3,4-dihydro-7-(phenylmethoxy)-2H-1-benzopyran-2-one | 96566-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 3,4-dihydro-7-(phenylmethoxy)-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 7-(benzyloxy)dihydrocoumarin；7-(benzyloxy)chroman-2-one；3,4-dihydro-7-(phenylmethoxy)-1-benzopyran-2-one；7-benzyloxychromanone；7-Benzyloxy-chroman-2-on；7-phenylmethoxy-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 96566-00-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: RZOSDJYQUKVYOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-7-(phenylmethoxy)-2H-1-benzopyran-2-one 在 氮气 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以15.73 g (76%)的产率得到7-benzyloxy-3,3-dibromochromanone
  参考文献：
  名称：

  Neuroprotective compounds

  摘要：

  3R*4S*3-\x9b4-(4-氟苯基)-4-羟基哌啶-1-基!-茜草酮-4,7-二酚及其对映体和药学上可接受的盐是治疗对NMDA阻滞药敏感的疾病和病况的有效口服药物。

  公开号：

  US05744483A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,4-二羟基苯)丙酸 在 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 3,4-dihydro-7-(phenylmethoxy)-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bridge et al., Journal of the Chemical Society, 1937, p. 1530,1534

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and synthesis of novel 3,4-dihydrocoumarins as potent and selective monoamine oxidase-B inhibitors with the neuroprotection against Parkinson’s disease
  作者：Li Liu、Yi Chen、Rui-Feng Zeng、Yun Liu、Sai-Sai Xie、Jin-Shuai Lan、Yue Ding、Yi-Ting Yang、Jun Yang、Tong Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104685

  日期：2021.4

  The monoamine oxidase-B (MAO-B) inhibitors with neuroprotective effects are better for Parkinson's disease (PD) treatment, due to the complicated pathogenesis of PD. To develop new hMAO-B inhibitors with neuroprotection, a novel series of 3,4-dihydrocoumarins was designed as selective and reversible hMAO-B inhibitors to treat PD. Most compounds showed potent and selective inhibition for hMAO-B over

  由于帕金森病发病机制复杂，具有神经保护作用的单胺氧化酶-B（MAO-B）抑制剂更适合帕金森病（PD）的治疗。为了开发具有神经保护作用的新型h MAO-B 抑制剂，设计了一系列新型 3,4-二氢香豆素作为选择性和可逆的h MAO-B 抑制剂来治疗 PD。大多数化合物对h MAO-B 显示出比h MAO-A更强的选择性抑制作用，IC 50值范围从纳摩尔到亚纳摩尔。其中，化合物4d是最有效的h MAO-B 抑制剂（IC 50  = 0.37 nM），其活性比异烟肼高约 20783 倍，并且表现出最高的选择性。h MAO-B (SI > 270,270)。动力学研究表明，化合物4d是h MAO-B的可逆和竞争性抑制剂。神经保护研究表明，化合物4d可以保护 PC12 细胞免受 6-OHDA 和鱼藤酮诱导的损伤。此外，化合物4d在高达 2500 mg/kg (po) 的剂量下没有表现出急性毒性，并且可以在平行人工膜渗透性测定中穿过
• Organocatalyst-Mediated Dynamic Kinetic Enantioselective Acylation of 2-Chromanols
  作者：Daniel A. Glazier、John M. Schroeder、Jitian Liu、Weiping Tang

  DOI：10.1002/adsc.201800994

  日期：2018.12.3

  We recently developed a novel chiral catalyst‐directed dynamic kinetic diastereoselective acylation of hemiacetals for the synthesis of carbohydrates. In this update, we describe a catalytic method for the dynamic kinetic enantioselective acylation of 2‐chromanols using benzotetramisole derived catalysts. High yields and enantiomeric excesses were obtained for a broad range of acylated 2‐chromanols

  我们最近开发了一种新型的手性催化剂导向的半缩醛动态动力学非对映选择性酰化方法，用于碳水化合物的合成。在此更新中，我们描述了使用苯并四咪唑衍生的催化剂对2-苯并二氢吡喃醇进行动态动力学对映选择性酰化的催化方法。广泛的酰化2-苯并二氢吡喃醇获得了高收率和对映体过量，这是合成各种生物活性药物的重要中间体。我们假设，该反应的源自从一个新颖的阳离子高立体选择性Ñ色原烷醇基板和酰化催化剂之间的相互作用。
• 二氢香豆素类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：上海中医药大学

  公开号：CN106588847B

  公开（公告）日：2019-08-13

  本发明涉及医药领域，公开了一种二氢香豆素类衍生物，为式I的化合物，或者式I的化合物药学上可接受的盐。以取代7‑羟基二氢香豆素与取代溴苄经过亲核取代反应制备。这种二氢香豆素类衍生物单胺氧化酶有强的抑制活性，且是选择性MAO‑B的抑制剂，其IC50值在纳摩尔级别，选择性指数高，可用于制备单胺氧化酶B抑制剂或治疗中枢神经系统退化性疾病的药物，尤其是制备治疗帕金森病或阿尔茨海默症的药物。
• [EN] NEUROPROTECTIVE CHROMAN COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE CHROMANE NEUROPROTECTEURS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1995020587A1

  公开（公告）日：1995-08-03

  (EN) 3R*4S*3-[4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxy-piperidin-1-yl]-chroman-4,7-diol, its enantiomers and pharmaceutically acceptable salts are effective oral agents for treating diseases and conditions susceptible to treatment by NMDA blocking drugs.(FR) Le 3R*4S*3-[4-(4-fluorophényl)-4-hydroxy-pipéridin-1-yl]-chromane-4,7-diol, ses énantiomères et des sels pharmaceutiquement acceptables de ces derniers sont efficaces en tant qu'agents par voie orale pour le traitement de maladies et d'états pouvant être traités par des médicaments bloquant l'acide N-méthyl-D-aspartique.

  该英文文本涉及一种名为3R*4S*3-[4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxy-piperidin-1-yl]-chroman-4,7-diol的化合物及其药理学接受的盐类。该化合物及其所有二性构体和药理学接受的盐类在治疗疾病和条件方面是有效的，特别是那些可以使用N-methyl-D-aspartate（NMDA）阻断剂治疗的疾病。 文本中的化学命名和官能团位置需要准确翻译，以保持专业性和准确性。此外，确保法语内容翻译为相应的中文专业术语，以保持原文的完整性和准确性。
• Orally active factor Xa inhibitors: Investigation of a novel series of 3-amidinophenylsulfonamide derivatives using an amidoxime prodrug strategy
  作者：Masahiko Uchida、Kosuke Okazaki、Harunobu Mukaiyama、Hidetoshi Isawa、Hiroaki Kobayashi、Hiroaki Shiohara、Hideyuki Muranaka、Yuichiro Kai、Norihiko Kikuchi、Hideki Takeuchi、Kenji Yokoyama、Eiichi Tsuji、Tomonaga Ozawa、Yuji Hoyano、Takashi Koizumi、Keiko Misawa、Kiyoto Hara、Shigeru Nakano、Yasuoki Murakami、Hiroaki Okuno

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.009

  日期：2008.8

  A series of novel and potent 3-amidinophenylsulfonamide derivatives of factor Xa inhibitors were designed and synthesized using an amidoxime prodrug strategy. We focused on systemic clearance of parent compounds in rats, and performed in vivo pharmacokinetic screening. Incorporation of a carboxymethoxy group markedly improved systemic clearance (compound 43), and the related amidoxime 44 showed sufficient prodrug conversion. Compound 45, the double prodrug of 43, exhibited practicable bioavailability after oral administration in rats. Among the various compounds under investigation, KFA-1982 was selected for clinical development. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.