3,4-二氢-6-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 | 92-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 中文名称: 3,4-二氢-6-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮
• 中文别名: 二氟-对苯二酸二甲酯
• 英文名称: 3,4-dihydro-6-methyl-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 6-methylchroman-2-one；6-Methyl-3.4-dihydro-cumarin；6-methyl-3,4-dihydrocoumarin；6-methyl-dihydrocoumarin；3,4-Dihydro-6-methylcoumarin；6-methyl-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 92-47-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: TWAXWQHDMDUHDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  799.5 °C
• 沸点：
  150-155 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1369

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-6-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到6-methyl-2-chromanol
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 合成手性色素：范围、机制和应用

  摘要：

  Pd 催化的苯酚烯丙基碳酸酯的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 是构建烯丙基 CO 键的有效策略，允许获得高达 98% ee 的手性色满。详细探讨了 pH 值的影响和烯烃几何结构的影响，以及取代模式对 ee 和手性色满的绝对构型的影响。这些观察结果表明一种机制涉及反应性更强的 pi-烯丙基钯非对映体中间体的环化作为对映体区分步骤（Curtin-Hammett 条件）。这种方法导致了维生素 E 核心的对映选择性合成，首次对 (+)-clusifoliol 和 (-)-siccanin 进行了对映选择性全合成，以及合成了 (+)-红花紫杉酸 A 的高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ja048078t
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基香豆素 在 9-噻吨酮 、 三氟甲磺酸 、 对二甲苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81 %的产率得到3,4-二氢-6-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  发现噻吨酮-TfOH 络合物作为光氧化还原催化剂用于使用对二甲苯作为电子和氢源的烯烃加氢

  摘要：

  通过简单地将催化量的 TfOH 作为助催化剂添加到容易获得的噻吨酮中，发现了一种新型有机光氧化还原催化剂。新型催化剂9-HTXTF具有足够长的单线态寿命和足够强的氧化电位，以及相对容易的光激发，可用于羰基化烯烃的氢化和氘化。

  DOI：

  10.1002/anie.202211562

文献信息

• RENIN INHIBITORS
  申请人：Jones Benjamin

  公开号：US20100210635A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Compounds, pharmaceutical compositions, kits and methods are provided for use with Renin that comprise a compound selected from the group consisting of: wherein the variables are as defined herein.

  提供了用于与Renin一起使用的化合物、药物组合物、试剂盒和方法，其中包括从以下组中选择的化合物：其中变量如本文所定义。
• [EN] HETEROBICYCLE-SUBSTITUTED AZOLYL BENZENE FUNGICIDES<br/>[FR] FONGICIDES D'AZOLYL BENZÈNE SUBSTITUÉ PAR HÉTÉROBICYCLE
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2011059619A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all stereoisomers, N oxides, and salts thereof, wherein Y is a 5-membered, fully or partially unsaturated heterocyclic ring containing 2-4 carbon atoms and 2-3 nitrogen atoms as ring members, the ring substituted with Z on a ring member atom connected through an adjacent single ring member atom to the ring member atom attaching the heterocyclic ring to the phenyl ring of Formula 1, and optionally further substituted with up to 2 substituents independently selected from R5 on carbon atom ring members and from R6 on nitrogen atom ring members; Z is an 8-, 9-, 10- or 11-membered fused heterobicyclic ring system containing ring members selected from carbon atoms and 1 to 4 heteroatoms independently selected from up to 2 O, up to 2 S and up to 4 N atoms, wherein up to 3 carbon atom ring members are independently selected from C(=O) and C(=S), and the sulfur atom ring members are independently selected from S(=O)u(=NR7)z, the ring system optionally substituted with substituents independently selected from R8 on carbon atom ring members and from R9 on nitrogen atom ring members; and R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, u and z are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  公开的是Formula 1的化合物，包括所有立体异构体、N-氧化物和盐，其中Y是一个5元的、完全或部分不饱和的杂环环，含有2-4个碳原子和2-3个氮原子作为环成员，该环在通过相邻的单环成员原子连接到将杂环环连接到Formula 1的苯环上的环成员原子上与Z取代，并且可选地进一步取代最多2个取代基，独立地从碳原子环成员上的R5和氮原子环成员上的R6中选择；Z是一个8、9、10或11元的融合杂双环环系统，其中环成员从碳原子和1到4个异原子中独立选择，这些异原子最多选择2个O、最多2个S和最多4个N原子，其中最多3个碳原子环成员独立选择自C(=O)和C(=S)，硫原子环成员独立选择自S(=O)u(=NR7)z，环系统可选地取代取代基，独立地从碳原子环成员上的R8和氮原子环成员上的R9中选择；以及R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、u和z如披露中所定义。还公开了含有Formula 1的化合物的组合物以及用于控制由真菌病原体引起的植物病害的方法，包括施用本发明的化合物或组合物的有效量。
• Direct Catalytic Asymmetric Intramolecular Conjugate Addition of Thioamide to α,β-Unsaturated Esters
  作者：Yuta Suzuki、Ryo Yazaki、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/chem.201102332

  日期：2011.10.17

  allows efficient access to optically active five‐ and six‐membered ring systems bearing ester and thioamide functionalities in an anti fashion; these ring systems are amenable to differential functional group manipulation. Direct catalytic, asymmetric, intramolecular conjugate addition of thioamide to α,β‐unsaturated esters is described. In situ generated Cu thioamide enolate, by catalytic deprotonation

  质子转移可有效地以反方式进入具有酯和硫酰胺官能团的旋光五元和六元环系统；这些环系统适合于不同的官能团操纵。描述了将硫酰胺直接催化，不对称，分子内共轭加成到α，β-不饱和酯中。通过催化去质子化，原位生成的铜硫代酰胺烯醇铜进行共轭加成/质子化，以实现完全转化（参见方案）。
• Oxidative Spirocyclization of Phenolic Sulfonamides: Scope and Applications
  作者：Huan Liang、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1002/chem.201001402

  日期：2010.11.22

  A full account of the oxidative dearomatization of para‐ and ortho‐phenolic sulfonamides is provided together with an overview of the chemistry of the products and their elaboration to building blocks for spirocyclic alkaloids. A concise total synthesis of putative lepadiformine complements the discussion.

  提供了对-和邻-酚磺酰胺氧化脱芳香化作用的完整说明，并概述了产品的化学性质以及它们对螺环生物碱的构成基础的阐述。简洁的假定推定的二甲双胍总合成法补充了讨论。
• Substituted Aralkyl Aldehydes: Preparation and Antitumor Evaluation
  作者：John H. Billman、John A. Tonnis

  DOI：10.1002/jps.2600600815

  日期：1971.8

  hydrocinnamaldehydes, and cinnamaldehydes—was prepared and tested for antitumor activity. The substituted phenylacetaldehydes were prepared from the corresponding benzaldehydes via the Darzen glycidic ester synthesis, followed by hydrolysis and decarboxylation. The dihydrocinnamaldehydes were prepared by the lead tetraacetate oxidation of the corresponding alcohols. The cinnamaldehydes were prepared

  摘要制备了一系列取代的芳烷基醛，包括取代的苯乙醛，氢肉桂醛和肉桂醛，并测试了其抗肿瘤活性。由相应的苯甲醛经Darzen缩水甘油酯合成，然后水解和脱羧，制备取代的苯基乙醛。通过相应的醇的四乙酸铅氧化制备二氢肉桂醛。肉桂醛是由取代的苯甲醛与乙基乙烯基醚反应制得的。还筛选了芳烷基醛制备中的所有中间体的抗肿瘤活性。

表征谱图