(2R)-3,3-二甲基丁烷-2-醇 | 1572-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2R)-3,3-二甲基丁烷-2-醇
• 英文名称: (R)-3,3-dimethylbutan-2-ol
• 英文别名: (R)-3,3-dimethyl-2-butanol；3,3-dimethylbutan-2-ol；(R)-pinacolyl alcohol；3,3-dimethyl-2-butanol；(2R)-3,3-dimethylbutan-2-ol
• CAS: 1572-96-9
• 化学式: C₆H₁₄O
• mdl: MFCD08702982
• 分子量: 102.177
• InChiKey: DFOXKPDFWGNLJU-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C
• 密度：
  0.814±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.388 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3,3-二甲基丁烷-2-醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (S)-lithium methylneopentylcyclopentadienide
  参考文献：
  名称：

  使用光学活性聚糖-锆茂聚合催化剂对手性 α-烯烃进行动力学拆分

  摘要：

  一系列对映纯的 C1 对称茂金属，[(SiMe2)2[eta5-C5H(CHMe2)2][eta5-C5H2((S)-CHMeCMe3)]]ZrCl2，(S)-2，[(SiMe2)2[ eta5-C5H(CHEt2)2][eta5-C5H2((S)-CHMeCMe3)]]ZrCl2、(S)-6 和 [(SiMe2)2[eta5-C5HCy2][eta5-C5H2((S)-CHMeCMe3) )]]ZrCl2、(S)-7 (Cy = 环己基)、在“上部”环戊二烯基配体上具有对映纯甲基新戊基取代基的二氯化锆，以及非对映异构纯的预催化剂，[(SiMe2)2[eta5-C5H((S) -CHMeCy)(CHMe2)][eta5-C5H3]]ZrCl2、(S)-8a 和 (S)-8b，在“低级”环戊二烯基配体上具有对映纯的 1-环己基乙基取代基，已合成用于手性α-烯烃的聚合。当用甲基铝氧烷活化时，这些茂金属对于在

  DOI：

  10.1021/ja040021j
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 在 dimethyl sulfide borane 、 (S)-(+)-2-(苯胺甲基)吡咯烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(2R)-3,3-二甲基丁烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  (S)-2-(苯胺基甲基)吡咯烷催化不对称硼烷还原前手性酮

  摘要：

  在 (S)-2-(苯胺基甲基) 吡咯烷的存在下检查了前手性酮的催化不对称硼烷还原。中高对映异构体得到手性仲醇...

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.274

文献信息

• Iridium and Rhodium Complexes Containing Enantiopure Primary Amine-Tethered <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes: Synthesis, Characterization, Reactivity, and Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Ketones
  作者：Kai Y. Wan、Florian Roelfes、Alan J. Lough、F. Ekkehardt Hahn、Robert H. Morris

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00915

  日期：2018.2.12

  a bimetallic iridium compound with (S,S)-11 as the bridging ligand. This compound contains interesting NH···Cl and NH···Ir noncovalent intramolecular interactions. Salt (S,S)-12·HPF6 reacts with silver oxide to yield [Ag2((S,S)-12)2](PF6)2 (20). Reagent 20 serves as an efficient transmetalation reagent to deliver to each rhodium in [RhCl(cod)]2 1 equiv of (S,S)-12 as a bidentate ligand to give [Rh(cod)((S

  咪唑鎓盐[（S，S）-t BuNC 3 H 3 NCHPhCHPhNH 2 ] PF 6，（S，S）-11· HPF 6是对映纯的“ Kaibene”配体t Bu-Kaibene （（S，S）-11在N-杂环卡宾（NHC）环-氮原子上具有叔丁基。通过将手性环状氨基磺酸酯与1-叔丁基咪唑回流，可以高产率和高纯度地制备它。同样（（S，S）-12·在咪唑鎓环氮原子上具有异氰酸酯基的HPF 6以相同的方式制备，并用作Mes-Kaibene，（S，S）-12的来源。这些双齿Kaibene配体具有NHC和被手性接头隔开的伯胺。盐（S，S）-11· HPF 6或（S，S）-12· HPF 6与碱和AgI或CuI反应生成总共四个M（Kaibene） 2I化合物（M = Ag或Cu）。在22°C下，胺官能化的咪唑鎓阳离子经过氧化加成到[IrCl（cod）] 2（cod = 1,5-环辛二烯）中的铱（I），生
• Designing the “Search Pathway” in the Development of a New Class of Highly Efficient Stereoselective Hydrosilylation Catalysts
  作者：Vincent César、Stéphane Bellemin-Laponnaz、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.200500132

  日期：2005.4.22

  coupling of oxazolines and N-heterocyclic carbenes leads to chelating C,N ancillary ligands for asymmetric catalysis that combine both an "anchor" unit and a stereodirecting element. Reacting various N-substituted imidazoles with 2-bromo-4(S)-tert-butyl- and 2-bromo-4(S)-isopropyloxazoline gave the imidazolium precursors of the stereodirecting ancillary ligands. A library of ten different ligand precursors

  恶唑啉和N-杂环卡宾的直接偶联导致螯合C，N辅助配体用于不对称催化，该配体结合了“锚”单元和立体定向元件。使各种N-取代的咪唑与2-溴-4（S）-叔丁基-和2-溴-4（S）-异丙基恶唑啉反应，得到立体定向辅助配体的咪唑前体。通过使用该简单程序，可获得十种不同配体前体的文库（65-97％的收率）。通过与[Rh（mu-OtBu）（nbd）} 2]（nbd =降冰片二烯）反应，在随后的步骤中将这些蛋白配体金属化，由KOtBu和[RhCl（nbd）} 2]原位生成相应的N -杂环卡宾配合物[RhBr（nbd）（恶唑啉基-卡宾）] 4 aj收率良好。两种铑配合物4 d和4 j的X射线衍射研究，建立了扭曲的方金字塔形配位几何结构，其中溴配体占据了顶端位置。发现铑-卡宾键的长度为2.070（4）A（4 d）和2.012（3）A（4 j）。用AgBF 4在二氯甲烷中处理配合物4 aj，得到用于酮的氢化
• Screening method for the evaluation of asymmetric catalysts for the reduction of aliphatic ketones
  作者：Mourad Boukachabia、Saoussen Zeror、Jacqueline Collin、Jean-Claude Fiaud、Louisa Aribi Zouioueche

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.112

  日期：2011.3

  ATH reductions of aliphatic ketones in water catalyzed by ruthenium coordinated by prolinamide ligands produce alcohols with moderate enantiomeric excesses in most cases. A set of seven aliphatic ketones is proposed for a rapid evaluation of the enantioselectivity of catalysts by one-pot multi-substrates reduction. The screening of a library of prolinamides shows that according to the structure of

  在大多数情况下，钌在脯氨酰胺配体的协助下，ATH催化ATH还原水中的脂肪族酮，会生成对映体过量的醇。提出了一组七种脂肪族酮，用于通过一锅多底物还原来快速评估催化剂的对映选择性。对脯氨酰胺的文库的筛选显示，根据酮的结构，不同的配体给出了最佳的不对称诱导。
• Iron(II) Complexes for the Efficient Catalytic Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Nils Meyer、Alan J. Lough、Robert H. Morris

  DOI：10.1002/chem.200802458

  日期：2009.5.25

  Ferrous efficiency: New achiral and chiral iron complexes containing P‐N‐N‐P diiminodiphosphine ligands display high activity—and in the case of the catalyst shown, high enantioselectivity—in the catalytic transfer hydrogenation of ketones. This is an important step in the journey to replace precious and toxic platinum metal catalysts with cheap and environmentally friendly iron compounds.

  亚铁效率：含有P-N-N-P二亚氨基二膦配体的新型非手性和手性铁络合物在酮的催化转移加氢中显示出高活性（在所示的催化剂中，具有高对映选择性）。这是用廉价且环保的铁化合物替代珍贵和有毒的铂金属催化剂的重要一步。
• Highly Enantioselective Transfer Hydrogenation of Prochiral Ketones Using Ru(II)-Chitosan Catalyst in Aqueous Media
  作者：György Szőllősi、Vanessza Judit Kolcsár

  DOI：10.1002/cctc.201801602

  日期：2019.1.23

  Unprecedentedly high enantioselectivities are obtained in the transfer hydrogenation of prochiral ketones catalyzed by a Ru complex formed in situ with chitosan chiral ligand. This biocompatible, biodegradable chiral polymer obtained from the natural chitin afforded good, up to 86 % enantioselectivities, in the aqueous‐phase transfer hydrogenation of acetophenone derivatives using HCOONa as hydrogen donor. Cyclic

  在与壳聚糖手性配体原位形成的Ru络合物催化的前手性酮的转移氢化中，获得了前所未有的高对映选择性。这种从天然几丁质中获得的生物相容性，可生物降解的手性聚合物，在使用HCOONa作为氢供体的苯乙酮衍生物的水相转移氢化中，提供了高达86％的良好对映选择性。环酮的对映选择性更高，超过90％，而在杂环酮的转移氢化中，进一步增加，最高可达97％。手性催化剂前体制备易地通过扫描电子显微镜，FT-中期和-far-IR光谱法检测。原位结构通过1 H NMR光谱和使用各种壳聚糖衍生物研究了形成的催化剂。结果表明，Ru预催化剂是通过氨基将生物聚合物与金属配位而形成的。加入氢供体后，该前体转化为水不溶性钌氢化物络合物。通过以高收率和光学纯度制备二十多种手性醇，验证了所开发方法的实用价值。在单次结晶后，将催化剂用于以克为单位获得光学纯的手性醇。