tert-butyl (S)-2-(phenylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 220510-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-(phenylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: Boc-proline anilide；tert-butyl (2S)-2-(phenylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 220510-58-7
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 290.362
• InChiKey: VQLXNQCXISBWJH-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(phenylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸羟胺 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-2-methyl-N-(pyrazin-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Complementary Stereochemical Outcomes in Proline-Based Self-Regenerations of Stereocenters

  摘要：

  Stereoselective alkylations of proline-based amino amides are described, where high levels of either a cis or trans configuration can be attained simply by the choice of the aminal group. Isobutryaldehyde-derived aminals provide the cis configuration, while 1-naphthaldehyde-derived aminals engender the complementary trans configuration.

  DOI：

  10.1021/ol403320d
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 生成 tert-butyl (S)-2-(phenylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NiIIIN3S2配合物的合成和表征，作为镍超氧化物歧化酶氧化形式的活性位点模型

  摘要：

  合成由五齿配体H 2 BA R TPP负载的镍配合物[Ni（H 2 BA R TPP）]（ClO 4）2（R = Ph表示1或i Pr表示2），并氧化形成Ni III物种具有N3S2配位环境以模仿氧化态的镍超氧化物歧化酶（NiSODox）的活性位点。Ni III物种2 +表现出与 NiSODox相似的g值分别为2.15、2.12和2.02的菱形信号。DFT计算显示2 +具有不成对的电子，主要位于Ni III中心的d轨道，该电子与H 2 BA Pr TPP的轴向吡啶氮的p z轨道强烈重叠。

  DOI：

  10.1002/chem.201304543

文献信息

• A Cross-Coupling Approach to Amide Bond Formation from Esters
  作者：Taoufik Ben Halima、Jaya Kishore Vandavasi、Mohanad Shkoor、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acscatal.7b00245

  日期：2017.3.3

  A palladium-catalyzed cross-coupling between aryl esters and anilines is reported, enabling access to diverse amides. The reaction takes place via activation of the C–O bond by oxidative addition with a Pd–NHC complex, which enables the use of relatively non-nucleophilic anilines that otherwise require stoichiometric activation with strong bases in order to react. High yields of aromatic, aliphatic

  据报道，钯催化的芳基酯和苯胺之间的交叉偶联，使得能够获得各种酰胺。反应是通过Pd-NHC络合物的氧化加成激活C-O键来进行的，这使得能够使用相对非亲核的苯胺，否则需要化学计量的活化才能使强碱发生反应。获得高产率的芳族，脂族和杂环产物。在存在和不存在催化剂的情况下评估了一系列活化酯，这表明催化方法大大增加了在不存在苛刻碱的情况下可用于酰胺键形成的亲电试剂的类型。
• Oxazoline-Substituted Prolinamide-Based Organocatalysts for the Direct Intermolecular Aldol Reaction between Cyclohexanone and Aromatic Aldehydes
  作者：Simon Doherty、Julian G. Knight、Amy McRae、Ross W. Harrington、William Clegg

  DOI：10.1002/ejoc.200700922

  日期：2008.4

  Oxazoline-substituted prolinamides catalyse the direct asymmetric aldol reaction between cyclohexanone and a range of aldehydes to give excellent conversions and enantioselectivities up to 84 % under optimum conditions. Reactions were highly substrate-specific with electron-deficient aldehydes giving the highest yields and ee values. The absolute configuration of the 4-chlorobenzaldehyde-derived product

  恶唑啉取代的脯氨酰胺催化环己酮和一系列醛之间的直接不对称醛醇反应，在最佳条件下提供出色的转化率和高达 84% 的对映选择性。反应具有高度的底物特异性，缺电子醛的产率和 ee 值最高。4-氯苯甲醛衍生产物的绝对构型通过单晶X射线分析明确确定为（2S，1'R），产物的立体化学显示主要由脯氨酸片段的立体化学决定.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Clickable coupling of carboxylic acids and amines at room temperature mediated by SO₂F₂: a significant breakthrough for the construction of amides and peptide linkages
  作者：Shi-Meng Wang、Chuang Zhao、Xu Zhang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c9ob00699k

  日期：——

  carboxylic acids with amines was developed for the synthesis of a broad scope of amides in a simple, mild, highly efficient, robust and practical manner (>110 examples, >90% yields in most cases). The direct click reactions of acids and amines on a gram scale are also demonstrated using an extremely easy work-up and purification process of washing with 1 M aqueous HCl to provide the desired amides in

  酰胺键和肽键的构建是所有生命过程和有机合成中最基本的转变之一。结构无处不在的酰胺基序的合成对于许多重要分子（如肽，蛋白质，生物碱，药剂，聚合物，配体和农用化学品）的组装至关重要。开发了一种SO2F2介导的羧酸与胺的直接可点击偶合方法，以简单，温和，高效，稳健和实用的方式合成各种酰胺（> 110例，大多数情况下> 90％的收率） ）。
• Amine Activation:<i>N</i>-Arylamino Acid Amide Synthesis from Isothioureas and Amino Acids
  作者：Yan-Ping Zhu、Pieter Mampuys、Sergey Sergeyev、Steven Ballet、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/adsc.201700134

  日期：2017.7.17

  functional group compatibility, with respect to side chain functionality of the amino acid (e. g. aliphatic and aromatic OH, (hetero)aromatic NH, amide NH, thioether), and the chiral amino acids do not undergo epimerization. The mechanism of the new amide synthesis has been studied.

  Ñ -arylamino酰胺已经通过基于新方法被合成ñ -芳基胺活化成异硫脲，随后用下铁催化氨基酸反应。可以使用三组分反应与市售试剂叔丁基异氰化物和S-苯基苯硫代磺酸盐轻松地制备活化的N-芳基胺。相对于氨基酸（例如脂族和芳族OH，（杂）芳族NH，酰胺NH，硫醚）的侧链官能度，该方案显示出广泛的官能团相容性，并且手性氨基酸不发生差向异构化。已经研究了新酰胺合成的机理。
• Cross-Coupling Reactions of Aryl Halides with Amines, Phenols, and Thiols Catalyzed by an N,N′-Dioxide-Copper(I) Catalytic System
  作者：Haitao Yang、Chao Xi、Zhiwei Miao、Ruyu Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201100274

  日期：2011.6

  reactions of various N, O, and S nucleophilic reagents with aryl halides have been successfully carried out under mild conditions by using a novel chiral N,N′-dioxide–copper(I) catalytic system as the catalyst. This versatile and efficient catalyst system has been demonstrated to facilitate the cross-coupling reactions of aryl halides with amines,phenols, and thiols to afford the corresponding desired

  通过使用新型手性 N,N'-二氧化物-铜 (I) 催化体系作为催化剂，各种 N、O 和 S 亲核试剂与芳基卤化物的偶联反应已在温和条件下成功进行。这种多功能且高效的催化剂体系已被证明可促进芳基卤化物与胺、酚和硫醇的交叉偶联反应，从而以良好至极好的收率提供相应的所需产物。