2-Acetyl-N-phenacylpyridinium bromide | 1026-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Acetyl-N-phenacylpyridinium bromide
• 英文别名: 2-(2-Acetylpyridin-1-ium-1-yl)-1-phenylethanone;bromide
• CAS: 1026-29-5
• 化学式: Br*C₁₅H₁₄NO₂
• 分子量: 320.186
• InChiKey: HHBFNJBTUZXUFZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.94
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetyl-N-phenacylpyridinium bromide 在 aluminum oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 dimethyl 5-oxo-3-phenyl-5H-pyrrolo<2,1,5-de>quinolizine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Pyrrolo[2,1,5-de]quinolizinones (Cycl[3.3.2]azinones)

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-01-0199
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 2-溴苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 以94 %的产率得到2-Acetyl-N-phenacylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  苯基吡咯并[1,2-a]喹啉——在制备喹啉盐过程中发现关键副产物

  摘要：

  在环境温度下制备生物活性吡啶鎓盐和喹啉鎓盐的过程中，分离并表征了一种关键的副产物 2-苯基吡咯并 [1,2- a ] 喹啉。该方案被证明是一种有效的方法，用于从 2-甲基喹啉和取代的苯甲酰溴一锅合成一系列 2-苯基吡咯并 [1,2- a ] 喹啉衍生物。该方法涉及过渡金属基催化剂和无碱、环境友好的无溶剂反应条件。所有新合成的衍生物均已通过1 H-NMR、13 C-NMR 和 HRMS 进行了表征。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134350

文献信息

• Synthesis of 1,2-annulated and 1,2-unsubstituted pyrrolo[2,1,5-de]quinolizin-5-ones (cycl[3.3.2]azin-5-ones) via [3+2] cycloadditions of 1-oxoquinolizinium ylides with cyclic alkenes
  作者：Yun Liu、Hua-You Hu、Yan Zhang、Hong-Wen Hu、Jian-Hua Xu

  DOI：10.1039/c0ob00299b

  日期：——

  1,2-Annulated pyrrolo[2,1,5-de]quinolizin-5-ones (cycl[3.3.2]azin-5-ones) 6a–6k, 8a–8b and 9 have been synthesized by one pot tandem reactions of 2-acetyl-N-phenacylpyridinium bromides (1a–1d) with electron-deficient cyclic alkenes (N-alkyl(aryl)maleimides, benzoquinones and naphthoquinone) in the presence of sodium carbonate as a base and tetrakispyridinecobalt(II) dichromate (TPCD) as an oxidant. These products are formed by 1.3-dipolar cycloaddition of the 1-oxoquinolizinium ylides generated in situ from 1a–1d with the alkene followed by dehydrogenation of the primary cycloadduct under the action of TPCD. Similar reactions of the ylides generated in situ from 1a–1f with maleic anhydride gave the 1,2-unsubstituted pyrrolo[2,1,5-de]quinolizin-5-ones 7a–7f via oxidative bisdecarboxylation and dehydrogenation of the primary cycloadducts under the action of TPCD.

  1,2-环状吡咯[2,1,5-de]喹啉-5-酮（cycl[3.3.2]azin-5-酮）6a–6k，8a–8b和9是通过将2-乙酰基-N-苯甲酰吡啶溴化物（1a–1d）与电子缺乏的环烯烃（N-烷基（芳基）马来酰亚胺、苯醌和萘醌）在碳酸钠作为碱和四氮化钴(II)二铬酸盐（TPCD）作为氧化剂的存在下进行一锅串联反应合成的。这些产品是通过与烯烃的1-氧喹啉鎓盐烯基的1.3-偶极环加成反应在原位生成，并随后在TPCD作用下对初级环加成物进行脱氢得到的。用1a–1f在原位生成的烯基与马来酸酐的类似反应通过在TPCD作用下的氧化双脱羧化和初级环加成物的脱氢反应生成了1,2-无取代的吡咯[2,1,5-de]喹啉-5-酮7a–7f。
• Novel synthetic routes to nitrogen-bridged tricyclic derivatives of pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine and pyrrolo[2,1,5-de]quinolizine derived from 2-acyl-N-(acylmethyl)pyridinium halides
  作者：Jiaxin Hu、Xin Jiang、Ting He、Jian Zhou、Yuefei Hu、Hongwen Hu

  DOI：10.1039/b102449n

  日期：——

  routes to nitrogen-bridged derivatives of pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine and pyrrolo[2,1,5-de]quinolizine were developed starting from 2-acyl-N-(acylmethyl)pyridinium halides. Thus, 2-benzoyl-N-phenacylpyridinium bromide (1) afforded 3,4-diphenylpyrrolo[2,1,5-cd]indolizines (4) via 1,3-dipolar cycloaddition, to yield 3,5-dibenzoylindolizines (3), followed by intramolecular McMurry coupling. Similarly

  氮的桥联衍生物的新型合成路线 pyrrolo [2,1,5- cd ]吲哚利嗪 和 吡咯并[2,1,5- de ]喹诺嗪从2-酰基-N-（酰基甲基）吡啶鎓卤化物开始研发。因此，2-苯甲酰基-N-苯甲酰吡啶鎓溴化物（1），得到3,4-二苯基[2,1,5- CD ]中氮茚（4）通过 1,3-偶极环加成，得到3，5-二苯甲酰吲哚并咪唑（3），随后进行分子内McMurry偶联。相似地，2-（1,3-二氧戊环-2-基）-N-苯甲酰吡啶鎓溴化物（5）给3-苯基吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚嗪（7）与意外的产物3-苯基-4-羟基吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚并嗪（8）。然而，2-乙酰基-N-苯甲酰吡啶鎓溴化物 （13）或2-苯甲酰基-N-丙酮基溴化吡啶鎓（16）发生了串联反应。醛醇缩合 和 1,3-偶极环加成形成3-苯基-5 H-吡咯并[2,1,5- de ]喹啉嗪-5-酮（15）或5-苯基-3
• Corrosion-Protective Properties of N-Phenacylmethylpyridinium Bromides
  作者：R. I. Yurchenko、I. S. Pogrebova、T. N. Pilipenko、E. M. Kras'ko

  DOI：10.1023/b:rjac.0000018679.25429.c2

  日期：2003.11

  The inhibiting action of N-phenacylmethylpyridinium bromides on corrosion of carbon steel in a 3 M sulfuric acid solution was studied. A relationship between the structure of the compounds under study and their corrosion-protective properties was revealed. Compounds ensuring high degree of corrosion protection of steel in acid media were found.
• MIKI, YASUYOSHI;KINOSHITA, HISASHI;YOSHIMARU, TOSHIHIKO;TAKEMURA, SHOJI;I+, HETEROCYCLES, 26<!>,(1987) N 1, 199-204
  作者：MIKI, YASUYOSHI、KINOSHITA, HISASHI、YOSHIMARU, TOSHIHIKO、TAKEMURA, SHOJI、I+

  DOI：——

  日期：——