3-叠氮基-2-氯吡啶 | 102934-51-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-叠氮基-2-氯吡啶
• 英文名称: 3-azido-2-chloropyridine
• CAS: 102934-51-0
• 化学式: C₅H₃ClN₄
• mdl: MFCD16659800
• 分子量: 154.559
• InChiKey: FPIYMAWHVRPWNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叠氮基-2-氯吡啶 在 iron 作用下， 以 水 为溶剂， 以87%的产率得到3-氨基-2-氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  Fe（0）纳米粒子在水中在室温下将叠氮化物高度化学选择性还原为胺

  摘要：

  Fe（0）纳米粒子在室温下水中，没有外部氢化物源的情况下，已实现了芳基，杂芳基，酰基和磺酰基叠氮化物向相应胺的高度化学选择性还原。在还原过程中，包括烯烃，炔烃，SS键，OTBDMS在内的几种易于还原的官能团不受影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.076
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 在 lithium diisopropyl amide 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-叠氮基-2-氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  EP1764362

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of α-santonin derived acetyl santonous acid triazole derivatives and their bioevaluation for T and B-cell proliferation
  作者：Nisar A. Dangroo、Jasvinder Singh、Alamgir A. Dar、Nidhi Gupta、Praveen K. Chinthakindi、Anpurna Kaul、Mohmmed A. Khuroo、Payare L. Sangwan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.018

  日期：2016.9

  A new series of α-santonin derived acetyl santonous acid 1,2,3-triazole derivatives were synthesised using Huisgen 1,3-dipolar cyclo-addition reaction (click chemistry approach) and evaluated for their in vitro inhibition activity on concanavalin A (ConA) induced T cell proliferation and lipopolysaccharide (LPS) induced B cell proliferation. Among the synthesised series, compounds 2-10 and 19 exhibited

  使用Huisgen 1,3-偶极环加成反应（点击化学方法）合成了一系列新的α-桑顿酸衍生的乙酰基桑地酸1,2,3-三唑衍生物，并评估了其对伴刀豆球蛋白A（ConA）的体外抑制活性。 ）诱导T细胞增殖，而脂多糖（LPS）诱导B细胞增殖。在合成的系列中，化合物2-10和19对ConA和LPS刺激的T细胞和B细胞增殖呈剂量依赖性显着抑制作用。更重要的是化合物4，9-10和19浓度为1μM时，对有丝分裂原诱导的T细胞和B细胞增殖具有较强的抑制活性，且细胞毒性显着降低。化合物6在100μM浓度下对LPS诱导的B细胞具有约89％的有效免疫抑制作用，对ConA刺激的T细胞增殖有约83％的抑制作用，而无细胞毒性。化合物10对B细胞的增殖更具选择性，在100和1μM的浓度下分别表现出81％和69％的抑制作用。本研究导致鉴定出几种具有降低的细胞毒性和对有丝分裂原诱导的细胞增殖具有强抑制活性的桑托宁类似物。
• Synthesis and biological evaluation of novel bavachinin analogs as anticancer agents
  作者：Nidhi Gupta、Arem Qayum、Arun Raina、Ravi Shankar、Sumeet Gairola、Shashank Singh、Payare L. Sangwan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.006

  日期：2018.2

  A library of 28 analogs of bavachinin including aliphatic and aromatic ethers, epoxide, chalcone, oxime, semicarbazide, oxime ether and triazole derivatives have been synthesized and evaluated for cytotoxicity against four different human cancer cell lines. Bio-evaluation studies exhibited better cytotoxic profile for many analogs compare to bavachinin. Best results were observed for a 1,2,3-triazole

  已经合成了 28 种巴伐奇宁类似物的文库，包括脂肪族和芳香族醚、环氧化物、查耳酮、肟、氨基脲、肟醚和三唑衍生物，并评估了对四种不同人类癌细胞系的细胞毒性。与巴伐奇宁相比，许多类似物的生物评估研究显示出更好的细胞毒性特征。观察到 1,2,3-三唑类似物 ( 17i)对肺 (A549)、前列腺 (PC-3)、结肠 (HCT-116) 和乳腺的 IC 50值为7.72、16.08、7.13和 11.67 μM 的最佳结果(MCF-7) 癌细胞系。这种类似物对 HCT-116 和 A549 细胞系的细胞毒性比亲本分子提高了三倍和四倍（1）。对所有合成的类似物进行了结构活性关系 (SAR) 研究。此外，先导分子 ( 17i )的机理研究表明，它可抑制人结肠癌细胞 (HCT-116) 的集落形成和体外迁移。此外，它诱导形态学变化并介导 HCT-116 细胞的凋亡细胞死亡，其中线粒体膜电位 (MMP) 和
• A convergent synthesis of novel alkyne–azide cycloaddition congeners of betulinic acid as potent cytotoxic agent
  作者：Nisar A. Dangroo、Jasvinder Singh、Santosh K. Rath、Nidhi Gupta、Arem Qayum、Shashank Singh、Payare L. Sangwan

  DOI：10.1016/j.steroids.2017.04.002

  日期：2017.7

  possess most promising cytotoxic potential. The compound 11h was one of the most active compounds, with IC50 values in the range of 4–6 &mgr;M against all the five cancer cell lines. The results of this study suggested that derivatives with free –OH (11c, 11d and 11g) and free –COOH (11h and 13a) substitutions in the triazole moiety introduced at the C‐28 position significantly improved the anti‐tumor activity

  &NA; 为了从桦木酸 (BA) 开发有效的抗肿瘤剂，通过使用 Cu(I) 催化的 Huisgen 1,3-偶极环加成反应设计并合成了一系列 C-28 衍生的 1,2,3-三唑基衍生物反应。通过 MTT 法对所有衍生物对五种不同的人类癌细胞系的细胞毒活性进行了评估：肺 (A549)、结肠 (HCT116)、前列腺 (PC3)、胰腺 (MIA PaCa-2) 和乳腺癌 (T47D)。数据显示，化合物 11c、11d、11g、11h 和 13a 具有最有希望的细胞毒性潜力。化合物11H是最活跃的化合物中的一种，具有4-6＆经理的范围内的IC 50个值; M对所有五个癌细胞系。这项研究的结果表明，带有游离 -OH (11c, 11d 和 11g) 和在 C-28 位置引入的三唑部分中的游离 -COOH（11h 和 13a）取代显着提高了抗肿瘤活性，并且可能是从 BA 合成有效抗癌先导物的有利位置。在
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole triazole derivatives as potent TRPV1 antagonists
  作者：Jinyu Li、Cunbin Nie、Yue Qiao、Jing Hu、Qifei Li、Qiang Wang、Xiaohui Pu、Lin Yan、Hai Qian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.007

  日期：2019.9

  and had almost no hyperthermia side-effect. Furthermore, pharmacokinetic studies revealed that compound 6g had a superior oral exposure after oral administration in rats. To understand its binding interactions with the receptor, the docking study of 6g was performed in rTRPV1 model and showed an excellent fit to the binding site. On the basis of its superior profiles, 6g could be considered as the lead

  本文报道的是在以2,3,4,9-四氢-1 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚为A区且三唑为B-的情况下构建的一类TRPV1拮抗剂的设计，合成和药理学评估。地区。SAR分析表明，与相应的二氢吲哚类似物相比，2,3,4,9-四氢-1 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚类似物显示出对辣椒素激活hTRPV1的优异拮抗作用，并显示出更好的效价。该设计的优化导致最终鉴定出2-（（1-（2-（三氟甲基）苯基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）-2,3,4,9 -tetrahydro-1 H -pyrido [3,4- b ]吲哚（6克），一种有效的TRPV1拮抗剂。在体外，使用表达重组人TRPV1通道的细胞，6g表现出被辣椒素激活的强烈拮抗作用（IC 50  = 0.075μM），并且仅部分阻断了TRPV1的酸激活。在体内，6g在辣椒素诱导和热诱导的疼痛模型中显示出良好的疗效，并且几乎没有热疗的副
• Synthesis of benzimidazole-based 1,3,4-oxadiazole-1,2,3-triazole conjugates as glycogen synthase kinase-3β inhibitors with antidepressant activity in in vivo models
  作者：Mushtaq A. Tantray、Imran Khan、Hinna Hamid、Mohammad Sarwar Alam、Abhijeet Dhulap、Abul Kalam

  DOI：10.1039/c6ra07273a

  日期：——

  A series of novel benzimidazole-based 1,3,4-oxadiazole-1,2,3-triazole conjugates has been synthesized and evaluated for GSK-3β inhibitory activity in vitro. Compounds 7q, 7b, 7e and 7n exhibited significant inhibition with sub-micromolar IC50 values (0.15, 0.27, 0.32 and 0.39 μM respectively) and were examined further for antidepressant activity by forced swim test (FST) and tail suspension test (TST)

  合成了一系列新型的基于苯并咪唑的1,3,4-恶二唑-1,2,3-三唑共轭物，并评估了其对GSK-3β的体外抑制活性。化合物7q，7b，7e和7n在亚微摩尔IC 50值（分别为0.15、0.27、0.32和0.39μM）下表现出显着的抑制作用，并通过强制游泳试验（FST）和尾部悬浮试验（TST）进一步检查了其抗抑郁活性WiSTar大鼠的模型。在TST和FST模型中，与正常生理盐水处理的对照组相比，发现所有测试化合物均显着减少了固定时间（显示出抗抑郁样活性）。复合7q被发现是最活跃的。还针对GSK-3β进行了活性化合物7q，7b，7e和7n的分子对接研究，以了解它们的结合相互作用。