10-甲基-8H-苯并[b]吡啶并[4,3,2-De][1,8]菲咯啉-8,11(10H)-二酮 | 86047-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 10-甲基-8H-苯并[b]吡啶并[4,3,2-De][1,8]菲咯啉-8,11(10H)-二酮
• 英文名称: amphimedine
• 英文别名: 5-methyl-5,10,20-triazapentacyclo[11.7.1.02,7.09,21.014,19]henicosa-1(20),2,6,9,11,13(21),14,16,18-nonaene-4,8-dione
• CAS: 86047-14-5
• 化学式: C₁₉H₁₁N₃O₂
• 分子量: 313.315
• InChiKey: GPJKOFLDDKEODA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >340 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  644.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-甲基-8H-苯并[b]吡啶并[4,3,2-De][1,8]菲咯啉-8,11(10H)-二酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 12-Bromo-10-methyl-10H-7,10,13-triaza-dibenzo[a,de]anthracen-8,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Amphimedine, new aromatic alkaloid from a pacific sponge, Amphimedon sp. Carbon connectivity determination from natural abundance carbon-13-carbon-13 coupling constants

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00352a052
• 作为产物：
  描述：

  盐酸多巴胺 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 10-甲基-8H-苯并[b]吡啶并[4,3,2-De][1,8]菲咯啉-8,11(10H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Bioinspired Syntheses of the Pyridoacridine Marine Alkaloids Demethyldeoxyamphimedine, Deoxyamphimedine, and Amphimedine

  摘要：

  Efficient bioinspired syntheses of the biologically active pyridoacridine marine alkaloids demethyldeoxyamphimedine, deoxyamphimedine, and amphimedine are reported. Reaction of styelsamine D, prepared via an optimized route starting from Boc-dopamine, with paraformaldehyde afforded demethyldeoxyamphimedine and deoxyamphimedine. Oxidation of the latter using either K-3[Fe(CN)(6)] or DMSO/conc. HCl gave amphimedine in 8 steps from tryptamine with an overall yield of 14%. The versatility of the method was demonstrated by the synthesis of non-natural ethyl and benzyl congeners of deoxyampbimedine and amphimedine.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02312

文献信息

• Cytotoxic compounds: derivatives of the pyrido [2,3,4-kl]acridine ring system
  申请人：Universidad Complutense de madrid

  公开号：US20020128281A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  Compounds of formula (I), wherein X is selected from the group consisting of O, and NR 3 , where R 3 represents a lower alkyl group; Y is selected from the group consisting of CH and N; R 1 and R 2 are independently selected from the group consisting of NH 2 , NHR 4 and NR 5 2 , where R 4 and R 5 each represent a lower alkyl group, or R 1 and R 2 together represent a cycle selected from (a), (b) and (c), wherein R 6 , R 7 and R 8 are independently selected from the group consisting of hydrogen atoms, lower alkyl groups, hydroxy groups and lower alkoxy groups; and Z is selected from the group consisting of O.

  式（I）的化合物，其中X从O和NR3组成的组中选择，其中R3代表较低的烷基基团；Y从CH和N组成的组中选择；R1和R2分别从NH2、NHR4和NR52组成的组中独立选择，其中R4和R5各自代表较低的烷基基团，或者R1和R2一起代表从(a)、(b)和(c)中选择的环，其中R6、R7和R8从氢原子、较低的烷基基团、羟基和较低的烷氧基组成的组中独立选择；Z从O组成的组中选择。
• Oxidative Cyclization of Kynuramine and Ynones Enabling Collective Syntheses of Pyridoacridine Alkaloids
  作者：Dongfang Jiang、Shaozhong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02009

  日期：2021.11.5

  A cerium(III)-catalyzed oxidative cyclization of kynuramine and ynones has been reported as a key reaction in the total synthesis of marine pentacyclic pyridoacridine alkaloids featuring different ring connectivity patterns. The formation of tricyclic benzonaphthyridine rings was identified in the oxidative process. By combining with an intramolecular acylation and the chemoselective late-stage functionalization

  据报道，铈 (III) 催化的犬尿胺和 ynones 的氧化环化是全合成具有不同环连接模式的海洋五环吡啶吖啶生物碱的关键反应。在氧化过程中确定了三环苯并萘啶环的形成。通过结合分子内酰化和吡啶环的化学选择性后期功能化，设计了 4-10 步的不同方法来完成生物碱脱甲基脱氧苯丙胺 ( 1 )、苯丙胺 ( 2 )、哌啶 ( 3 )、异环脒 ( ) 的合成。 4 ), N-甲基异囊胺 ( 5 ), N-羟甲基异囊胺 ( 6 )、9-羟基异酸胺 ( 7 )、新拉布宁 A ( 8 ) 和羽衣甘蓝 A ( 9 )。
• Prager, Rolf H.; Tsopelas, Chris; Heisler, Teresa, Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 2, p. 277 - 285
  作者：Prager, Rolf H.、Tsopelas, Chris、Heisler, Teresa

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Amphimedine, a New Fused Aromatic Alkaloid from a Pacific Sponge, Amphimedon sp.
  作者：Akinori Kubo、Shinsuke Nakahara

  DOI：10.3987/com-88-4653

  日期：——
• Nakahara, Shinsuke; Tanaka, Yoshihiro; Kubo, Akinori, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 10, p. 2113 - 2123
  作者：Nakahara, Shinsuke、Tanaka, Yoshihiro、Kubo, Akinori

  DOI：——

  日期：——