(S)-n-苯基-2-吡咯烷羧酰胺 | 64030-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-n-苯基-2-吡咯烷羧酰胺
• 中文别名: L-脯氨酰苯胺
• 英文名称: (2S)-N-phenylpyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: (S)-N-phenylpyrrolidine-2-carboxamide；(S)-proline anilide；(S)-N-Phenyl-2-pyrrolidinecarboxamide
• CAS: 64030-43-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: NRXYBKZDRCXDOD-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  76.0 to 80.0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-n-苯基-2-吡咯烷羧酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 3-(2-Bromophenyl)-2-phenyl-1,3,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo[1,2-c]imidazole
  参考文献：
  名称：

  基于具有吡咯烷环的手性二胺的不对称合成

  摘要：

  描述了基于具有吡咯烷环的手性二胺的各种高度立体选择性的不对称反应。这些反应中的一些已经成功地应用于天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93286-7
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代-1-(甲苯-4-磺酰基)-DL-脯氨酸苯胺 在 四氢呋喃 、 锂硼氢 、 氨 、 sodium 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 (S)-n-苯基-2-吡咯烷羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  Pravda; Rudinger, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1955, vol. 20, p. 1,7

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  频哪酮 在 (p-cymene)ruthenium(II) chloride 、 水 、 sodium formate 、 (S)-n-苯基-2-吡咯烷羧酰胺 作用下， 反应 35.0h， 生成 2-丁醇,3,3-二甲基-,(2S)- 、 (2R)-3,3-二甲基丁烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  评价不对称催化剂还原脂肪族酮的筛选方法

  摘要：

  在大多数情况下，钌在脯氨酰胺配体的协助下，ATH催化ATH还原水中的脂肪族酮，会生成对映体过量的醇。提出了一组七种脂肪族酮，用于通过一锅多底物还原来快速评估催化剂的对映选择性。对脯氨酰胺的文库的筛选显示，根据酮的结构，不同的配体给出了最佳的不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.112

文献信息

• Transfer hydrogenation reactions catalyzed by chiral half-sandwich Ruthenium complexes derived from Proline
  作者：ARUN KUMAR PANDIA KUMAR、ASHOKA G SAMUELSON

  DOI：10.1007/s12039-016-1151-8

  日期：2016.9

  Chiral ruthenium half-sandwich complexes were prepared using a chelating diamine made from proline with a phenyl, ethyl, or benzyl group, instead of hydrogen on one of the coordinating arms. Three of these complexes were obtained as single diastereoisomers and their configuration identified by X-ray crystallography. The complexes are recyclable catalysts for the reduction of ketones to chiral alcohols

  使用由脯氨酸与苯基，乙基或苄基制得的螯合二胺代替配位臂之一上的氢来制备手性钌半三明治复合物。这些复合物中的三种以单一非对映异构体形式获得，其构型通过X射线晶体学鉴定。该络合物是可回收的催化剂，用于在水中将酮还原为手性醇。通过NMR光谱法和同位素标记实验将氢化钌物质鉴定为活性物质。当苯基直接与衍生自脯氨酸的二胺配体上的伯胺连接时，可获得最大的对映选择性。 酮与钌的水溶性半夹心络合物与衍生自脯氨酸的手性配体可在水中进行酮的转移加氢反应，当苯基位于脯氨酸类手性配体上时，对映体选择性更好。
• Dynamic Thermodynamic and Dynamic Kinetic Resolution of 2-Lithiopyrrolidines
  作者：Iain Coldham、Samuel Dufour、Thomas F. N. Haxell、Jignesh J. Patel、Graciela Sanchez-Jimenez

  DOI：10.1021/ja061963m

  日期：2006.8.1

  for the dynamic resolution. Electrophilic quench of the resolved diastereomeric 2-lithiopyrrolidine-chiral ligand complexes provided the enantiomerically enriched 2-substituted pyrrolidines. With N-alkyl derivatives, the resolution occurs conveniently at (or just below) room temperature and either enantiomer of the product can be formed by appropriate choice of the chiral ligand. The asymmetric induction

  动态拆分已被研究作为一种不对称合成 2-取代吡咯烷的方法。已经实现了在手性配体存在下外消旋 2-硫代吡咯烷的高度对映选择性亲电取代。有机锂化合物是通过相应的三丁基锡烷和正丁基锂的锡-锂交换或通过 N-（叔丁氧羰基）吡咯烷与仲丁基锂的去质子化来制备的。为动态分辨率研究了一系列 N 取代基和手性配体。解析的非对映体 2-硫代吡咯烷-手性配体配合物的亲电猝灭提供了对映体富集的 2-取代吡咯烷。与 N-烷基衍生物，the resolution occurs conveniently at (or just below) room temperature and either enantiomer of the product can be formed by appropriate choice of the chiral ligand. 不对称诱导的发生是由于对一种非对映体复合物的热力学偏好。发
• Oxazoline-Substituted Prolinamide-Based Organocatalysts for the Direct Intermolecular Aldol Reaction between Cyclohexanone and Aromatic Aldehydes
  作者：Simon Doherty、Julian G. Knight、Amy McRae、Ross W. Harrington、William Clegg

  DOI：10.1002/ejoc.200700922

  日期：2008.4

  Oxazoline-substituted prolinamides catalyse the direct asymmetric aldol reaction between cyclohexanone and a range of aldehydes to give excellent conversions and enantioselectivities up to 84 % under optimum conditions. Reactions were highly substrate-specific with electron-deficient aldehydes giving the highest yields and ee values. The absolute configuration of the 4-chlorobenzaldehyde-derived product

  恶唑啉取代的脯氨酰胺催化环己酮和一系列醛之间的直接不对称醛醇反应，在最佳条件下提供出色的转化率和高达 84% 的对映选择性。反应具有高度的底物特异性，缺电子醛的产率和 ee 值最高。4-氯苯甲醛衍生产物的绝对构型通过单晶X射线分析明确确定为（2S，1'R），产物的立体化学显示主要由脯氨酸片段的立体化学决定.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION AND METHOD FOR MANUFACTURING OPTICALLY ACTIVE CARBONYL COMPOUND USING THE SAME
  申请人：YAMADA Shinya

  公开号：US20120136176A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention provides a catalyst used for manufacturing an optically active carbonyl compound by selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which is insoluble in a reaction mixture, and a method for manufacturing the corresponding optically active carbonyl compound. Particularly, the invention provides a catalyst for obtaining an optically active citronellal useful as a flavor or fragrance, by selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises: a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which the at least one metal is supported on a support; an optically active peptide compound; and an acid, and also relates to a method for manufacturing an optically active carbonyl compound using the same.

  本发明提供了一种用于通过选择性不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物制备光学活性羰基化合物的催化剂，该催化剂在反应混合物中不溶解，并提供了制备相应光学活性羰基化合物的方法。特别地，该发明提供了一种催化剂，通过选择性不对称加氢柠檬醛、香叶醛或柠檬醛制备出用作香料或芳香剂的光学活性香茅醛。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，包括：来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种金属负载物质，其中至少一种金属负载在一种载体上；一种光学活性肽化合物；和一种酸，还涉及使用该催化剂制备光学活性羰基化合物的方法。
• Cross-Coupling Reactions of Aryl Halides with Amines, Phenols, and Thiols Catalyzed by an N,N′-Dioxide-Copper(I) Catalytic System
  作者：Haitao Yang、Chao Xi、Zhiwei Miao、Ruyu Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201100274

  日期：2011.6

  reactions of various N, O, and S nucleophilic reagents with aryl halides have been successfully carried out under mild conditions by using a novel chiral N,N′-dioxide–copper(I) catalytic system as the catalyst. This versatile and efficient catalyst system has been demonstrated to facilitate the cross-coupling reactions of aryl halides with amines,phenols, and thiols to afford the corresponding desired

  通过使用新型手性 N,N'-二氧化物-铜 (I) 催化体系作为催化剂，各种 N、O 和 S 亲核试剂与芳基卤化物的偶联反应已在温和条件下成功进行。这种多功能且高效的催化剂体系已被证明可促进芳基卤化物与胺、酚和硫醇的交叉偶联反应，从而以良好至极好的收率提供相应的所需产物。

表征谱图