methyl methoxycarbonylmethylsulfinylacetate | 37125-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl methoxycarbonylmethylsulfinylacetate
• 英文别名: dimethyl 2,2'-sulphinylbisacetate；sulfinyldiacetic acid dimethyl ester；3-oxo-3λ⁴-thia-glutaric acid dimethyl ester；3-Oxo-3λ⁴-thia-glutarsaeure-dimethylester；Bis-methoxycarbonylmethyl-sulfoxid；Dimethylsulfoxyd-α.α'-dicarbonsaeure-dimethylester；Thionyldiacetic acid dimethylester；methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)sulfinylacetate
• CAS: 37125-54-5
• 化学式: C₆H₁₀O₅S
• 分子量: 194.208
• InChiKey: WXSZTIDGDMKUHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl methoxycarbonylmethylsulfinylacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 phosphate buffer 、 porcine pancreatic lipase 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (+)-(R)-[(diphenylmethylcarbamoyl)methylsulfinyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  合成新的手性亚磺酰基二乙酸衍生物，并尝试进行化学选择性的不对称Pummerer反应。

  摘要：

  （R（S））-1（85％ee）是通过猪胰脂肪酶促进的亚硫基二乙酸二甲酯（8）的水解反应制得的，该酯衍生自硫二乙酸（7）。（R（S））-1（99％ee）和（S（S））-1（99％ee）可以通过（R（S），S）-12和（S（S），用MeONa在MeOH中的S）-12。（R（S），S）-12和（S（S），S）-12通过色谱分离非对映混合物得到，该混合物通过用30％H2O2氧化硫代二乙酸单羧酸（11），然后脱水制得生成的亚磺酰基二烯基一元羧酸与4（S）-异丙基-1,3-噻唑烷-2-硫酮的缩合反应。（R（S））-1（99％ee）依次用（TMS）2NLi，Ac2O和TMSOTf处理，以75％ee的高度化学选择性方式产生主要的手性3产物（手性3：手性-2 = 93：7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.558
• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 在 氯化亚砜 、 二氧化硫 作用下， 生成 methyl methoxycarbonylmethylsulfinylacetate
  参考文献：
  名称：

  Sorm et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1955, vol. 20, p. 721

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of α-fluorinated-α,α-difunctionalized sulfides and sulfones
  作者：C. Jouen、M.C. Lasne、J.C. Pommelet

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00186-4

  日期：1996.4

  The highly functionalized organofluorine compounds 3a-c were prepared from the activated dichlorinated sulfides 2a-c by displacement of a chlorine atom using nucleophilic fluorination agents such as dihydrogenfluoride polymer-supported. Fluorination of sulfoxides 5a-c with diethylaminosulfur trifluoride gives monofluoro sulfides 6a-c, subsequently transformed into α-chloro-α-fluoro sulfides 3a-c and

  通过使用亲核氟化剂（例如，聚合物支撑的氟化二氢）通过置换氯原子，由活化的二氯化硫化物2a-c制备高度官能化的有机氟化合物3a-c。用三氟化二乙基氨基硫将亚砜5a-c氟化，得到一氟硫化物6a-c，随后转化为α-氯-α-氟硫化物3a-c和砜7a-c。
• Enzymatic Hydrolyses of the σ-Symmetric Dicarboxylic Diesters Bearing a Sulfinyl Group as the Prochiral Center
  作者：Satoshi Tamai、Satoru Miyauchi、Chikako Morizane、Kaname Miyagi、Hisashi Shimizu、Masaharu Kume、Sigeki Sano、Motoo Shiro、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1246/cl.1994.2381

  日期：1994.12

  Enzymatic hydrolyses of the σ-symmetric dicarboxylic diesters bearing a sulfinyl group as the prochiral center were examined by employing porcine liver esterase and procine pancreatic lipase. Eventually, their chiral half esters were elaborately obtained as the corresponding chiral phenacyl esters. The stereochemistry of the chiral half esters was determined by the X-ray analysis and their chemical correlations.

  对称性为σ的、带亚砜基作为前手性中心的双羧酸酯的酶促水解，通过使用猪肝酯酶和猪胰脂肪酶进行了研究。最终，成功地获得了相应的手性酚乙酰酯的手性半酯。通过X射线分析及其化学相关性确定了手性半酯的立体化学。
• SULFOXIMINES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Boral Sougato

  公开号：US20120196902A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention relates to organic molecules capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调节、调控和/或抑制异常细胞增殖。
• Sulfoximines as kinase inhibitors
  申请人：Boral Sougato

  公开号：US08558002B2

  公开（公告）日：2013-10-15

  The present invention relates to organic molecules capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调节、调控和/或抑制异常细胞增殖。
• Oddy; Dodson, Ohio Journal of Science, 1949, vol. 49, p. 150
  作者：Oddy、Dodson

  DOI：——

  日期：——