2-hydroxy-5-<1-hydroxy-2-<(1-methyl-3-phenylpropyl)amino>ethyl>benzamide hydrochloride | 72487-35-5

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 抗高血压病药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-5-<1-hydroxy-2-<(1-methyl-3-phenylpropyl)amino>ethyl>benzamide hydrochloride
• 英文别名: 2-hydroxy-5-{1-hydroxy-2-[(1-methyl-3-phenylpropyl)amino]ethyl}benzamide hydrochloride；(S,R)-5-(1-Hydroxy-2-((1-methyl-3-phenylpropyl)amino)ethyl)salicylamide hydrochloride；2-hydroxy-5-[(1S)-1-hydroxy-2-[[(2R)-4-phenylbutan-2-yl]amino]ethyl]benzamide;hydrochloride
• CAS: 72487-35-5
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₃*ClH
• 分子量: 364.872
• InChiKey: WQVZLXWQESQGIF-QRGZVCNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-<1-hydroxy-2-<(1-methyl-3-phenylpropyl)amino>ethyl>benzamide hydrochloride 、 (-)-2-hydroxy-5-<(R)-1-hydroxy-2-<(S)-(1-methyl-3-phenylpropyl)amino>ethyl>benzamide hydrochloride 生成 柳胺苄心定
  参考文献：
  名称：

  GOLD, E. H.;CHANG, WEI;COHEN, M.;BAUM, TH.;EHRREICH, S.;JOHNSON, G.;PRIOL+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 11, 1363-1370

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙酮 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 2-hydroxy-5-<1-hydroxy-2-<(1-methyl-3-phenylpropyl)amino>ethyl>benzamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  拉贝洛尔立体异构体的一些心血管特性的合成与比较。

  摘要：

  描述了将拉贝洛尔分离成其两个外消旋非对映异构体以及其四个立体异构体的立体选择性合成的有用方法。通过DC光谱分析确定每种异构体的绝对立体化学，并通过X射线分析确认。已经在大鼠中测量了α-和β1-肾上腺素阻断特性以及相对的降压活性。R，R异构体2a（SCH 19927），实际上具有拉贝洛尔引起的所有β1阻断活性，几乎没有α阻断活性。相反，S，R异构体3a具有大部分的alpha阻滞活性。在四种异构体中，只有2a具有与拉贝洛尔相当的降压效能。这些发现，

  DOI：

  10.1021/jm00353a017

文献信息

• Resolution of racemic amines via lipase-catalyzed benzoylation: Chemoenzymatic synthesis of the pharmacologically active isomers of labetalol
  作者：Claudia Sanfilippo、Alfio Adriano Paternò、Angela Patti

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.02.017

  日期：2018.4

  (±)-1-methyl-3-phenylpropylamine, a key intermediate in the synthesis of antihypertensive drug labetalol, and the enantiopure (R)-benzamide was then converted into the pharmacologically active isomers of the drug. In comparison with the reported synthesis of chiral isomers of labetalol, this chemoenzymatic route offers the advantage in the lack of any chiral stoichiometric auxiliary.

  脂肪酶催化的胺的苯甲酰化是可行的，在某些情况下具有高对映选择性，在分子筛存在下，使用南极假丝酵母的固定化脂肪酶（Novozym 435）和苯甲酸甲酯作为酰基供体，可获得最佳结果。优化了程序，以分离（±）-1-甲基-3-苯基丙胺，这是合成降压药拉贝洛尔的关键中间体，然后将对映纯（R）-苯甲酰胺转化为该药物的药理活性异构体。与已报道的拉贝洛尔手性异构体的合成相比，该化学酶途径的优势在于没有任何手性化学计量助剂。
• CLIFTON, J. E.;COLLINS, I.;HALLETT, P.;HARTLEY, D.;LUNTS, L. H. C.;WICKS,+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 6, 670-679
  作者：CLIFTON, J. E.、COLLINS, I.、HALLETT, P.、HARTLEY, D.、LUNTS, L. H. C.、WICKS,+

  DOI：——

  日期：——