(3R,4S,8S,9S)-9-fluorocinchonane | 1244124-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S,8S,9S)-9-fluorocinchonane
• CAS: 1244124-33-1
• 化学式: C₁₉H₂₁FN₂
• 分子量: 296.388
• InChiKey: VTDMQMJPWPDMIW-LSOMNZGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  16.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,8S,9S)-9-fluorocinchonane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以25 mg的产率得到(3R,4S,8S,9S)-9-fluorocinchonane dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一类新型的氟化金鸡纳生物碱作为表面改性剂，用于α-酮酸酯的对映选择性非均相加氢

  摘要：

  研究了新型的C-9氟化金鸡纳生物碱衍生物作为手性表面改性剂，用于铂催化的α-酮酸酯的不对称非均相加氢。获得了接近亲本生物碱所观察到的对映选择性，并且与构象不稳定的脱氧辛可尼定直接比较证实了C-9氟原子对性能很重要。在这项研究中，辛可尼丁的9-氟衍生物被证明可以定量地将酮潘通内酯还原为（R）-泛内酯，并且具有良好的对映体诱导水平（57％ee），为这一新型表面改性剂提供了初步验证。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2010.05.017
• 作为产物：
  描述：

  辛可尼丁 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,4S,8S,9S)-9-fluorocinchonane
  参考文献：
  名称：

  一类新型的氟化金鸡纳生物碱作为表面改性剂，用于α-酮酸酯的对映选择性非均相加氢

  摘要：

  研究了新型的C-9氟化金鸡纳生物碱衍生物作为手性表面改性剂，用于铂催化的α-酮酸酯的不对称非均相加氢。获得了接近亲本生物碱所观察到的对映选择性，并且与构象不稳定的脱氧辛可尼定直接比较证实了C-9氟原子对性能很重要。在这项研究中，辛可尼丁的9-氟衍生物被证明可以定量地将酮潘通内酯还原为（R）-泛内酯，并且具有良好的对映体诱导水平（57％ee），为这一新型表面改性剂提供了初步验证。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2010.05.017

文献信息

• Deconstructing Quinine. Part 1. Toward an Understanding of the Remarkable Performance of Cinchona Alkaloids in Asymmetric Phase Transfer Catalysis
  作者：Scott E. Denmark

  DOI：10.3987/com-10-s(e)108

  日期：——

  A study of catalyst structure-activity/selectivity relationships for Cinchona alkaloid-based asymmetric phase transfer catalysis (APTC) is described. An array of substituent modifications at C(9) and the quinuclidine nitrogen were introduced to examine the role of steric and electronic effects on rate and selectivity. The synthesis of the catalysts began with manipulation of the C(9) hydroxyl group followed by alkylation of the quinuclidine nitrogen to generate the quaternary ammonium salt. Catalysts that contained large substituents attached to the quinuclidinium nitrogen were found to be the most selective and those in which the hydroxyl group was protected generally afforded faster catalysts. The presence of a polar group at C(9) significantly impacted catalyst activity.