泊沙康唑中间体-6 | 141113-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 泊沙康唑中间体-6
• 中文别名: 泊沙康唑-6
• 英文名称: (S)-1-((2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl)methyl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: S-(-)-1-[2-(2,4-difluorophenyl)-oxiranylmethyl]-1H-[1,2,4]triazole；(S)-1-[2-(2,4-difluorophenyl)-oxiranylmethyl]-1H-[1,2,4]triazole；(S)-(-)-1-[2-(2,4-difluorophenyl)-oxiranylmethyl]-1H-[1,2,4]triazole；1-[[(2S)-2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1,2,4-triazole
• CAS: 141113-42-0
• 化学式: C₁₁H₉F₂N₃O
• 分子量: 237.209
• InChiKey: UIXQTZYZQHYHRL-NSHDSACASA-N

物化性质

• 密度：
  1.46

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  泊沙康唑中间体-6 在 甲酸 、 水 作用下， 反应 18.0h， 生成 (R)-2-(2,4-二氟苯基)-3-[1H-1,2,4]三唑-1-基丙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  具有远程手性功能的PPL催化的2-取代的前手性1,3-二醇的酶促不对称化：对SCH 45012 eutomer的合成的改进

  摘要：

  猪胰脂肪酶（PPL）催化已用于建立顺式（四氢呋喃基甲基）甲苯磺酸4的两个立体中心。除了对2的手性1,3-二醇片段的羟基进行酶促区分外，外消旋二醇10的成功酶解提供了通往重要前体1的另一条途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88071-9
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,4-二氟苯 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 sodium hydroxymethanesulfinate dihydrate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 泊沙康唑中间体-6
  参考文献：
  名称：

  碘康康唑异构体的不对称合成，抗真菌活性和分子建模

  摘要：

  碘克康唑是一种新的抗真菌剂，以其外消旋形式开发。为了研究手性中心对抗真菌活性的影响，在不对称的Sharpless环氧化的基础上，制备了碘克康唑的R和S异构体。事实证明（S）-碘康唑比（R）-异构体具有更好的抗真菌活性。两种异构体具有羊毛甾醇14的结合模式α -demethylase通过分子对接澄清。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300430

文献信息

• ENANTIOMERS OF FLUCONAZOLE ANALOGUES CONTAINING THIENO-[2,-3-D]PYRIMIDIN-4(3H)-ONE MOIETY AS ANTIFUNGAL AGENTS
  申请人：Borate Hanumant Bapurao

  公开号：US20140011818A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention discloses novel enantiomeric antifungal compounds of Formula (1a) and Formula (1b) containing thieno-[2,3-d]Jpyrimidin-4(3H)-one moiety and pharmaceutically acceptable salts thereof, method of preparing these compounds, the use of these compounds in prevention and treatment of fungal infections, and pharmaceutical preparations containing these compounds.

  本发明公开了包含噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮基团的新型对映体抗真菌化合物，以及可药用盐，这些化合物的制备方法，这些化合物在预防和治疗真菌感染中的用途，以及含有这些化合物的药物制剂。
• 一种泊沙康唑中间体的制备方法
  申请人：江苏海洋大学

  公开号：CN113666915B

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明涉及药物制备技术领域，特别涉及一种泊沙康唑中间体的制备方法。本发明以式II所示的化合物为原料，与1,2,4‑三氮唑反应得到式III所示化合物，然后其在催化剂1作用下与空气或氧气反应得到式IV所示化合物；式IV所示化合物与丙二酸二甲酯反应得到式V所示化合物；式V所示化合物在还原剂作用下反应得到式VI所示化合物；最后式VI所示化合物发生分子内醚化反应，后所得产物进行磺酰化反应得到目标产物I。本发明原料价廉易得，反应条件温和，反应步骤少，产率高，所得产物纯度高。
• Synthesis and antifungal activity of the 2,2,5-tetrahydrofuran regioisomers of SCH 51048
  作者：Raymond G Lovey、Anil K Saksena、Viyyoor M Girijavallabhan、Paul Blundell、Henry Guzik、David Loebenberg、Raulo M Parmegiani、Anthony Cacciapuoti

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00282-2

  日期：2002.7

  The four 2,2,5-regioisomer counterparts of SCH 51048 were synthesized and evaluated. As with the parent series, only the two cis isomers possessed any in vitro activity, and only the activity of the isomer with the R-configuration at the tetrahydrofuran 2-carbon was significant. The activity data suggests that oxygen at only one of the two possible ring positions benzylic to the difluorobenzene participates

  合成并评估了SCH 51048的四个2,2,5-区域异构体。与母体系列一样，只有两个顺式异构体具有任何体外活性，并且只有具有R-构型的异构体在四氢呋喃2-碳上的活性显着。活性数据表明，在二氟苯苄基的两个可能的环位置中只有一个的氧可有效地参与活性位点的结合。
• [EN] OPTICALLY ACTIVE FLUCONAZOLE ANALOGUES CONTAINING THIOPHENES AS ANTIFUNGAL AGENTS<br/>[FR] ANALOGUES DE FLUCONAZOLE OPTIQUEMENT ACTIFS CONTENANT DES THIOPHÈNES COMME AGENTS ANTIFONGIQUES
  申请人：FDC LTD

  公开号：WO2013065065A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The invention discloses an enantiomeric antifungal compounds of Formula (1a) and Formula (1b), wherein each R1 and R2, which may be the same or different, is independently selected from hydrogen or a halogen selected from fluorine, chlorine, bromine or iodine; each R3 and R4, which may be the same or different, is independently selected from hydrogen, alkyl group of linear or branched chain of 1 to 20 carbon atoms or R3 and R4 together form a cycloalkyl ring of 3 to 10 carbon atoms, and R5 is CN or COOR' (wherein R'= methyl or ethyl).

  本发明公开了一种手性抗真菌化合物，其化学式为（1a）和（1b），其中每个R1和R2，可以相同也可以不同，独立地选自氢或从氟、氯、溴或碘中选择的卤素;每个R3和R4，可以相同也可以不同，独立地选自1至20个碳原子的线性或支链烷基或R3和R4共同形成3至10个碳原子的环烷基，并且R5为CN或COOR'（其中R'=甲基或乙基）。
• OPTICALLY ACTIVE FLUCONAZOLE ANALOGUES CONTAINING THIOPHENES AS ANTIFUNGAL AGENTS
  申请人：BORATE Hanumant Bapurao

  公开号：US20140249194A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The invention discloses optically active compounds of Formula (1a) or Formula (1b), wherein R1 and R2 are independently selected from the group consisting of hydrogen and a halogen selected from the group consisting of fluorine, chlorine, bromine, and iodine; and wherein (a) R3 and R4 are independently selected from the group consisting of hydrogen and an alkyl group having a linear or branched chain having 1 to 20 carbon atoms, or (b) R3 and R4 together form a cycloalkyl ring having 3 to 10 carbon atoms fused to the thiophene ring; and wherein R5 is CN or COOR′, where R′ is methyl or ethyl. The compounds of Formula (1a) or Formula (1b) may be used in pharmaceutical compositions for treating fungal infections.

  本发明公开了公式（1a）或公式（1b）的光学活性化合物，其中R1和R2分别选自氢和氟、氯、溴和碘组成的卤素群；并且（a）R3和R4分别选自具有1至20个碳原子的线性或支链烷基或（b）R3和R4共同形成具有3至10个碳原子的环状烷基环，与噻吩环融合；R5为CN或COOR'，其中R'为甲基或乙基。公式（1a）或公式（1b）的化合物可用于制备治疗真菌感染的药物组合物。