8,8-dimethyl-3,4-dihydro-2H,8H-benzo[1,2-b:5,4-b']dipyran-2-one | 937029-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8,8-dimethyl-3,4-dihydro-2H,8H-benzo[1,2-b:5,4-b']dipyran-2-one
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-6,7-dihydropyrano[3,2-g]chromen-8-one
• CAS: 937029-23-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: YSFYWHZGRYBGGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-dimethyl-3,4-dihydro-2H,8H-benzo[1,2-b:5,4-b']dipyran-2-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92 %的产率得到美洲花椒素
  参考文献：
  名称：

  用于早老素可视化的新型荧光探针

  摘要：

  Hutchinson-Gilford早衰综合症（HGPS）或早衰症是一种罕见的遗传病，会导致过早衰老，从而导致患者的预期寿命急剧缩短。早衰症主要是由一种称为早老素的缺陷蛋白的细胞内积累引起的，该蛋白是由LMNA基因突变产生的。目前，只有一种获批用于治疗早衰症的药物，其疗效有限。据信，早老素水平是与疾病严重程度相关的最重要的生物标志物。但是，由于市售抗体不太适合从疾病的小鼠模型中直接可视化细胞中的早老素，因此缺乏有效的工具来直接可视化天然细胞中的早老素。在这种情况下，蛋白质可视化的另一种选择依赖于使用荧光化学探针，即对蛋白质具有亲和力和特异性的分子。在这项工作中，我们报告了一种新的荧光探针（UCM-23079）的合成和表征，该探针允许从最广泛使用的早衰小鼠模型中直接观察细胞中的早老素。因此，UCM-23079 是一种新的工具化合物，可以帮助优先考虑潜在的临床前疗法，以实现寻找早衰症明确治愈的最终目标。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106967
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 丙酸 、 苯硼酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8,8-dimethyl-3,4-dihydro-2H,8H-benzo[1,2-b:5,4-b']dipyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于早老素可视化的新型荧光探针

  摘要：

  Hutchinson-Gilford早衰综合症（HGPS）或早衰症是一种罕见的遗传病，会导致过早衰老，从而导致患者的预期寿命急剧缩短。早衰症主要是由一种称为早老素的缺陷蛋白的细胞内积累引起的，该蛋白是由LMNA基因突变产生的。目前，只有一种获批用于治疗早衰症的药物，其疗效有限。据信，早老素水平是与疾病严重程度相关的最重要的生物标志物。但是，由于市售抗体不太适合从疾病的小鼠模型中直接可视化细胞中的早老素，因此缺乏有效的工具来直接可视化天然细胞中的早老素。在这种情况下，蛋白质可视化的另一种选择依赖于使用荧光化学探针，即对蛋白质具有亲和力和特异性的分子。在这项工作中，我们报告了一种新的荧光探针（UCM-23079）的合成和表征，该探针允许从最广泛使用的早衰小鼠模型中直接观察细胞中的早老素。因此，UCM-23079 是一种新的工具化合物，可以帮助优先考虑潜在的临床前疗法，以实现寻找早衰症明确治愈的最终目标。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106967

文献信息

• An efficient synthesis of (+)-decursinol from umbelliferone
  作者：Jung Ho Lee、Hyun Bae Bang、Su Young Han、Jong-Gab Jun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.088

  日期：2007.4

  An efficient, practical and enantioselective total synthesis of (+)-decursinol, which has diverse range of biological properties including anti-cancer, anti-Helicobacter pylori, and strong antinociceptive activities, has been achieved in five steps with 41.4% overall yield from umbelliferone. The improved ring construction from coumarin to linear pyranocoumarin has been obtained through quinonemethide intermediate by using phenylboronic acid with propionic acid. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.