7-羟基苯并二氢吡喃-2-酮 | 5631-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 中文名称: 7-羟基苯并二氢吡喃-2-酮
• 英文名称: 7-hydroxychroman-2-one
• 英文别名: 7-hydroxy-3,4-dihydrocoumarin；7-hydroxy-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 5631-67-4
• 化学式: C₉H₈O₃
• mdl: MFCD00557356
• 分子量: 164.161
• InChiKey: GPJCOQPUQUEBTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  356.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、干燥且密封的环境中。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-(2,4-二羟基苯)丙酸	3-(2,4-Dihydroxyphenyl)propionic Acid	5631-68-5	C9H10O4	182.176

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	7-Acetoxy-3.4-dihydro-cumarin	412017-21-1	C11H10O4	206.198
  ——	7-chloroacetoxy-3,4-dihydrocoumarin	517863-96-6	C11H9ClO4	240.643
  ——	3,4,6,7-tetrahydrobenzo<1,2-b:5,4-b'>dipyran-2,8-dione	19839-03-3	C12H10O4	218.209
  ——	3,4-dihydro-7-(phenylmethoxy)-2H-1-benzopyran-2-one	96566-00-6	C16H14O3	254.285
  6-溴-7-羟基苯并二氢吡喃-2-酮	6-bromo-7-hydroxychroman-2-one	1193834-75-1	C9H7BrO3	243.057
  ——	7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)chroman-2-one	82861-23-2	C15H22O3Si	278.423
  ——	6,8-dibromo-7-hydroxy-chroman-2-one	114537-98-3	C9H6Br2O3	321.953
  ——	8,8-dimethyl-3,4-dihydro-2H,8H-benzo[1,2-b:5,4-b']dipyran-2-one	937029-23-7	C14H14O3	230.263
  ——	7-Hydroxy-3-phenylselenyl-3,4-dihydrocoumarin	93835-99-5	C15H12O3Se	319.218
  3-(2,4-二羟基苯)丙酸	3-(2,4-Dihydroxyphenyl)propionic Acid	5631-68-5	C9H10O4	182.176

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基苯并二氢吡喃-2-酮 在 钯 作用下， 生成 7-羟基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Spaeth; Galinovsky, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 235,238

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到7-羟基苯并二氢吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  异种诊断素的多功能全合成

  摘要：

  Xenognosin，4，第一个被鉴定的用于寄生被子植物的宿主识别物质，是通过有效制备几种结构类似物的途径合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87153-1

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF ANTIGEN PRESENTATION BY HLA-DR<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRÉSENTATION D'ANTIGÈNE PAR HLA-DR
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021198283A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Chromanone compounds, pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with the inhibition of antigen presentation by HLA-DR.

  Chromanone化合物，含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与HLA-DR抗原呈递抑制相关的疾病状态、疾病和症状的方法。
• A mild and efficient acetylation of alcohols, phenols and amines with acetic anhydride using La(NO3)3·6H2O as a catalyst under solvent-free conditions
  作者：T. Srikanth Reddy、M. Narasimhulu、N. Suryakiran、K. Chinni Mahesh、K. Ashalatha、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.059

  日期：2006.9

  A wide variety of alcohols, phenols and amines are efficiently and selectively converted into the corresponding acetates by treatment with acetic anhydride in the presence of catalytic amounts of La(NO3)3·6H2O under solvent-free conditions at room temperature. The method is compatible with acid sensitive hydroxyl protecting groups such as TBDMS, THP, OBz, OBn, Boc and some isopropylidenes and offers

  在室温下，在无溶剂条件下，在催化量的La（NO 3）3 ·6H 2 O的存在下，通过用乙酸酐处理，可以将各种醇，酚和胺有效，选择性地转化为相应的乙酸酯。该方法与酸敏感的羟基保护基团（例如TBDMS，THP，OBz，OBn，Boc和一些异丙叉）兼容，并提供1,3-，1,4-和1,5-二醇单乙酸酯的优异收率。
• Design and synthesis of novel 3,4-dihydrocoumarins as potent and selective monoamine oxidase-B inhibitors with the neuroprotection against Parkinson’s disease
  作者：Li Liu、Yi Chen、Rui-Feng Zeng、Yun Liu、Sai-Sai Xie、Jin-Shuai Lan、Yue Ding、Yi-Ting Yang、Jun Yang、Tong Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104685

  日期：2021.4

  The monoamine oxidase-B (MAO-B) inhibitors with neuroprotective effects are better for Parkinson's disease (PD) treatment, due to the complicated pathogenesis of PD. To develop new hMAO-B inhibitors with neuroprotection, a novel series of 3,4-dihydrocoumarins was designed as selective and reversible hMAO-B inhibitors to treat PD. Most compounds showed potent and selective inhibition for hMAO-B over

  由于帕金森病发病机制复杂，具有神经保护作用的单胺氧化酶-B（MAO-B）抑制剂更适合帕金森病（PD）的治疗。为了开发具有神经保护作用的新型h MAO-B 抑制剂，设计了一系列新型 3,4-二氢香豆素作为选择性和可逆的h MAO-B 抑制剂来治疗 PD。大多数化合物对h MAO-B 显示出比h MAO-A更强的选择性抑制作用，IC 50值范围从纳摩尔到亚纳摩尔。其中，化合物4d是最有效的h MAO-B 抑制剂（IC 50  = 0.37 nM），其活性比异烟肼高约 20783 倍，并且表现出最高的选择性。h MAO-B (SI > 270,270)。动力学研究表明，化合物4d是h MAO-B的可逆和竞争性抑制剂。神经保护研究表明，化合物4d可以保护 PC12 细胞免受 6-OHDA 和鱼藤酮诱导的损伤。此外，化合物4d在高达 2500 mg/kg (po) 的剂量下没有表现出急性毒性，并且可以在平行人工膜渗透性测定中穿过
• PHENYLPROPIONIC ACID DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：MORITA Kohei

  公开号：US20100093819A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  A compound represented by the following general formula (1) or a salt thereof, which has superior inhibitory activity against type 4 PLA 2 , and thus has prostaglandin and/or leucotriene production suppressing action [X represents a halogen atom, an alkyl group which may be substituted, or the like, Y represents hydrogen atom or an alkyl group which may be substituted, and Z represents hydrogen atom or an alkyl group which may be substituted].

  由以下一般式（1）表示的化合物或其盐，具有优越的抑制对4型PLA2的活性，因此具有前列腺素和/或白三烯产生抑制作用【X代表卤素原子、可能被取代的烷基或类似物，Y代表氢原子或可能被取代的烷基，Z代表氢原子或可能被取代的烷基】。
• PREPARATION COMPRISING CHROMAN-2-ONE DERIVATIVES
  申请人：Mujica-Fernaud Teresa

  公开号：US20100291009A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The invention relates to preparations comprising at least one compound of the formula (I), where the substituents R 1 to R 4 have a meaning indicated in claim 1 , and salts and solvates thereof, and to the use thereof and selected compounds of the formula (I).

  该发明涉及包含至少一种式(I)化合物的制剂，其中取代基R1至R4具有权利要求1中指示的含义，以及其盐和溶剂合物，以及其用途和选择的式(I)化合物。