3,4-二氢-6-甲基-2H-吡喃-2-酮 | 3740-59-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 3,4-二氢-6-甲基-2H-吡喃-2-酮
• 英文名称: 3,4-dihydro-6-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-methyl-3,4-dihydropyran-2-one；6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 3740-59-8
• 化学式: C₆H₈O₂
• mdl: MFCD00012357
• 分子量: 112.128
• InChiKey: DOSOPEZOHKMQPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-83 °C15 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.09 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  174 °F
• 保留指数：
  1585
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥处保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-6-甲基-2H-吡喃-2-酮 在 aluminum oxide 、 镍 作用下， 生成 丁位己内酯
  参考文献：
  名称：

  Schuscherina et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 750,574; engl. Ausg. S. 861, 864

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 在 二(氰基苯)二氯化钯 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3,4-二氢-6-甲基-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Alaremycin

  摘要：

  5-氨基-4-氧基己酸甲酯是通过六个步骤从5-己烯酸合成的，并通过在Ac2O/CCl4中用NaReO4和CF3SO3H催化的反应转化为目标化合物，随后水解甲酯部分。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926237

文献信息

• Iodine(III)-Mediated Contraction of 3,4-Dihydropyranones: Access to Polysubstituted γ-Butyrolactones
  作者：Robin Dagenais、Tommy Lussier、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01893

  日期：2019.7.5

  underappreciated strategy to access these compounds. To the best of our knowledge, very few examples of this strategy have been reported, with limited investigation of the influence of stereogenic centers on the starting dihydropyranones. We investigated the iodine(III)-mediated contraction of a representative set of dihydropyranone derivatives. The method gives rapid access to functionalized γ-butyrolactones

  功能化的γ-丁内酯是药物化学领域中的优先结构。它们存在于多种具有多种生物活性的天然产物和合成化合物中。3，4-二氢吡喃-2-酮衍生物的氧化环收缩代表了一种有前途但未被充分认识的接近这些化合物的策略。据我们所知，几乎没有报道过这种策略的例子，对立体异构中心对起始二氢吡喃酮的影响的研究还很有限。我们调查了碘（III）介导的一组二氢吡喃酮衍生物的收缩。该方法可快速获得高产率的功能化γ-丁内酯。研究了反应范围，发现该方法可支持各种水平的取代基，甚至可以访问拥挤的四元中心。使用手性底物和手性碘（III）试剂研究了立体选择性。
• 1,5-Diketones from 3,4-dihydropyranones: An application in the synthesis of (±)-α-herbertenol
  作者：David C. Harrowven、Joanne C. Hannam

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00495-0

  日期：1999.7

  An approach to 1,5-diketones involving the addition of organolithium reagents to 3,4-dihydropyranones is described. Good yields are obtained when reactions are quenched with trimethylsilyl chloride prior to hydrolytic work up and the organolithium reagent contains a Lewis basic group adjacent to the carbon to lithium bond. The method has been applied in a short synthesis of the fungicidal sesquiterpene

  描述了一种涉及将有机锂试剂添加到3，4-二氢吡喃酮中的1，5-二酮的方法。当在水解后处理之前用三甲基甲硅烷基氯淬灭反应，并且有机锂试剂包含与碳至锂键相邻的路易斯碱性基团时，可获得良好的产率。该方法已用于杀真菌倍半萜烯（±）-α-香叶烯醇的短合成中。
• A highly active diradical cobalt(<scp>iii</scp>) catalyst for the cycloisomerization of alkynoic acids
  作者：Nicolas Leconte、Amaury du Moulinet d'Hardemare、Christian Philouze、Fabrice Thomas

  DOI：10.1039/c8cc04459g

  日期：——

  The first cobalt-catalysed cycloisomerisation of alkynoic acids is reported, thanks to the design of a well-defined diradical cobalt(III) catalyst, in the absence of any additives. The high efficiency, regioselectivity and chemoselectivity are comparable to those of noble metal-based systems. The unique reactivity might be attributed to second coordination sphere effects.

  据报道，由于在没有任何添加剂的情况下设计了定义明确的双自由基钴（III）催化剂，首次进行了钴催化的炔酸环异构化反应。高效，区域选择性和化学选择性可与基于贵金属的系统相媲美。独特的反应性可能归因于第二协调领域效应。
• Catalytic Enantioselective Alkylations of Tetrasubstituted Olefins. Synthesis of All-Carbon Quaternary Stereogenic Centers through Cu-Catalyzed Asymmetric Conjugate Additions of Alkylzinc Reagents to Enones
  作者：Alexander W. Hird、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja0553811

  日期：2005.11.1

  A method for Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition (ACA) of dialkylzinc reagents to tetrasubstituted five- and six-membered cyclic enones that afford quaternary all-carbon stereogenic centers in up to 95% ee is reported. Catalytic ACAs are practical and efficient. Reactions proceed to >98% conversion in undistilled commercial grade toluene in the presence of 2 mol % of an air-stable Cu salt (CuCN)

  报道了一种将二烷基锌试剂与四取代的五元和六元环烯酮进行 Cu 催化不对称共轭加成 (ACA) 的方法，该方法可提供高达 95% ee 的四元全碳立体中心。催化 ACA 实用且高效。在 2 mol% 的空气稳定铜盐 (CuCN) 和易于获得的手性配体存在下，在未蒸馏的商业级甲苯中，反应进行到 >98% 的转化率。对映选择性 ACA 反应可提供易于功能化的产物，以提供各种具有高光学纯度的合成通用化合物。
• Friedel—Crafts alkylations of ferrocene with unsaturated lactones. Some unusual reactions caused by the β-ferrocenylcarbenium ion
  作者：M. Salisǒvá、Š. Toma、E. Solčániová

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80229-2

  日期：1987.6

  Friedel—Crafts alkylations of ferrocene with 5- and 6-membered unsaturated lactones have been studied. The expected alkylation products were isolated in the case of 5-membered lactones, while several products such as unsaturated ferrocenyl-lactones, ferrocenyldiketones as well as ferrocenylhydroxylactones were isolated in the case of 6-membered lactones. β-Ferrocenylcarbenium ion was suggested to be

  已研究了Friedel-二茂铁与5和6元不饱和内酯的烷基化烷基化反应。对于5元内酯，分离了预期的烷基化产物，而对于6元内酯，分离了几种产物，例如不饱和二茂铁基-内酯，二茂铁基二酮和二茂铁基羟基内酯。在这种情况下，建议使用β-二茂铁基碳鎓离子作为关键中间体。

表征谱图