(1S,5R)-2-hydroxy-5-(3-methylbutyl)-1-(4-methylpentanoyl)-3-(2-methylpropanoyl)-4-oxocyclopent-2-en-1-yl 2-methylpropylcarbonate | 1083063-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5R)-2-hydroxy-5-(3-methylbutyl)-1-(4-methylpentanoyl)-3-(2-methylpropanoyl)-4-oxocyclopent-2-en-1-yl 2-methylpropylcarbonate
• 英文别名: (4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(3-methylbutyl)-4-(4-methylpentanoyl)-2-(2-methylpropanoyl)cyclopent-2-en-1-one；(+)-cis tetrahydroisocohumulone；(+)-cis-tetrahydroisocohumulone；cis THIAA；cis-Tetrahydroisocohumulon
• CAS: 1083063-73-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.471
• InChiKey: CRWKJKKCCCAXET-VBKZILBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-2-hydroxy-5-(3-methylbutyl)-1-(4-methylpentanoyl)-3-(2-methylpropanoyl)-4-oxocyclopent-2-en-1-yl 2-methylpropylcarbonate 、 氯甲酸异丁酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以15%的产率得到(1S,5R)-2-hydroxy-5-(3-methylbutyl)-1-(4-methylpentanoyl)-3-(2-methylpropanoyl)-4-oxocyclopent-2-en-1-yl 2-methylpropylcarbonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDRO-ISOHUMULONE DERIVATIVES, METHODS OF MAKING AND USING
  [FR] DÉRIVÉS TÉTRAHYDRO-ISOHUMULONE ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION ASSOCIÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2014011680A3
• 作为产物：
  描述：

  在 magnesium sulfate 、 potassium hydroxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 magnesium oxide 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 81.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 (1S,5R)-2-hydroxy-5-(3-methylbutyl)-1-(4-methylpentanoyl)-3-(2-methylpropanoyl)-4-oxocyclopent-2-en-1-yl 2-methylpropylcarbonate
  参考文献：
  名称：

  啤酒苦味化合物的绝对构型

  摘要：

  在啤酒酿造过程中，啤酒花中的前体α-酸会产生苦味的顺式和反式异α-酸。α-酸（-）-葎草酮及其几种衍生物的绝对构型现已通过 X 射线晶体学阐明，从而解决了数十年来对葎草酮异构化机制的困惑。

  DOI：

  10.1002/anie.201208450

文献信息

• TETRAHYDRO-ISOHUMULONE DERIVATIVES, METHODS OF MAKING AND USING
  申请人：KINDEX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150119461A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  The present application provides novel tetrahydro-isohumulone (THIAA) derivatives and substantially enantiomerically pure compositions and pharmaceutical formulations thereof. The application further provides methods of using the disclosed compounds and compositions to activate PPARγ, inhibit inflammation, and treat conditions associated with inflammation and conditions responsive to PPARγ modulation such as diabetes.

  本申请提供了新型四氢异葎草酮（THIAA）衍生物以及其在对映体纯度上的组成和制药配方。该申请还提供了使用所述化合物和组合物激活PPARγ、抑制炎症以及治疗与炎症相关的疾病和对PPARγ调节敏感的疾病（如糖尿病）的方法。
• Compositions for promoting bone and joint health
  申请人：Metaproteomics, LLC

  公开号：EP2626077A2

  公开（公告）日：2013-08-14

  The present invention relates to methods and compositions for promoting bone and joint health in a mammal in need thereof.

  本发明涉及促进有需要的哺乳动物骨骼和关节健康的方法和组合物。
• Tetrahydro-isohumulone derivatives, methods of making and using
  申请人：KINDEX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US10343977B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  The present application provides novel tetrahydro-isohumulone (THIAA) derivatives and substantially enantiomerically pure compositions and pharmaceutical formulations thereof. The application further provides methods of using the disclosed compounds and compositions to activate PPARγ, inhibit inflammation, and treat conditions associated with inflammation and conditions responsive to PPARγ modulation such as diabetes.

  本申请提供了新型四氢异胡麻酮（THIAA）衍生物及其对映体纯度高的组合物和药物制剂。本申请进一步提供了使用所公开的化合物和组合物激活 PPARγ、抑制炎症、治疗与炎症相关的病症和对 PPARγ 调节有反应的病症（如糖尿病）的方法。
• Methods and Compositions for Heavy Metal Detoxification
  申请人：Tripp Matthew L.

  公开号：US20090155382A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  Compositions and methods for enhancing heavy metal detoxification are described. The compositions and methods described provide enhanced activity of key detoxification systems including that the induction of phase II detoxification enzymes, such as glutathione S-transferases (GSTs), and NADPH quinone reductase (NQO1) activity.
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR PROMOTING BONE AND JOINT HEALTH
  申请人：Tripp Matthew L.

  公开号：US20100069422A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Methods and compositions that can be used to promote bone and joint health through amelioration, stabilization and repair of damage associated with various pathophysiological conditions are disclosed.