3,4,6,7-tetrahydrobenzo<1,2-b:5,4-b'>dipyran-2,8-dione | 19839-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6,7-tetrahydrobenzo<1,2-b:5,4-b'>dipyran-2,8-dione
• 英文别名: 3,4,6,7-Tetrahydropyrano[3,2-g]chromene-2,8-dione
• CAS: 19839-03-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: IKOZXYXIXSYITL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6,7-tetrahydrobenzo<1,2-b:5,4-b'>dipyran-2,8-dione 生成 2H,8H-苯并[1,2-b:5,4-b']二吡喃-2,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  MARX J. N.; SONG P.-S.; CHUI P. K., J. HETEROCYL. CHEM. , 1975, 12, NO 2, 417-419

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基苯并二氢吡喃-2-酮 在 盐酸 、 三氯化铝 、 丙烯酸甲酯（MA） 作用下， 生成 3,4,6,7-tetrahydrobenzo<1,2-b:5,4-b'>dipyran-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Das Gupta et al., Journal of the Chemical Society C: Organic, 1969, p. 29

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use of Microwave Irradiation and Solid Acid Catalysts in an Enhanced and Environmentally Friendly Synthesis of Coumarin Derivatives
  作者：Antonio de la Hoz、Andrés Moreno、Ester Vázquez

  DOI：10.1055/s-1999-2674

  日期：1999.5

  Condensation of phenol, 1,3-dihydroxybenzene and 1,3,5-trihydroxybenzene with propynoic and propenoic acids and ethyl acetoacetate using solid acid catalysts and microwave irradiation produces coumarins in excellent yields. The use of hterogeneous catalystas eliminates the production of acidic waste streams associated with conventional (Lewis) acid catalysts. This quick, efficient and environmentally friendly procedure permits the synthesis of substituted coumarins as well as coumarins without 4-alkyl substituents, which are the most difficult to synthesize.

  使用固体酸催化剂和微波辐照，将苯酚、1,3-二羟基苯和 1,3,5-三羟基苯与丙炔酸、丙烯酸和乙酰乙酸乙酯进行缩合，可生产出产率极高的香豆素。使用均相催化剂可避免产生与传统（路易斯）酸催化剂相关的酸性废液。这种快速、高效和环保的方法可以合成取代香豆素和不含 4-烷基取代基的香豆素，而 4-烷基取代基是最难合成的。
• Synthesis of 7-hydroxycoumarins catalysed by solid acid catalysts
  作者：Anthonius J. Hoefnagel、Eric A. Gunnewegh、Roger S. Downing、Herman van Bekkum

  DOI：10.1039/c39950000225

  日期：——

  Syntheses of substituted 7-hydroxycoumarins via reactions of 1,3-dihydroxybenzene with ethyl acetoacetate (Pechmann reaction) and with propenoic acid and propynoic acids are reported, in which the production of environmentally harmful waste streams is minimized by the use of solid acid catalysts.

  报告了通过 1,3-二羟基苯与乙酰乙酸乙酯（Pechmann 反应）以及与丙烯酸和丙炔酸的反应合成取代的 7-羟基香豆素的过程，其中通过使用固体酸催化剂，最大限度地减少了对环境有害的废物流的产生。
• Synthesis of 7-hydroxycoumarins by Pechmann reaction using Nafion resin/silica nanocomposites as catalysts
  作者：M Laufer

  DOI：10.1016/s0021-9517(03)00073-3

  日期：2003.9.10

  of resorcinol with ethyl acetoacetate (Pechmann reaction) or with acrylic acid over novel Nafion resin/silica composite materials with 40 and 80 wt% of Nafion in silica produces 7-hydroxycoumarins in high yields, under mild reaction conditions in short reaction time. Other solid acid catalysts were tested for comparison reasons.

  在新颖的Nafion树脂/二氧化硅复合材料中，间苯二酚与乙酰乙酸乙酯的反应（Pechmann反应）或与丙烯酸的反应，在二氧化硅中以40％和80％的Nafion含量生产高产率的7-羟基香豆素，反应条件温和，反应时间短。出于比较的原因，对其他固体酸催化剂进行了测试。
• Gunnewegh; Hoefnagel; Downing, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 4, p. 226 - 230
  作者：Gunnewegh、Hoefnagel、Downing、Van Bekkum

  DOI：——

  日期：——
• [DE] VERFAHREN ZUR SYNTHESE VON CUMARIN UND SEINEN DERIVATEN<br/>[EN] METHOD FOR SYNTHESIZING COUMARIN AND THE DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE CUMARINE ET DE SES DERIVES
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2004002980A3

  公开（公告）日：2004-03-04