(S)-n-苄基谷氨酸 | 77539-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-n-苄基谷氨酸
• 英文名称: (S)-(+)-2-benzylamino glutaric acid
• 英文别名: N-(phenylmethyl)-L-glutamic acid；(S)-N-benzylglutamic acid；N-Benzyl-L-glutamic acid；N-benzylglutamic acid；N-benzyl-L-Glu；N-Bzl-Glu；(2S)-2-(benzylamino)pentanedioic acid
• CAS: 77539-18-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: IHSNQUNHINYDDN-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C
• 沸点：
  434.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-n-苄基谷氨酸 在 盐酸 作用下， 以55%的产率得到N-benzyl-L-pyroglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  基于环己烷框架的促甲状腺激素释放激素的肽模拟物：设计，合成和增强认知的特性。

  摘要：

  描述了促甲状腺激素释放激素（TRH）的肽模拟物的设计和合成，其中肽主链完全被环己烷骨架取代。预期顺式1,3,5-三取代环可允许关键的药效基团采用与肽的拟议生物活性构象一致的构象。通过立体选择性合成从L-谷氨酸开始合成化合物。在TRH有活性的认知行为模型中，模拟物是有效的活性化合物，表现出口服活性。一种类似物（26，（1S，3R，5（2S），5S）-5-[[5-氧代-1-（苯基甲基）-2-吡咯烷基]-甲基] -5-[（1H-咪唑-5-放射标记用于结合研究，并在其他结合试验和药理试验中进行评估。26 vs [3H] MeTRH与大鼠脑切片的竞争结合表明配体结合的两个位点模型具有1 microM和3 mM的IC50。[3H] -26的直接结合显示出双相曲线，IC50分别为80和49 microM。需要进一步的研究来建立新型结合位点与26和TRH类似物的行为活性之间的联系。

  DOI：

  10.1021/jm00015a009
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-n-苄基谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  Sodium borohydride: A versatile reagent in the reductive N-monoalkylation of α-amino acids and α-amino methyl esters

  摘要：

  α-氨基酸和α-氨基甲酯可以通过还原缩合反应在存在苏打硼氢化钠的情况下，利用几种羰基化合物轻松转化为它们的N-单烷基衍生物。这种还原剂在轻微但必要的程序变化下显示出广泛的多功能性。该反应允许通过使用苏打硼氘化钠对新的N-取代基进行α-单氘标记。关键词：α-氨基酸，α-氨基甲酯，苏打硼氢化钠，还原性N-单烷基化，羰基化合物。

  DOI：

  10.1139/v02-083

文献信息

• INJECTABLE SOLUTION AT PH 7 COMPRISING AT LEAST ONE BASAL INSULIN WHEREIN THE PI IS COMPRISED FORM 5.8 TO 8.5 AND A CO-POLYAMINO ACID BEARING CARBOXYLATE CHARGES AND HYDROPHOBIC RADICALS
  申请人：ADOCIA

  公开号：US20190275115A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  In one embodiment, the composition according to the invention is characterized in that the co-polyamino acid bearing carboxylate charges and at least one hydrophobic radical -Hy is chosen among the co-polyamino acids according to formula XXXb hereinafter: wherein, D represents, independently, either a group —CH 2 — (aspartic acid) or a group —CH 2 —CH 2 — (glutamic acid), X represents a cationic entity chosen in the group comprising alkali cations, R b and R b ′, identical or different, are either a hydrophobic radical -Hy, or a radical chosen in the group consisting of an H, a C2 to C10 linear acyl group, a C3 to C10 branched acyl group, a benzyl, a terminal “amino acid” unit and a pyroglutamate, at least one of Rb and R′b is a hydrophobic radical -Hy, Q and Hy are as defined above. n+m represents the degree of polymerization DP of the co-polyamino acid, namely the mean number of monomeric units per co-polyamino acid chain and 5≤n+m≤250.

  在一种实施例中，根据本发明的组合物的特征在于，共聚氨基酸带有羧酸盐基团和至少一种疏水基团-Hy，所述疏水基团-Hy是从下文公式XXXb中的共聚氨基酸中选择的： 其中， D分别表示一个基团—CH 2 —（天冬氨酸）或一个基团—CH 2 —CH 2 —（谷氨酸）， X表示从包括碱金属阳离子在内的阳离子实体中选择的一个阳离子实体， R b 和R b ′，相同或不同，要么是一个疏水基团-Hy，要么是从包括H、C2到C10线性酰基团、C3到C10支链酰基团、苄基、末端“氨基酸”单元和吡咯谷氨酸在内的基团中选择的一个基团， Rb和R′b中至少一个是疏水基团-Hy， Q和Hy如上所定义。 n+m表示共聚氨基酸的聚合度DP，即每个共聚氨基酸链上的单体单位的平均数，且5≤n+m≤250。
• DRUG DERIVATIVES
  申请人：Craighead Mark

  公开号：US20130225594A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The present invention relates to derivatives of known active pharmaceutical compounds. These derivatives are differentiated from the parent active compound by virtue of being redox derivatives of the active compound. This means that one or more of the functional groups in the active compound has been converted to another group in one or more reactions which may be considered to represent a change of oxidation state. We refer to these compounds generally as redox derivatives. The derivatives of the invention may be related to the original parent active pharmaceutical compound by only a single step transformation, or may be related via several synthetic steps including one or more changes of oxidation state. In certain cases, the functional group obtained after two or more transformations may be in the same oxidation state as the parent active compound (and we include these compounds in our definition of redox derivatives). In other cases, the oxidation state of the derivative of the invention may be regarded as being different from that of the parent compound. In many cases, the compounds of the invention have inherent therapeutic activity on their own account. In some cases, this activity relative to the same target or targets of the parent compound is as good as or better than the activity which the parent compound has against the target or targets.

  本发明涉及已知活性药物化合物的衍生物。这些衍生物通过是活性化合物的氧化还原衍生物与母体活性化合物相区别。这意味着活性化合物中的一个或多个官能团已转化为另一组，在一项或多项反应中，这可以被认为代表氧化态的变化。我们通常将这些化合物称为氧化还原衍生物。发明中的衍生物可能与原始母体活性药物化合物仅通过单一步骤转换有关，或者可能通过包括一个或多个氧化态变化的几个合成步骤与之相关。在某些情况下，经过两个或更多转换后获得的官能团可能与母体活性化合物处于相同的氧化态（我们将这些化合物包括在我们的氧化还原衍生物定义中）。在其他情况下，发明的衍生物的氧化态可以被认为是与母体化合物不同的。在许多情况下，发明中的化合物本身就具有固有的治疗活性。在某些情况下，相对于母体化合物的相同靶点或靶点，这种活性与母体化合物针对该靶点或靶点的活性一样好或更好。
• BLOCK COPOLYMERS FOR STABLE MICELLES
  申请人：Intezyne Technologies, Inc.

  公开号：US20130280306A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention relates to the field of polymer chemistry and more particularly to multiblock copolymers and micelles comprising the same. Compositions herein are useful for drug-delivery applications.

  本发明涉及聚合物化学领域，更具体地说是涉及多区块共聚物以及包含相同的多区块共聚物胶束。本发明的组合物适用于药物输送应用。
• COMPOSITIONS SOUS FORME D'UNE SOLUTION AQUEUSE INJECTABLE COMPRENANT DU GLUCAGON HUMAIN ET UN CO-POLYAMINOACIDE
  申请人：ADOCIA

  公开号：US20190275156A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  Physically stable compositions in the form of an injectable aqueous solution, wherein the pH is from 6.0 to 8.0, includes at least: a) human glucagon and b) a co-polyamino acid bearing carboxylate charges and hydrophobic radicals Hy. In one embodiment, the compositions further comprise a gut hormone.

  在形式为可注射的水溶液中，具有稳定的物理性质，其中pH值为6.0至8.0，至少包括： a) 人类胰高血糖素和 b) 具有羧酸基团和疏水基团Hy的共聚氨基酸。在一个实施例中，这些组合物进一步包括一种肠道激素。
• 一种非肽类凋亡抑制蛋白拮抗剂及其合成方 法与应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN105585583B

  公开（公告）日：2018-04-13

  本发明公开一种非肽类凋亡抑制蛋白拮抗剂及其制备方法与应用，旨提供一种具有较好抗癌效果的非肽类凋亡抑制蛋白拮抗剂其结构式：属于药物合成技术领域。