泊沙康唑中间体-7 | 165115-73-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 泊沙康唑中间体-7
• 中文别名: 泊沙康唑杂质-7；2-[2-(2,4-二氟苯基)-2-丙烯-1-基]-1,3-丙二醇；泊沙康唑-7
• 英文名称: 2-[2-(2,4-difluorophenyl)-2-propen-1-yl]-1,3-propanediol
• 英文别名: 2-[2-(2,4-difluorophenyl)-2-propene-1-yl]-1, 3-propanediol；2-[2-(2,4-difluorophenyl)prop-2-enyl]propane-1,3-diol
• CAS: 165115-73-1
• 化学式: C₁₂H₁₄F₂O₂
• 分子量: 228.239
• InChiKey: WOLIKRXEOQATPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  泊沙康唑中间体-7 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碘 、 碳酸氢钠 、 Novo 435 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 泊沙康唑
  参考文献：
  名称：

  抗真菌药物泊沙康唑中高风险手性杂质的鉴定、合成、表征和质量控制策略

  摘要：

  泊沙康唑 (POS) 中的四个手性中心导致多达 16 个手性异构体。控制 POS 中的所有手性杂质是一项具有挑战性的任务。本研究鉴定并合成了三种高风险手性杂质，并对其化学结构进行了表征。获得并分析了三个单晶以支持绝对构型阐明。根据手性杂质的成因机制，优化合成工艺，建立合适的控制策略和控制空间，合理控制POS手性杂质，使控制方法更简单、更有效。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133098
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氟苯 在 aluminum (III) chloride 、 potassium hydrogensulfate 、 锂硼氢 、 lithium chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 氯苯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 泊沙康唑中间体-7
  参考文献：
  名称：

  一种2-[2-(2，4-二氟苯基)-2-丙烯-1-基]-1， 3-丙二醇的合成方法

  摘要：

  一种2‑[2‑(2，4‑二氟苯基)‑2‑丙烯‑1‑基]‑1，3‑丙二醇的合成方法，步骤包括：将2‑氯甲基环氧丙烷与1，3‑二氟苯混合，在催化剂的作用下进行反应，获得2‑(2，4‑二氟苯基)‑1‑氯‑3‑丙醇；将2‑(2，4‑二氟苯基)‑1‑氯‑3‑丙醇与硫酸氢钾和氯苯混合反应，获得1‑(1‑氯甲基乙烯基)‑2，4‑二氟苯；将1‑(1‑氯甲基乙烯基)‑2，4‑二氟苯与丙二酸二乙酯进行反应，获得产物2‑[2‑(2，4‑二氟苯基)烯丙基]‑1，3‑丙二酸二乙酯；将2‑[2‑(2，4‑二氟苯基)‑2‑丙烯‑1‑基]‑1，3‑丙二酸二乙酯溶于异丙醇和水所形成的混合溶剂中，然后与硼氢化物反应，获得目标产物2‑[2‑(2，4‑二氟苯基)‑2‑丙烯‑1‑基]‑1，3‑丙二醇；合成路径为：

  公开号：

  CN105777486B

文献信息

• Iron-Catalyzed Regiodivergent Alkyne Hydrosilylation
  作者：Meng-Yang Hu、Peng He、Tian-Zhang Qiao、Wei Sun、Wen-Tao Li、Jie Lian、Jin-Hong Li、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/jacs.0c09083

  日期：2020.9.30

  bearing 2,9-diaryl-1,10-phenanthroline ligands exhibit not only unprecedented catalytic activity but also unusual ligand-controlled divergent regioselectivity in hydrosilylation reactions of various alkynes. The hydrosilylation protocol described herein provides a highly efficient method for preparing useful di- and trisubstituted olefins on a relatively large scale under mild conditions, and its use

  尽管人们对铁催化方法的开发付出了巨大的努力，但迄今为止报道的催化剂很少表现出明显优于其他金属催化剂的优势，而且大多数铁催化的机理仍不清楚。在此，我们报告了带有 2,9-二芳基-1,10-菲咯啉配体的铁配合物不仅表现出前所未有的催化活性，而且在各种炔烃的氢化硅烷化反应中还表现出不寻常的配体控制的发散区域选择性。本文所述的氢化硅烷化方案提供了一种在温和条件下以相对大规模制备有用的二取代和三取代烯烃的高效方法，其使用显着提高了许多生物活性化合物的合成效率。
• 一种合成2-[2-(2，4-二氟苯基)-2-丙烯-1- 基]-1，3-丙二醇的方法
  申请人：宁波新凯生物科技有限公司

  公开号：CN105732311B

  公开（公告）日：2017-12-22

  一种合成2‑[2‑(2，4‑二氟苯基)‑2‑丙烯‑1‑基]‑1，3‑丙二醇的方法，步骤包括：将1，2，3‑三氯丙烷滴加到1，3‑二氟苯中，20‑40min后加三氯化铝；5～‑5℃下0.5‑1.5h，升温到20‑45℃反应1.5‑3h；加到盐酸溶液中萃取、依次用饱和NaHCO3溶液、水、饱和食盐水分别洗涤一次；用无水Na2SO4干燥后过滤，蒸发去溶剂得1，3‑二氯‑2‑(2，4‑二氟苯基)丙烷；将1，3‑二氯‑2‑(2，4‑二氟苯基)丙烷与氢氧化钾加到叔丁醇中，回流3.5‑6h；除掉叔丁醇，加冰水，5～‑5℃下用盐酸中和到中性，用二氯甲烷分三次萃取，用无水Na2SO4干燥后过滤，蒸发蒸馏产物溶解于DMSO加入丙二酸二乙酯和氢氧化物反应，然后得到的产物与氯化锂、硼氢化钠反应获得目标产物；合成路径为：
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CHIRAL TRIAZOLONES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE TRIAZOLONES CHIRALES
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2011144653A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  A process for the preparation of a chiral compound, in particular posaconazole, wherein the process comprises mixing and reacting the compounds of formula (I) Y3-NH2; of formula (Ila) 0=C=N-Y0 and/or of formula (lIb) and of formula (III) in a solvent in any order to obtain a reaction mixture containing a chiral compound of formula (IV) and/or formula (V).

  一种用于制备手性化合物，特别是泊沙康唑的方法，其中该方法包括混合和反应式（I）Y3-NH2；式（Ila）O=C=N-Y0和/或式（Ib）以及式（III）的化合物，以任意顺序在溶剂中获得含有手性化合物（IV）和/或（V）的反应混合物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF A CHIRAL COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ CHIRAL
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2012172015A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The present invention relates to a process for the preparation of a compound of formula (V), in particular posaconazole, wherein said process comprises the steps of (1) providing a mixture comprising a compound of formula (IV), a protic solvent system, and a suitable base; and (2) heating the mixture of (1) to obtain a mixture comprising the compound of formula (V).

  本发明涉及一种制备公式（V）化合物的方法，特别是波沙康唑，其中所述方法包括以下步骤：（1）提供一个混合物，包括一个公式（IV）化合物、一个质子溶剂体系和一个适当的碱；和（2）加热步骤（1）的混合物，以获得含有公式（V）化合物的混合物。
• 2-[2-(2，4-二氟苯基)-2-丙烯-1-基]-1，3-丙 二醇的合成方法
  申请人：宁波新凯生物科技有限公司

  公开号：CN105732310B

  公开（公告）日：2018-01-23

  一种2‑[2‑(2，4‑二氟苯基)‑2‑丙烯‑1‑基]‑1，3‑丙二醇的合成方法，步骤包括：将3‑氯‑1，2‑丙二醇与1，3‑二氟苯混合、加催化剂，室温反应6‑10h、升温50‑70℃反应2‑4h；在5～‑5℃下将混合物加入到盐酸溶液中搅拌均匀用二氯甲烷作为萃取剂萃取3‑5次，萃取液用饱和NaHCO3溶液、水、饱和食盐水洗涤一次；无水Na2SO4干燥过滤，蒸发二氯甲烷得1‑氯‑2‑(2，4‑二氟苯基)‑3‑丙醇；1‑氯‑2‑(2，4‑二氟苯基)‑3‑丙醇与硫酸氢钾加入到氯苯中，加热回流10‑16h；水洗至中性用无水Na2SO4干燥后过滤，蒸馏产物溶解于DMSO加入丙二酸二乙酯和氢氧化物反应，然后得到的产物与氯化锂、硼氢化钠反应获得目标产物；合成路径为：。