Synthons
  作者：Chiara Fabbro、Simone Armani、Laure-Elie Carloni、Federica De Leo、Johan Wouters、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/ejoc.201402654

  日期：2014.9

  We describe synthetic routes for preparing previously unknown 2,5-diamide-substituted five-membered heterocycles based on the thiophene, pyrrole, and furan ring systems by exploiting Curtius-like rearrangement reactions. Conformation analysis of the 2,5-diamidothiophene derivatives identified a “closed” conformation, in which the two carbonyl O atoms are in close contact with the thiophene S atom.

  我们描述了基于噻吩、吡咯和呋喃环系统通过利用类库尔蒂斯重排反应制备以前未知的 2,5-二酰胺取代的五元杂环的合成路线。2,5-二氨基噻吩衍生物的构象分析确定了一个“闭合”构象，其中两个羰基 O 原子与噻吩 S 原子紧密接触。
• PROCESS FOR PREPARING DIALKYL THIODIGLYCOLATES
  申请人：Rodefeld Lars

  公开号：US20090163736A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  A process is described for preparing alkyl thiodiglycolates of the general formula (I) R—OOC—CH2-S—CH2-COO—R   (I) where R is a radical of branched or unbranched C 1 to C 10 -alkyl, characterized in that an alkyl haloacetate of the general formula (II) X—CH2-COO—R   (II) where X is a chlorine or bromine atom and R is as defined for compounds of the formula (I) is reacted with an aqueous solution of alkali metal sulphide or alkali metal hydrogensulphide in the presence of an aqueous pH buffer solution in the pH range between 5 and 8, optionally in the presence of a phase transfer catalyst.

  描述了一种制备通式（I）R—OOC—CH2-S—CH2-COO—R的烷基硫代乙酸酯的方法，其中R是支链或直链C1到C10烷基的基团，其特征在于将通式（II）X—CH2-COO—R的烷基卤代乙酸酯（II）（其中X是氯或溴原子，R如通式（I）中化合物所定义）与碱金属硫化物或碱金属氢硫化物的水溶液在水相pH缓冲溶液的存在下在pH值在5到8之间的范围内反应，可选地在存在相转移催化剂的情况下。
• Synthesis of α-fluorinated-α,α-difunctionalized sulfides and sulfones
  作者：C. Jouen、M.C. Lasne、J.C. Pommelet

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00186-4

  日期：1996.4

  The highly functionalized organofluorine compounds 3a-c were prepared from the activated dichlorinated sulfides 2a-c by displacement of a chlorine atom using nucleophilic fluorination agents such as dihydrogenfluoride polymer-supported. Fluorination of sulfoxides 5a-c with diethylaminosulfur trifluoride gives monofluoro sulfides 6a-c, subsequently transformed into α-chloro-α-fluoro sulfides 3a-c and

  通过使用亲核氟化剂（例如，聚合物支撑的氟化二氢）通过置换氯原子，由活化的二氯化硫化物2a-c制备高度官能化的有机氟化合物3a-c。用三氟化二乙基氨基硫将亚砜5a-c氟化，得到一氟硫化物6a-c，随后转化为α-氯-α-氟硫化物3a-c和砜7a-c。
• Organic compounds and their use as pharmaceuticals
  申请人：Lilly S.A.

  公开号：US05021449A1

  公开（公告）日：1991-06-04

  A pharmaceutical compound of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is --CHO, CH.sub.2 OH, --CH.sub.2 OC.sub.1-4 alkyl, --COC.sub.1-3 alkyl, --CH(OH)C.sub.1-3 alkyl or --COOH, R.sup.2 is C.sub.1-4 alkyl, --CHO, --CH.sub.2 OH, --CH.sub.2 OC.sub.1-4 alkyl, --COC.sub.1-3 alkyl, --CH(OH)C.sub.1-3 alkyl or --COOH, R.sup.3 is C.sub.1-4 alkyl and X is pyrrolidinyl or pyrrolidinylmethyl; and salts and esters thereof.

  一种具有以下结构的药物化合物 ##STR1## 其中R.sup.1为--CHO、CH.sub.2 OH、--CH.sub.2 OC.sub.1-4烷基、--COC.sub.1-3烷基、--CH(OH)C.sub.1-3烷基或--COOH，R.sup.2为C.sub.1-4烷基、--CHO、--CH.sub.2 OH、--CH.sub.2 OC.sub.1-4烷基、--COC.sub.1-3烷基、--CH(OH)C.sub.1-3烷基或--COOH，R.sup.3为C.sub.1-4烷基，X为吡咯啉基或吡咯啉甲基；及其盐和酯。
• Enzymatic Hydrolyses of the σ-Symmetric Dicarboxylic Diesters Bearing a Sulfinyl Group as the Prochiral Center
  作者：Satoshi Tamai、Satoru Miyauchi、Chikako Morizane、Kaname Miyagi、Hisashi Shimizu、Masaharu Kume、Sigeki Sano、Motoo Shiro、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1246/cl.1994.2381

  日期：1994.12

  Enzymatic hydrolyses of the σ-symmetric dicarboxylic diesters bearing a sulfinyl group as the prochiral center were examined by employing porcine liver esterase and procine pancreatic lipase. Eventually, their chiral half esters were elaborately obtained as the corresponding chiral phenacyl esters. The stereochemistry of the chiral half esters was determined by the X-ray analysis and their chemical correlations.

  对称性为σ的、带亚砜基作为前手性中心的双羧酸酯的酶促水解，通过使用猪肝酯酶和猪胰脂肪酶进行了研究。最终，成功地获得了相应的手性酚乙酰酯的手性半酯。通过X射线分析及其化学相关性确定了手性半酯的立体化学。

表征谱图