4-(5-溴-2-氧基噻吩)苯酚 | 904961-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(5-溴-2-氧基噻吩)苯酚
• 英文名称: 4-(5-bromothiazol-2-yloxy)phenol
• 英文别名: 4-[(5-bromo-1,3-thiazol-2-yl)oxy]phenol
• CAS: 904961-21-3
• 化学式: C₉H₆BrNO₂S
• 分子量: 272.122
• InChiKey: OETQLDVRDGHJRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.3±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.729±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-溴-2-氧基噻吩)苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Methyl 2-(4-(5-(3-acetamidobut-1-ynyl)thiazol-2-yloxy)phenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的噻唑基苯基醚衍生物的结构活性关系显示出有效的和选择性的乙酰辅酶A羧化酶2抑制活性。

  摘要：

  研究了最近发现的乙酰辅酶A羧化酶（ACC）抑制剂的噻唑基苯基醚系列的结构活性关系。通过修饰铅支架的远端芳基醚部分来优化该系列的初步努力，导致鉴定出表现出低纳摩尔效价和同工酶选择性ACC2活性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.100
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴噻唑 、 对苯醌 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到4-(5-溴-2-氧基噻吩)苯酚
  参考文献：
  名称：

  N- {3- [2-（4-烷氧基苯氧基）噻唑-5-基] -1-甲基丙-2-炔基}羧基衍生物作为乙酰辅酶A羧化酶抑制剂-通过结构修饰改善心血管和神经功能。

  摘要：

  ACC2抑制剂1-（S）的初步安全性评估显示，该化学型严重的神经系统和心血管疾病。一项系统的结构-毒性关系研究确定了炔烃连接体为造成这些不利影响的关键基序。在大鼠中进行的毒理基因组研究表明，1-（R）和1-（S）诱导的基因表达模式与几种已知的心脏毒性剂（如阿霉素）相似。用替代的连接基团取代炔烃导致了一系列新的ACC抑制剂，其心血管和神经系统特性得到了显着改善。

  DOI：

  10.1021/jm070035a

文献信息

• Novel acetyl-CoA carboxylase (ACC) inhibitors and their use in diabetes, obesity and metabolic syndrome
  申请人：Beutel A. Bruce

  公开号：US20060178400A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention relates to compounds of formula (I), which inhibit acetyl-CoA carboxylase (ACC) and are useful for the prevention or treatment of metabolic syndrome, type II diabetes, obesity, atherosclerosis and cardiovascular diseases in humans.

  本发明涉及式(I)的化合物，它们抑制乙酰辅酶A羧化酶（ACC），并且对于预防或治疗人类的代谢综合征、2型糖尿病、肥胖、动脉粥样硬化和心血管疾病是有用的。