(5-溴-2-氯苯基)[4-[[(3S)-四氢-3-呋喃基]氧基]苯基]甲酮 | 915095-84-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (5-溴-2-氯苯基)[4-[[(3S)-四氢-3-呋喃基]氧基]苯基]甲酮
• 中文别名: (S)-(5-溴-2-氯苯基)(4-(四氢呋喃-3-氧基)苯基)甲酮；4-[[(3S)-四氢-3-呋喃]氧基]苯基]-(5-溴-2-氯苯基)甲酮
• 英文名称: (S)-(5-bromo-2-chlorophenyl)(4-((tetrahydrofuran-3-yl)oxy)phenyl)methanone
• 英文别名: (5-bromo-2-chlorophenyl)-[4-[(3S)-oxolan-3-yl]oxyphenyl]methanone
• CAS: 915095-84-0
• 化学式: C₁₇H₁₄BrClO₃
• 分子量: 381.653
• InChiKey: DGMVPGOZCCHBQI-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-溴-2-氯苯基)[4-[[(3S)-四氢-3-呋喃基]氧基]苯基]甲酮 在 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 钾硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 依帕列净
  参考文献：
  名称：

  恩格列净的合成、晶体结构、DFT计算及绝对构型确认

  摘要：

  2 型糖尿病 (T2DM) 是一种慢性代谢性疾病，其特征是长期代谢紊乱。在过去几十年的药物开发过程中，钠-葡萄糖协同转运蛋白2（SGLT2）已成为治疗T2DM的新治疗靶点。Empagliflozin 是一种具有重要药理活性的芳基糖苷，可作为钠-葡萄糖协同转运蛋白 2 (SGLT2) 抑制剂，并已广泛用于 T2DM 和确诊心血管疾病 (CVD) 患者的血糖控制。在这项研究中，恩格列净通过六步反应合成，并进行单晶生长，并通过X射线衍射分析其结构。随后，使用 DFT 理论对恩格列净的结构特性进行了全面的计算预测，包括红外、核磁共振、拉曼光谱和 ECD 测量。结果与实验数据结合分析，对恩格列净的光谱分析和绝对构型测定具有重要意义。为了深入了解恩格列净晶体形成的原因，进行了单晶体结构分析。此外，还采用DFT计算研究了恩格列净的各种理化性质，包括RDG、ELF、FMOs、MEP等。本研究旨在深入了解恩

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137331
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯苯甲酸 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5-溴-2-氯苯基)[4-[[(3S)-四氢-3-呋喃基]氧基]苯基]甲酮
  参考文献：
  名称：

  一种新的杂环化合物：晶体结构和抗人肺腺癌细胞的抗癌活性

  摘要：

  摘要 以5-溴-2-氯苯甲酸( 2 )为起始原料设计的新型杂环化合物(S)-3-(4-(5-溴-2-氯苄基)苯氧基)四氢呋喃( 1 )由有机合成，然后通过单晶X射线晶体学、 1 H NMR和IR光谱表征。生物学研究中，通过CCK-8实验，通过测定癌细胞活力，评价化合物对SPC-A-1人肺腺癌细胞的体外抑制作用。然后，通过测量小鼠体重和癌症体积，通过体内异种移植实验也证实了该化合物的抗癌活性。

  DOI：

  10.1134/s0022476620070215

文献信息

• Processes for preparing of glucopyranosyl-substituted benzyl-benzene derivatives and intermediates therein
  申请人：Eckhardt Matthias

  公开号：US20060258749A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  The present invention relates to processes for preparing the compounds of general formula I, wherein the groups R 1 and R 3 are defined according to claim 1. Furthermore this inventions relates to intermediates obtained in these processes.

  本发明涉及制备一般式I化合物的过程，其中基团R1和R3根据权利要求1定义。此外，本发明涉及在这些过程中获得的中间体。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF EMPAGLIFLOZIN<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'EMPAGLIFLOZIN
  申请人：MYLAN LAB LTD

  公开号：WO2015101916A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  An improved process for the preparation of empagliflozin is disclosed. Novel intermediates of formulas (13) and (14) for the preparation of empagliflozin are also disclosed, wherein R1 and R2 are independently hydrogen or hydroxyl protecting groups.

  揭示了一种改进的制备恩帕格列净的方法。还揭示了用于制备恩帕格列净的新型中间体的化学式（13）和（14），其中R1和R2分别是独立的氢或羟基保护基。
• 一种6-卤代葡萄糖碳苷及其制备方法和应用
  申请人：浙江宏元药业股份有限公司

  公开号：CN108675976B

  公开（公告）日：2020-07-14

  本发明公开了一种6‑卤代葡萄糖碳苷及其制备方法和应用，该6‑卤代葡萄糖碳苷的结构如式Ⅰ所示，该中间体可以用便宜易得的原料高效率地合成，同时，采用该原料用于合成恩格列净、达格列净及其类似物时，反应收率高，得到的产物纯度高，具有较高的工业应用前景。
• 恩格列净的合成方法
  申请人：黄冈鲁班药业股份有限公司

  公开号：CN110698467B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明提供了一种全新的恩格列净合成工艺。该工艺利用硼酸酯进行拔卤作用，再结合特定的反应条件从而能够高收率、操作简便地制备恩格列净。本发明的恩格列净合成方法的反应条件温和、总收率高、副反应少、操作方便，从而有利于工业化生产和成本控制。
• 一种制备依帕列净中间体的合成方法
  申请人：安徽联创生物医药股份有限公司

  公开号：CN111253346A

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明公开了一种制备依帕列净中间体的合成方法，其工艺路线为：该方法具体步骤为：1)将化合物I与溶剂混合，用酰化试剂制成化合物II，化合物II加入氟苯和三氯化铝的体系中，室温傅克反应，再用水淬灭，分液、洗涤、浓缩有机物，得到化合物III；2)将化合物III加入反应釜中，加入溶剂、碱和催化剂，再加入化合物IV，加热反应，反应后水洗、浓缩、析晶，得到固体化合物V；3)将化合物V加入反应釜中，加入溶剂、酸和还原剂，反应完用水淬灭，分液、洗涤、浓缩有机物，析晶，得到固体化合物VI。本发明工艺简单、安全，产品收率高，杂质易于控制，适合工业化生产。