(1R,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-benzyloxymethyl-3-(thymin-1-yl)-2-oxa-bicyclo[3.3.0]oct-7-ene | 799280-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-benzyloxymethyl-3-(thymin-1-yl)-2-oxa-bicyclo[3.3.0]oct-7-ene
• 英文别名: [(2R,3R,3aR,4R,6aR)-3a-acetyloxy-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-3-yl] acetate
• CAS: 799280-94-7
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₈
• 分子量: 470.479
• InChiKey: SFOURFGBXSWCIM-CXXHRNMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-benzyloxymethyl-3-(thymin-1-yl)-2-oxa-bicyclo[3.3.0]oct-7-ene 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(1R,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-hydroxymethyl-3-(thymin-1-yl)-2-oxa-bicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  4-溴巴豆酸甲酯与1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-核糖-呋喃诺斯-3-ulose的非对映选择性Reformatsky反应：在新型双环核苷中的应用

  摘要：

  本文描述了新型双环核苷的有效合成途径。通过在碳水化合物主链上进行乙烯基Reformatsky反应和闭环易位反应，成功实现了靶向双环核苷的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.092
• 作为产物：
  描述：

  3-C-[(R)-1-benzyloxymethyl-prop-2-enyl]-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (1R,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-benzyloxymethyl-3-(thymin-1-yl)-2-oxa-bicyclo[3.3.0]oct-7-ene
  参考文献：
  名称：

  4-溴巴豆酸甲酯与1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-核糖-呋喃诺斯-3-ulose的非对映选择性Reformatsky反应：在新型双环核苷中的应用

  摘要：

  本文描述了新型双环核苷的有效合成途径。通过在碳水化合物主链上进行乙烯基Reformatsky反应和闭环易位反应，成功实现了靶向双环核苷的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.092