1,4,7,10,13-五氮杂环十五烷 | 295-64-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 重氮、偶氮或氧化偶氮化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,4,7,10,13-五氮杂环十五烷
• 中文别名: 三乙基二胺；1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷
• 英文名称: pentaaza-15-crown-5
• 英文别名: 1,4,7,10,13-pentaazacyclopentadecane；1,4,7,10,13-pentazacyclopentadecane
• CAS: 295-64-7
• 化学式: C₁₀H₂₅N₅
• 分子量: 215.342
• InChiKey: KDCBVVQAMMXRFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102℃
• 沸点：
  342.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.874

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

应用广泛，1,4,7,10,13-五氮杂环十五烷主要用作有机合成中间体和医药中间体。它主要用于实验室研发以及化工生产的各个环节。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7,10,13-五氮杂环十五烷 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(2-ethoxy-β-D-galactopyranosyl)-1,4,7,10,13-pentaazacyclopentadecane
  参考文献：
  名称：

  Lectin recognition of a new SOD mimic bioconjugate studied with surface plasmon resonance imaging

  摘要：

  利用表面等离子体共振成像技术证明了蓖麻凝集素对一种新型 SOD 模拟物（1,4,7,10,13-五氮杂环十五烷的锰(II)复合物与半乳糖的生物共轭物）的识别能力。

  DOI：

  10.1039/b517074e
• 作为产物：
  描述：

  三乙烯四胺 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 1,4,7,10,13-五氮杂环十五烷
  参考文献：
  名称：

  Pilichowski; Borel; Meyniel, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 5, p. 425 - 431

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  acrylic acid 3-diethylamino-2-iodophenyl ester 在 镉 palladium diacetate 、 1,4,7,10,13-五氮杂环十五烷 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 香豆素 110
  参考文献：
  名称：

  Heavy metal analysis using a Heck-catalyzed cyclization to create coumarin

  摘要：

  本文介绍了一种通过催化信号放大进行重金属分析的新方法。这种信号放大方案依靠一种外源抑制剂来故意使催化产生荧光团的有机金属反应失活。当失活过程在被分析物存在的情况下进行时，抑制剂会与被分析物和催化剂发生竞争性结合。我们研究了一种产生高量子产率香豆素荧光团的赫克反应。选择 1,4,7,10,13-五氮杂环十五烷作为抑制配体，选择性地配位前催化剂钯（II）和分析物镉（II）、镍（II）、钴（II）。实时监测产物的荧光强度可显示分析物的浓度。

  DOI：

  10.1039/b502199p

文献信息

• [EN] ISOMERIZATION OF ALKENES<br/>[FR] ISOMÉRISATION D'ALCÈNES
  申请人：RWTH AACHEN

  公开号：WO2020058505A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  The present invention relates to an isomerization method for alkenes, comprising of reaction an alkene with a Ni(I)-compound. By this method, E-Alkenes are obtained in excellent yield.

  本发明涉及一种烯烃异构化方法，包括将烯烃与Ni(I)化合物反应。通过这种方法，可以获得高产率的E-烯烃。
• Quaternary ammonium compounds
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：US06759406B1

  公开（公告）日：2004-07-06

  Compounds of formula corresponding to either formula (Ia) or (Ib): wherein: M represents a molecule that can be used for the treatment or diagnosis of pathologies caused by attack on the cartilage, R1, R2 and R3 represent an alkyl group, or R1, R2 and R3, together with the nitrogen atom carrying them, form a heterocycle, X represents a (C1-C6)alkylene chain in which one or more —CH2— groups are optionally replaced by a sulphur atom, an oxygen atom, or an —NR—, —CO—, —CO—NH—, —CO2—, —SO— or —SO2— group, n represents 0 or 1, Hal represents a halogen atom, or, R4 represents an alkyl group, Hal represents a halogen atom, represents a molecule that can be used for the treatment or diagnosis of pathologies caused by attack on the cartilage, wherein the nitrogen atom may optionally be included in a saturated or unsaturated nitrogen-containing heterocyclic system, or included in a double bond; and pharmaceutical compositions thereof.

  具有与化学式（Ia）或（Ib）相对应的化合物： 其中： M代表可用于治疗或诊断由对软骨的攻击引起的病理的分子， R1、R2和R3代表烷基基团，或R1、R2和R3与携带它们的氮原子一起形成杂环， X代表（C1-C6）烷基链，其中一个或多个—CH2—基团可以选择性地被硫原子、氧原子或—NR—、—CO—、—CO—NH—、—CO2—、—SO—或—SO2—基团所取代， n代表0或1， Hal代表卤素原子， 或， R4代表烷基基团， Hal代表卤素原子， 代表可用于治疗或诊断由对软骨的攻击引起的病理的分子，其中氮原子可以选择性地包含在饱和或不饱和的含氮杂环系统中，或包含在双键中；以及其药物组成物。
• pH-Controlled Selective Protection of Polyaza Macrocycles
  作者：Zoltan Kovacs、A. Dean Sherry

  DOI：10.1055/s-1997-1418

  日期：1997.7

  Piperazine (1), tetraazacyclododecane 3 and pentaazacyclopentadecane 4 react with chloroformates in acid solution to give the selectively protected carbamate derivatives 1a, 3a-d, and 4a. The benzyloxycarbonyl derivatives 3d and 4a were alkylated with tert-butyl bromoacetate and removal of the benzyloxycarbonyl protection by catalytic hydrogenation afforded tert-butyl esters 5b and 6b in good yields.

  哌嗪(1)、四氮杂环十二烷3和五氮杂环十五烷4在酸性溶液中与氯甲酸酯反应，得到选择性保护的氨基甲酸酯衍生物1a、3a-d和4a。苯氧羰基衍生物3d和4a与叔丁基溴乙酸酯进行烷基化，并通过催化氢化去除苯氧羰基保护，以良好产率得到叔丁基酯5b和6b。
• Chiral Catalysts Dually Functionalized with Amino Acid and Zn²⁺Complex Components for Enantioselective Direct Aldol Reactions Inspired by Natural Aldolases: Design, Synthesis, Complexation Properties, Catalytic Activities, and Mechanistic Study
  作者：Susumu Itoh、Masanori Kitamura、Yasuyuki Yamada、Shin Aoki

  DOI：10.1002/chem.200900733

  日期：2009.10.12

  acetone and 2‐chlorobenzaldehyde and other aldehydes in the presence of catalytic amounts of the chiral Zn2+ complexes in acetone/H2O at 25 and 37 °C. Whereas ZnL3 yielded the aldol product in 43 % yield and 1 % ee (R), ZnL4 and ZnL5 afforded good chemical yields and high enantioselectivities of up to 89 % ee (R). UV titrations of proline and ZnL4 with acetylacetone (acac) in DMSO/H2O (1:2) indicate

  醛缩酶是以可逆方式催化立体特异性醛缩反应的酶。天然存在的醛缩酶包括通过烯胺中间体催化醛缩反应的I类醛缩酶和其中底物的Zn 2+烯酸酯与受体醛反应的II类醛缩酶。在这项工作中，L-脯氨酸-垂体[15] aneN 5（ZnL 3），L-脯氨酸-垂体[12] aneN 4（ZnL 4）和L-戊烯-垂体[12] aneN 4的Zn 2+络合物。（锌5）被设计并合成用作手性对映体选择性醛醇缩合反应的催化剂。L 3至L 5与Zn 2+的络合常数[log K s（ZnL）]确定为14.1（对于ZnL 3），7.6（对于ZnL 4）和9.6（对于ZnL 5），表明ZnL 3比ZnL 4和ZnL 5更稳定。ZnL 3，ZnL 4和ZnL 5的Zn 2+束缚水的去质子常数[p K a（ZnL）值]计算为9.2（对于ZnL 3），8.2（对于ZnL 4）和8.6（对于ZnL 5），表明ZnL 3中的Zn 2+离子比ZnL
• [EN] HSP90-BINDING CONJUGATES AND FORMULATIONS THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS LIÉS À HSP90 ET FORMULATIONS DE CEUX-CI
  申请人：TARVEDA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020205948A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  Conjugates of an active agent attached to a targeting moiety, such as at least one HSP90 binding moiety, via a linker, have been designed. Such conjugates can provide improved temporospatial delivery of the active agent, improved biodistribution and penetration in tumor, and/or decreased toxicity. Methods of making the conjugates and the formulations thereof are provided. Methods of administering the formulations to a subject in need thereof are provided, for example, to treat or prevent cancer.

  将附着到靶向基团上的活性药剂的共轭物，例如至少一个HSP90结合基团，通过连接剂设计。这样的共轭物可以提供改善的活性药剂的时间空间传递，改善在肿瘤中的生物分布和渗透，以及/或减少毒性。提供了制备这些共轭物和其配方的方法。提供了将这些配方用于需要的受试者的方法，例如用于治疗或预防癌症。